端基炔烴參與的若干串聯(lián)反應(yīng)與多組分反應(yīng)研究.pdf

1、浙江大學(xué)理學(xué)院博士學(xué)位論文端基炔烴參與的若干串聯(lián)反應(yīng)與多組分反應(yīng)研究姓名：崔孫良申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：博士專業(yè)：有機(jī)化學(xué)指導(dǎo)教師：王彥廣20080301丙炔酸酯制備的B3(鄰甲酰基芳氧基)丙烯酸酯，在三氟乙酸催化下，與各種伯胺(包括芳香胺和脂肪胺)發(fā)生加成一親核一消除一環(huán)化的串聯(lián)反應(yīng)，生成1，4二氫吡啶。這個(gè)方法反應(yīng)操作簡(jiǎn)單，收率良好，生成的l，4二氫吡啶類化合物具有潛在的生物活性，同時(shí)還可進(jìn)一步衍生化。4發(fā)展了三苯基磷調(diào)節(jié)的2?；贡づc偶氮

2、二甲酸酯的串聯(lián)反應(yīng)：三苯基磷與偶氮二甲酸酯原位產(chǎn)生Huisgen陰陽(yáng)離子，對(duì)2?；贡さ聂驶映桑S后的分子間和分子內(nèi)的有次序的環(huán)化開(kāi)環(huán)重排開(kāi)環(huán)力Ⅱ成的串聯(lián)反應(yīng)，以幾乎定量的收率合成了吡唑啉。通過(guò)氘代實(shí)驗(yàn)結(jié)果，提出了這個(gè)反應(yīng)的可能機(jī)理。該反應(yīng)提供了一種合成吡唑啉類化合物高效方法，而所得產(chǎn)物吡唑啉可在甲醇的硫酸液中進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為吡唑類化合物。5發(fā)展了微波促進(jìn)的醛、酮、丙二腈的無(wú)溶劑三組分反應(yīng)合成26二氰基苯胺類化合物的新方法。在三乙胺催化

3、和微波的作用下，醛、酮與丙二腈反應(yīng)，以較高收率合成了26二氰基苯胺類化合物。由于所得產(chǎn)物具有電子受體給體受體(ADA)結(jié)構(gòu)特性，我們篩選了其中一些化合物的熒光性能，發(fā)現(xiàn)三個(gè)具有良好熒光性能的化合物。在此基礎(chǔ)上，我們還發(fā)展了一種聚乙二醇支載的26二氰基苯胺的制備方法。6發(fā)展了肛芳基酰胺和重氮乙酸乙酯的串聯(lián)反應(yīng)合成吲哚類化合物。Ⅳ芳基酰胺在2氯吡啶、2，6氯吡啶和Tf20的存在下，活化成為兩性離子，被具有較強(qiáng)親核性的重氮乙酸乙酯捕捉，隨后的