基于香豆素和喹啉母體的熒光化學(xué)傳感器研究.pdf

1、熒光化學(xué)探針作為檢測(cè)生物體內(nèi)小分子和金屬離子濃度的有效工具，由于其具有高選擇性、易合成、靈敏度高、價(jià)格便宜以及非常廣泛的生物應(yīng)用前景，使其逐漸成為環(huán)境科學(xué)以及生命科學(xué)中必不可少的檢測(cè)工具。目前設(shè)計(jì)并合成高靈敏度、高選擇性的小分子熒光探針?lè)肿拥墓ぷ饕殉蔀檠芯繜狳c(diǎn)之一。通過(guò)熒光化學(xué)傳感器與生物體內(nèi)的活性物質(zhì)參相互作用的結(jié)果，可以更有效的幫助從微觀角度去了解生命活動(dòng)。雙光子顯微鏡(TPM)在生物醫(yī)學(xué)研究中已經(jīng)發(fā)展成為一個(gè)被廣泛使用的工具，雙光

2、子探針相對(duì)于單光子探針而言具有相對(duì)低的光毒性，良好的空間定位，并非常有效的降低細(xì)胞的自體熒光，而且能增加對(duì)組織的穿透能力。亞硫酸氫鹽是許多食品和飲料產(chǎn)品中常見(jiàn)防腐劑，但是過(guò)量的亞硫酸鈉會(huì)對(duì)人體造成傷害，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)某些過(guò)高濃度會(huì)導(dǎo)致哮喘發(fā)作和過(guò)敏性反應(yīng)，如呼吸困難，哮喘，蕁麻疹和胃腸道疾病等，因此大部分國(guó)家已經(jīng)嚴(yán)格控制其在食品中的用量;次氯酸是一個(gè)功能強(qiáng)大的抗微生物劑在免疫系統(tǒng)中起重要作用，它是控制各種生理功能的重要信號(hào)分子，但是過(guò)量的次氯

3、酸會(huì)導(dǎo)致大量的疾病包括心血管疾病，神經(jīng)元變性，癌癥，關(guān)節(jié)炎等，因此如何更快速有效檢測(cè)亞硫酸氫鈉和次氯酸成為一個(gè)迫切需要解決的問(wèn)題。本論文在分析并總結(jié)了大量文獻(xiàn)工作的基礎(chǔ)上，設(shè)計(jì)合成了基于香豆素和喹啉的能夠選擇性識(shí)別HSO3-和HClO的熒光化學(xué)傳感器，通過(guò)1H NMR、13C NMR、紅外以及質(zhì)譜等手段對(duì)目標(biāo)探針進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，而且研究其光學(xué)性質(zhì)及識(shí)別機(jī)理，并將其成功用于細(xì)胞顯影。
　　一、對(duì)香豆素進(jìn)行特定的修飾，通過(guò)對(duì)香豆素7位

4、引入一個(gè)大的共軛基團(tuán)，且引入含孤對(duì)電子的NN二甲基，使其具有很好的雙光子吸收，利用醛基和HSO3-特定的親核加成反應(yīng)，在此基礎(chǔ)上，我們成功設(shè)計(jì)并合成了基于香豆素為母體的熒光化學(xué)傳感器DMPCA，并得到了目標(biāo)探針DMPCA的晶體結(jié)構(gòu)，通過(guò)對(duì)DMPCA晶體結(jié)構(gòu)研究發(fā)現(xiàn)，通過(guò)引入共軛基團(tuán)，增加了共平面，使其具有良好的雙光子性質(zhì)，探針成功實(shí)現(xiàn)了對(duì)HeLa細(xì)胞中亞硫酸氫根的生物檢測(cè)。
　　二、在本課題組研究的基礎(chǔ)上，對(duì)喹啉進(jìn)行了一定的修飾，