氮雜芳環(huán)類光電功能材料的設(shè)計、合成與光電性質(zhì).pdf

1、氮雜芳環(huán)體系一直是研究的熱點，首先，氮原子的配位能力使得氮雜芳環(huán)可以作為配體構(gòu)筑配合物，目前對該體系的研究大多聚焦于此，得到的配合物廣泛應(yīng)用于有機發(fā)光材料、太陽能電池、離子傳感器等領(lǐng)域；其次，氮原子的電負性大于碳原子，使其具有更強的吸電子特性，目前利用其缺電子性構(gòu)建基于氮雜芳環(huán)的給體-受體(D-A)型有機半導(dǎo)體材料的報道尚且較少，而這些為數(shù)不多的報道已經(jīng)充分體現(xiàn)氮雜芳環(huán)在藍光材料、電子傳輸及空穴阻擋材料、光致電子轉(zhuǎn)移(PET)、主體材料

2、等方面的優(yōu)越性。
　　 然而，苛刻的反應(yīng)條件、較低的產(chǎn)率、對氮雜芳環(huán)體系的合成方法缺乏系統(tǒng)的探索與總結(jié)等極大地限制了該體系在有機半導(dǎo)體材料及器件中的應(yīng)用。基于此，論文首先通過偶然的一鍋法串聯(lián)反應(yīng)制備新穎的氮雜芳環(huán)：2-溴-4,5-二氮雜芴酮(BrDAFO)，并且通過實驗論證該反應(yīng)經(jīng)歷氧化-溴化-重排的歷程，為探索氮雜芳環(huán)體系的反應(yīng)規(guī)律奠定基礎(chǔ)；設(shè)計并構(gòu)建一系列基于BrDAFO的D-A有機半導(dǎo)體材料，該類材料寬吸收、窄帶隙的優(yōu)良光

3、電性能使其有望成為新一代的基于氮雜芳環(huán)體系的有機太陽能電池材料，此外，該類材料獨特的熒光發(fā)射與溶劑依賴性使其在化學(xué)傳感領(lǐng)域有著巨大的潛力。其次，根據(jù)BrDAFO的形成機理指導(dǎo)2,7-二溴-4，5-二氮雜芴酮(DiBrDAFO)的合成，不僅驗證了BrDAFO形成機理的正確性，更體現(xiàn)我們的偶然一鍋法反應(yīng)在氮雜芳環(huán)體系中的普適性。設(shè)計并合成了一系列基于DiBrDAFO的有機光電功能材料，該類材料在發(fā)光、有機太陽能電池等方面有著潛在應(yīng)用前景。第

4、三，我們以4,5-二氮雜芴酮(DAFO)為例，探索了許多經(jīng)典有機化學(xué)反應(yīng)如格氏反應(yīng)、貝克曼重排反應(yīng)、傅-克反應(yīng)、一鍋法螺環(huán)制備等在氮雜芳環(huán)體系中的應(yīng)用與推廣，不僅極大地豐富了氮雜芳環(huán)化合物庫，更是對該體系反應(yīng)規(guī)律的探索與總結(jié)。最后，我們從吲哚-2，3-二酮和茚三酮出發(fā)，得到一系列基于喹喔啉的有機/聚合物光電功能材料，該類材料有望應(yīng)用于發(fā)光、離子傳感等方面。
　　 論文中得到的多種氮雜芳環(huán)類化合物突破了以往文獻中氮雜芳環(huán)種類的單調(diào)