新型酰胺涼味劑WS-2的合成與應(yīng)用研究.pdf

1、本課題主要研究了新型酰胺涼味劑WS-2即N-乙基-2，3-二甲基-2-異丙基丁酰胺的合成，優(yōu)化合成工藝找到最佳實(shí)驗(yàn)方案，對(duì)WS-2進(jìn)行涼感效果測試以及合成中間產(chǎn)物2，3，4-三甲基-3-戊醇在無醇花露水香精中的應(yīng)用，探討它們?cè)诨瘖y品中應(yīng)用的可能性。
　　 WS-2的合成分為四步:第一步以甲醇和氫溴酸為原料，制備溴甲烷再以無水乙醚為溶劑，與Mg反應(yīng)生成Grignard試劑，在冰浴下與二異丙基酮反應(yīng)制得2，3，4-三甲基-3-戊醇。

2、反應(yīng)粗產(chǎn)物經(jīng)蒸餾，硅膠柱層析純化，洗脫液V(乙酸乙酯):V(石油醚)=4:1，通過紅外光譜、氣相色譜、氣相色譜與質(zhì)譜聯(lián)用和核磁共振氫譜對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行分析鑒定，確定為2，3，4-三甲基-3-戊醇，得率為88.6%；第二步經(jīng)過Koch-Haaf羧化反應(yīng)，先將甲酸緩慢滴加到濃硫酸中，然后將2，3，4-三甲基-3-戊醇與四氯化碳的混合溶液緩慢的滴入，反應(yīng)3-5h停止。反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)低溫重結(jié)晶，硅膠柱層析純化，以溴甲酚綠作為顯色劑，采用梯度洗脫，洗脫液V

3、(乙酸乙酯):V(甲醇)=4:1和2:1，通過紅外光譜、氣相色譜與質(zhì)譜聯(lián)用和核磁共振氫譜對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行分析鑒定，確定為2，3-二甲基-2-異丙基丁酸，得率為40.2%；第三步以草酰氯作為?；噭?，以DMF作為催化劑，在常溫?cái)嚢柘轮鸬渭尤氲?，3-二甲基-2-異丙基丁酸的二氯甲烷溶液中，反應(yīng)30-60min停止反應(yīng)。產(chǎn)物經(jīng)紅外光譜和氣質(zhì)聯(lián)用分析鑒定，確定為2，3-二甲基-2-異丙基丁酰氯；第四步，常溫?cái)嚢柘略诙燃淄橹杏萌野酚坞x乙胺鹽酸鹽，

4、然后將酰氯溶于二氯甲烷滴加其中，反應(yīng)約1-2h停止反應(yīng)。產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱層析純化，以碘熏顯色，采用梯度洗脫，洗脫液V(石油醚):V(乙酸乙酯)=10:0和10:1，通過紅外光譜、氣相色譜與質(zhì)譜聯(lián)用和核磁共振氫譜對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行分析鑒定，成功合成出終產(chǎn)物N-乙基-2，3-二甲基-2-異丙基丁酰胺，總得率為35.6%。
　　 同時(shí)研究了2，3，4-三甲基-3-戊醇作為涼感劑在無醇花露水香精中的應(yīng)用以及反應(yīng)終產(chǎn)物WS-2的涼感效果。研究發(fā)現(xiàn):2