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文檔簡介
1、近年來,由于熒光化學(xué)傳感器在重金屬離子檢測方面具有方便快捷、高靈敏度、好的單一選擇性等一系列優(yōu)點而成為研究熱點。本論文基于六價鉻的強氧化性而設(shè)計并合成了兩種熒光探針分子用于環(huán)境以及生物體內(nèi)六價鉻的檢測。本文首先利用乙酰乙酸乙酯和亞硝酸鈉為原料合成2,4-二甲基吡咯,再用對甲氧基苯甲醛使用“一鍋煮”的方法合成氟硼吡咯(BODIPY),利用Vilsmeier-Haack試劑與氟硼吡咯反應(yīng)合成β-甲?;疊ODIPY,最后利用醛與胺的親核加成反
2、應(yīng)對醛基進行保護,成功合成兩種新化合物A和B。
本文所有新合成的物質(zhì)都經(jīng)過1H-NMR、13C-NMR以及MS等方法對其進行表征。實驗采用正交實驗方法優(yōu)化了Vilsmeier-Haack試劑與BODIPY合成β-甲?;疊ODIPY的條件,結(jié)果顯示選用1,2-二氯乙烷作為溶劑,當(dāng)BODIPY處于-15℃時滴加Vilsmeier-Haack試劑并在滴加完成后使反應(yīng)溫度保持在30℃反應(yīng)12h為最佳條件,產(chǎn)率可高達95%。
3、實驗采用熒光光譜和紫外光譜進行測試,系統(tǒng)的研究了化合物A和B的熒光性質(zhì)及其對離子的選擇識別性能。結(jié)果表明,化合物A不能選擇性的識別某種離子,不能作為一種化學(xué)傳感器?;衔顱是一種對pH不敏感的探針分子,在DMF/H2O(7∶3,v/v)的體系中,僅六價鉻離子對其有作用,使其熒光從無到有,熒光強度隨著六價鉻離子濃度的增加呈現(xiàn)線性增強趨勢,并且其熒光響應(yīng)不受其他離子的干擾。通過核磁滴定實驗發(fā)現(xiàn)加入鉻(Ⅵ)離子后化合物B被還原為β-甲?;疊O
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