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1、2012年華東理工大學研究生入學考試《有機化學》考試大綱年華東理工大學研究生入學考試《有機化學》考試大綱考生需要掌握有機化學中基本理論,各類有機化合物的結(jié)構(gòu)特點和命名、物理和化學性質(zhì)、制備方法;研究有機化學的方法,實驗手段;有機化合物結(jié)構(gòu)的解析。1、有機化學與有機化合物有機化學與有機化合物(1)有機化合物的特性,分類,官能團,同分異構(gòu)體和各種同分異構(gòu)現(xiàn)象;有機化合物構(gòu)造式的表示方式。(2)有機化合物中的化學鍵,化學鍵雜化理論,鍵的性質(zhì),
2、包括鍵長、鍵角、鍵能、鍵解離能,鍵的極性和分子的極性,鍵的極化,偶極矩。(3)有機化合物的酸堿理論;電子效應、立體效應和溶劑效應。2、烷烴和環(huán)烷烴烷烴和環(huán)烷烴(1)烷烴的命名——系統(tǒng)命名法。(2)同系列和構(gòu)造異構(gòu)、碳架異構(gòu);烷烴的結(jié)構(gòu),甲烷的結(jié)構(gòu);構(gòu)象,乙烷、正丁烷的構(gòu)象;構(gòu)象的表示方法:鋸架式、透視式、Newman投影式。(3)烷烴的物理、化學性質(zhì);自由基鹵代反應歷程,反應中能量的變化、反應熱、活化能;異構(gòu)化反應、裂化反應和裂解反應;
3、烷烴的制法:烯烴的氫化,CeyHouse反應,Wurtz反應,Grignard試劑法,鹵代烷、磺酸酯和對甲苯磺酸酯被鋰鋁氫還原。(4)環(huán)烷烴的通式和命名(包括橋環(huán)和螺環(huán)化合物);順、反異構(gòu)。(5)環(huán)烷烴的物理和化學性質(zhì);環(huán)烷烴的制備方法:卡賓和烯烴的加成,DielsAlder二烯合成法。(6)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性;環(huán)己烷的構(gòu)象:船式及椅式,直立鍵(a鍵)及平伏鍵(e)鍵、一元、二元取代環(huán)己烷的構(gòu)象式。3、立體化學立體化學(1)對映異構(gòu)
4、和對映異構(gòu)體,非對映異構(gòu)和非對映異構(gòu)體,外消旋體和外消旋化,內(nèi)消旋體。(2)對稱元素:對稱軸,對稱面,對稱中心;手性,不對稱碳原子,不對稱分子,非對稱分子;比旋光度,ee值。(3)Fischer投影式;CahnIngoldPrelog次序規(guī)則和RS命名法;相對構(gòu)型和絕則及其應用;芳香性;芳香離子,薁,輪烯。(2)單環(huán)芳烴的來源和制法;單環(huán)芳烴的物理和化學性質(zhì);親電取代反應:鹵化、硝化、磺化、FriedelCrafts烷基化和?;磻?,
5、芳環(huán)上的親電取代反應歷程,苯環(huán)側(cè)鏈取代;加成反應:催化加氫、加氯;氧化反應:苯環(huán)氧化、苯環(huán)側(cè)鏈氧化;苯環(huán)親電取代反應的定位規(guī)則,定位規(guī)律的解釋:電子效應、共振結(jié)構(gòu)式,立體效應,二元取代苯的定位規(guī)律;苯的定位規(guī)律在有機合成上的應用。(3)聯(lián)苯及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和親電取代,Ulmann偶聯(lián)反應;稠環(huán)芳烴;萘的結(jié)構(gòu);萘的化學性質(zhì):親電取代(鹵代、硝化、磺化及?;?;萘環(huán)親電取代的定位規(guī)則;氧化反應;加氫;蒽的結(jié)構(gòu);蒽的化學性質(zhì):加成反應
6、,親電取代,氧化反應。(4)雜環(huán)化合物的分類和命名、結(jié)構(gòu)和芳香性;五元雜環(huán)化合物(呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、噻唑、吡唑及其衍生物)的來源和性質(zhì):親電取代,催化加氫,氧化反應,酸堿性;六元雜環(huán)化合物(吡啶、喹啉、異喹啉、嘌啉及其衍生物)的來源和性質(zhì):親核取代,催化加氫,側(cè)鏈氧化,酸堿性,Chichibabin反應;雜環(huán)化合物的合成:Fischer吲哚合成法,Skraup喹啉合成法。7、鹵代烴鹵代烴(1)鹵代烷的分類和命名;制法:烷烴鹵
7、化、由烯烴制取、由醇制備。(2)鹵代烷的物理和化學性質(zhì):親核取代反應和歷程:水解、氰解、氨解,與醇鈉(Williamson合成法)及硝酸銀的反應;SN1和SN2歷程,影響親核取代反應歷程的因素(烴基結(jié)構(gòu)、離去基團、親核試劑、溶劑的極性);消除反應:脫鹵化氫,消除反應歷程E1和E2,反式消除,影響消除反應歷程的因素;Saytzeff法則;鄰二鹵代烷脫二鹵生成烯烴;還原反應:與LiAlH4、NaBH4、H2、NaNH3、HI、ZnHCl反應
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