基于香豆素和喹啉母體的熒光化學(xué)傳感器研究.pdf

1、熒光化學(xué)探針作為檢測生物體內(nèi)小分子和金屬離子濃度的有效工具，由于其具有高選擇性、易合成、靈敏度高、價格便宜以及非常廣泛的生物應(yīng)用前景，使其逐漸成為環(huán)境科學(xué)以及生命科學(xué)中必不可少的檢測工具。目前設(shè)計并合成高靈敏度、高選擇性的小分子熒光探針分子的工作已成為研究熱點之一。通過熒光化學(xué)傳感器與生物體內(nèi)的活性物質(zhì)參相互作用的結(jié)果，可以更有效的幫助從微觀角度去了解生命活動。雙光子顯微鏡(TPM)在生物醫(yī)學(xué)研究中已經(jīng)發(fā)展成為一個被廣泛使用的工具，雙光

2、子探針相對于單光子探針而言具有相對低的光毒性，良好的空間定位，并非常有效的降低細胞的自體熒光，而且能增加對組織的穿透能力。亞硫酸氫鹽是許多食品和飲料產(chǎn)品中常見防腐劑，但是過量的亞硫酸鈉會對人體造成傷害，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)某些過高濃度會導(dǎo)致哮喘發(fā)作和過敏性反應(yīng)，如呼吸困難，哮喘，蕁麻疹和胃腸道疾病等，因此大部分國家已經(jīng)嚴格控制其在食品中的用量;次氯酸是一個功能強大的抗微生物劑在免疫系統(tǒng)中起重要作用，它是控制各種生理功能的重要信號分子，但是過量的次氯

3、酸會導(dǎo)致大量的疾病包括心血管疾病，神經(jīng)元變性，癌癥，關(guān)節(jié)炎等，因此如何更快速有效檢測亞硫酸氫鈉和次氯酸成為一個迫切需要解決的問題。本論文在分析并總結(jié)了大量文獻工作的基礎(chǔ)上，設(shè)計合成了基于香豆素和喹啉的能夠選擇性識別HSO3-和HClO的熒光化學(xué)傳感器，通過1H NMR、13C NMR、紅外以及質(zhì)譜等手段對目標探針進行了結(jié)構(gòu)表征，而且研究其光學(xué)性質(zhì)及識別機理，并將其成功用于細胞顯影。
　　一、對香豆素進行特定的修飾，通過對香豆素7位

4、引入一個大的共軛基團，且引入含孤對電子的NN二甲基，使其具有很好的雙光子吸收，利用醛基和HSO3-特定的親核加成反應(yīng)，在此基礎(chǔ)上，我們成功設(shè)計并合成了基于香豆素為母體的熒光化學(xué)傳感器DMPCA，并得到了目標探針DMPCA的晶體結(jié)構(gòu)，通過對DMPCA晶體結(jié)構(gòu)研究發(fā)現(xiàn)，通過引入共軛基團，增加了共平面，使其具有良好的雙光子性質(zhì)，探針成功實現(xiàn)了對HeLa細胞中亞硫酸氫根的生物檢測。
　　二、在本課題組研究的基礎(chǔ)上，對喹啉進行了一定的修飾，