五甲川吡喃菁染料的合成及性能研究.pdf

1、甲川花菁染料作為一類(lèi)重要的有機(jī)合成染料，不僅具有很高的摩爾消光系數(shù)，而且其最大吸收波長(zhǎng)可以從可見(jiàn)光區(qū)延伸到紅外光區(qū)。因此，甲川花菁染料在生物檢測(cè)、激光鎖模染料、激光染料等領(lǐng)域得到廣泛的應(yīng)用。本論文設(shè)計(jì)并合成了一系列的五甲川吡喃菁染料，研究了染料的合成工藝及光譜性能，為多甲川花菁染料在近紅外光區(qū)的應(yīng)用積累了數(shù)據(jù)。
　　本論文首先以苯甲醛和苯乙酮為原料，依次通過(guò)交叉羥醛縮合反應(yīng)、Micheal反應(yīng)、環(huán)合反應(yīng)獲得了兩個(gè)苯并吡喃鹽型雜環(huán)端

2、基。然后，又通過(guò)雜原子置換反應(yīng)將苯并吡喃型雜環(huán)端基轉(zhuǎn)化為苯并噻喃鹽型雜環(huán)端基；再合成戊二烯縮醛二苯胺鹽酸鹽和2-氯-1-甲酰-3-羥基亞甲基環(huán)己烯兩個(gè)縮合劑，最后利用雜環(huán)端基和縮合劑制備了6個(gè)五甲川吡喃菁染料，其中3個(gè)化合物未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道。
　　其次，本論文測(cè)試了所合成的五甲川吡喃菁染料的透射吸收光譜。結(jié)果表明，所有6個(gè)染料的最大吸收波長(zhǎng)都在900nm以上；雜環(huán)端基中苯基上引入甲氧基可以使染料的最大吸收波長(zhǎng)紅移，直鏈五甲川吡喃菁染料

3、可以增加10nm，橋連五甲川吡喃菁染料能夠增加75nm；將吡喃鹽轉(zhuǎn)變?yōu)猷玎}合成的五甲川噻喃菁染料的最大吸收波長(zhǎng)比相應(yīng)的五甲川吡喃菁染料最大吸收波長(zhǎng)增加75nm；將橋連五甲川吡喃染料的橋連上的氯原子用氫原子取代后染料的最大吸收波發(fā)生藍(lán)移。
　　論文還研究了所合成的五甲川吡喃菁染料的反射光譜。結(jié)果表明，五甲川吡喃菁染料的強(qiáng)聚集態(tài)使其在固體粉末狀態(tài)下和分散成膜時(shí)的反射光譜都呈現(xiàn)為一條直線，并沒(méi)有明顯的反射峰。而只有五甲川吡喃菁染料染料