維生素醫(yī)學(xué)生物化學(xué)上海交通大學(xué)醫(yī)學(xué)院

1、1,,維生素(vitamins)是動(dòng)物維持正常功能所必需的一組有機(jī)化合物,需要量極小,但動(dòng)物本身不能合成或合成量不足, 必須從食物中獲得，是人體必需的一類微量營養(yǎng)素。,第五章 維生素(Vitamins),,,,,,,2,,,根據(jù)溶解度不同，可分為脂溶性維生素： A, D, E, K B1， B2， 煙酸

2、 B族維生素 B6， 泛酸，生物素, 葉 酸 B12, 硫辛酸 水溶性維生素 C,,,,,,,,3,第一節(jié) 

3、0;   脂溶性維生素 fat soluble vitamin,脂溶性維生素：A、D、E、K特點(diǎn)： 1. 均為異戊二烯或異戊烯的衍生物 2. 與脂類共存，并隨脂類吸收 3. 可在體內(nèi)儲(chǔ)存，過量可發(fā)生中毒,,,,,,,4,一、維生素A概述：?、?維生素 A的種類

4、 維生素 A1 (視黃醇retinol) 維生素 A2 ( 3-脫氫視黃醇3-dehydroretinol),,② 化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 20碳含?-白芷酮環(huán)的多烯烴一元醇,,,,,,,,,,,,,5,6,③ 存在 ⑴維生素A1存在于海水魚肝中 ⑵維生素A2 存在于淡水魚肝中 ⑶β-胡蘿卜

5、素 是一種維生素A原，在 腸道可轉(zhuǎn)變?yōu)?分子視黃醛（retinal）。 ④ 視黃醛可以還原成視黃醇，反應(yīng)可逆， 視黃醛可進(jìn)一步氧化成視黃酸 （retinoic acid）。,,,,,,,,,,,,,7,8,1.維生素A與視覺 （1）視覺細(xì)胞,光受體細(xì)胞（photoreceptor cells ）人視網(wǎng)膜2類細(xì)胞 視黃醛色素上皮細(xì)胞

6、 （retinal pigment epithelium cells） 桿狀細(xì)胞 光受體細(xì)胞 園錐細(xì)胞，,,,,,,,,,9,,⑵ 視覺的蛋白分子均以11-順視黃醛作為輔基。⑶ 視紫紅質(zhì)（rhodopsin）是暗視覺的基礎(chǔ)。⑷ 視紅質(zhì)（porphyropsin） 視青質(zhì)（iodopsin） 視紫質(zhì)（cyanopsin）,,,,,,,10,,,,,,

7、,,,,視網(wǎng)膜兩種光受體細(xì)胞 視紅質(zhì)含視紫紅質(zhì) 桿狀細(xì)胞 園錐狀細(xì)胞 視青質(zhì) (暗視覺) 視藍(lán)質(zhì)

8、 灰色的 感受弱光 感受強(qiáng)光 或暗光 或顏色,,,,,,,,11,2. 桿狀細(xì)胞產(chǎn)生暗視覺的過程 ⑴ 光激活視紫紅質(zhì),,⑵ 覺信號(hào)的放大 ⑶ 視覺信號(hào)的終止 ⑷ 11-順視黃醛的再生,,,,,,,12,H,,異,,脫,,,,,,,13,,,14,2. 維生素A的激素作用 視黃酸是一種激素,視黃酸與靶細(xì)胞核內(nèi)

9、 受體蛋白結(jié)合能激活特異基因的轉(zhuǎn)錄表達(dá)， 對(duì)靶細(xì)胞的分化成 熟起重要作用。 3.其他 ⑴保持健康的上皮組織 ⑵具有抗氧化作用 ⑶能誘導(dǎo)某些組織和腫瘤細(xì)胞分化,,,,,,,15,4.長期進(jìn)食過量的維生素A會(huì)引起中毒5. 缺乏癥： 上皮組織角化、干枯 夜盲癥(雀目) (維生素A缺乏，視紫紅質(zhì)合成減少，感弱光能 力降低，患者暗適應(yīng)時(shí)間延長, 嚴(yán)重

10、出現(xiàn)夜盲癥) ，,,,,,,,,,,,,,16,維生素A缺乏引起:上皮組織角化,,,,,,,17,二、維生素D 又名抗佝僂病因子 1. 種類和活性形式,最重要的維生素 D有兩種 維生素 D2 麥角鈣化醇 維生素 D3 膽鈣化醇,,維生素 D的活性形式為 1，25(OH)2VD3,,,,,,,,,,,,,18,2. 化學(xué)本質(zhì) :類固醇衍生物,,,,,,,,,

11、,,,,,19,3. 生理作用 1) 促進(jìn)鈣、磷吸收，使血鈣與血磷升高 2) 促進(jìn)骨鹽的更新 4. 缺乏癥： VD缺乏導(dǎo)致鈣磷代謝失常 影響骨質(zhì)的形成 兒童 佝僂病 成人 骨軟化癥 5. 服用正常需要量的10~100倍的VD，使血鈣

12、 升高，異位鈣化，尿鈣過多，易形成腎結(jié)石,,,,,,,,,,,,,20,,,,,,,21,22,4. 生理作用： 1) 抗不育 2) 抗氧化作用及有抗衰老的作用 * 缺乏維生素E，過氧化自由基（ROO?）與多 不飽和脂肪酸(RH)反應(yīng)，生成有機(jī)過氧化 物（ROOH），氧化后生成新的過氧化自由基 ROO

13、· ? RH ? ROOH ?R· R· ? O2 ? ROO· * 維生素E(Vit E-OH)存在時(shí)，阻斷酯類過氧化 鏈?zhǔn)椒磻?yīng)的產(chǎn)生與擴(kuò)展 ROO·+Vit E-OH ?

14、ROOH ? Vit E-O·,,,,,,,,,,,,,23,四、維生素K 又稱凝血維生素,1. 自然界存在維生素K1和K2， K3為人工合成,2. 化學(xué)本質(zhì)：異戊烯側(cè)鏈奈醌化合物,,,,,,,,,,,,,24,3. 存在： 維生素 K1綠葉蔬菜 維生素由 K2 腸道細(xì)菌合成,4. 生理作用 * 維生素K 是γ-羧化酶的輔酶　①對(duì)維持凝血與抗凝血的正常

15、平衡具有 重要作用 a. 參與凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ與的谷 氨酸殘基進(jìn)行γ-位的羧 化轉(zhuǎn)變?yōu)橛心?血活性的凝血因子參與凝血作用,,,,,,,,,,,,,,,25,b. 一些抗血液凝固的蛋白質(zhì),如蛋白C、 蛋白 S分子的氨基末端的谷氨酸殘基， 經(jīng)?-羧化才能發(fā)揮抗血液凝固的作用 ② 參與骨、牙 、 腎 、 脾 、 肺和乳腺等 組織中與 Ca2+ 相關(guān)的蛋白質(zhì)

16、中谷氨酸 殘基的羧化,5. 缺乏癥：凝血障礙,,,,,,,26,,,,,,,27,,,,B1、B2、B3、泛酸、B6、 B12 、 生物素、 葉酸及硫辛酸 維生素 C,,,,,,,,,,,,,,,第二節(jié) 水溶性維生素(water-soluble vitamins),B族維生

17、素,28,,特點(diǎn)： 1. 在體內(nèi)均不能儲(chǔ)存 2. B族維生素 均作為酶的輔基或輔酶 的主要成分, 參與體內(nèi)的物質(zhì)代謝 3. 維生素C是體內(nèi)重要的抗氧化劑， 　　并是某些羥化反應(yīng)的必需輔助因子,,,,,,,29,30,,,,2. 活性形式（輔酶形式） 硫胺素焦磷酸酯 （thiamine pyrophosphate,

18、TPP),,,,,,,,,,5-8,31,3. 生理功能 1) 參與 α-酮酸的氧化脫羧作用及 磷酸戊糖途徑中轉(zhuǎn)酮醇基作用 2) 促進(jìn)神經(jīng)介質(zhì)乙酰膽堿的合成，　　　抑制其分解,,,,,,,,,,,,,32,4. 缺乏B1： 1) 能量來源發(fā)生障礙，導(dǎo)致細(xì)胞功能障 礙，特別是神經(jīng)傳導(dǎo)的障礙，最終導(dǎo) 致肌肉萎縮、心肌無力、周圍神經(jīng)疾

19、患，以及中樞容易興奮及疲勞等癥狀。 2) 腳氣病,,,,,,,33,,,,,,,34,,,,,,,35,7, 8,36,輔酶形式 1）黃素單核苷酸（flavin mononucleotide ，F(xiàn)MN） 2）黃素腺嘌呤二核苷酸（flavin adenine dinucleotide， FAD）,,,,,,,37,1,5,,,,,,,38,39,40,維生素B2缺乏,,,,,,,41,維生素B2缺乏

20、,,,,,,,42,維生素B2缺乏,,,,,,,43,,,,,,,44,45,2. 輔酶形式 1）煙酰胺腺嘌呤二核苷酸 （nicotinamide adenine dinucleotide, NAD+）2）煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（ nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, NADP+）,,,,,,,,,,,煙酰胺,腺嘌呤,46,,,,,,,煙,煙,47,H3O

21、+,48,,,,,,,49,1. 維生素B6是吡哆醇（pyridoxine） 化學(xué)本質(zhì)： 吡啶衍生物,,,,四、維生素B6,,,,,,,50,51,3. 生理功能： 1）磷酸吡哆醛 、 磷酸吡哆胺 是 轉(zhuǎn)氨酶的輔酶，起傳遞氨基作用,2）磷酸吡哆醛是氨基酸脫羧酶、犬尿 酸原酶、胱硫醚酶等多種酶的輔酶,,,,,,,,,,52,53,54,55,56,57,5

22、8,59,60,61,62,63,八、維生素B12　 １.維生素B12是唯一含有金屬元素的維生素 　　 又稱鈷胺素（cobalamine） 　 抗惡性貧血維生素　　　２.化學(xué)結(jié)構(gòu) 　　　包括一個(gè)咕啉環(huán)、鈷元素，5，6二甲基　　　　苯并咪唑，核糖核苷酸　　?。? B12由微生物合成　　　４. B12 必須與胃粘膜壁細(xì)胞分泌的內(nèi)因子　　　　 結(jié)合，才能在回腸被吸收,

23、,,,,,64,65,2. 輔酶形式：甲基鈷胺素 5’脫氧腺苷鈷胺素 3.甲基鈷胺素催化三種類型的反應(yīng)：（1）分子內(nèi)的重排（2）甲硫氨酸合成時(shí)的甲基化反應(yīng)（3）核糖核苷酸還原為脫氧核糖核 苷酸反應(yīng),,,,,,,,,66,4. 甲基鈷胺素 與轉(zhuǎn)運(yùn)甲基有關(guān),,,,,,,67,,3. 缺乏B12可引起巨幼細(xì)胞性貧血 4. 維生素B12和葉酸是同型半胱氨酸