羅丹明類ClO-、常見(jiàn)金屬離子熒光探針的設(shè)計(jì)合成及性能研究.pdf

1、人體內(nèi)的活性氧物質(zhì)(ROS)是產(chǎn)生各種疾病的重要因素，次氯酸(HOCl)，作為活性氧物質(zhì)之一，與許多疾病的致病機(jī)制有著十分密切的關(guān)聯(lián)。現(xiàn)如今，各種活性氧物質(zhì)的識(shí)別與檢測(cè)已經(jīng)成為化學(xué)與生物學(xué)科發(fā)展中具有挑戰(zhàn)性的非常重要的前沿課題。隨著人類各種金屬用品的使用以及環(huán)境污染的加劇，使生物體內(nèi)金屬離子（尤其是重金屬離子）的含量都有所增加，并可能造成生物體各系統(tǒng)的紊亂，甚至?xí)鹨幌盗屑膊〉陌l(fā)生，嚴(yán)重影響了生命體的健康。正是由于次氯酸和金屬離子與人

2、類的身體健康有著密切關(guān)聯(lián)，因此發(fā)展高效、及時(shí)、靈敏的次氯酸和金屬離子的檢測(cè)方法顯得尤為重要，并且對(duì)生命及環(huán)境科學(xué)具有是很重要的意義。羅丹明類衍生物具有優(yōu)良的光學(xué)性能，在熒光分析中一直以來(lái)有著非常廣泛的應(yīng)用，是設(shè)計(jì)合成性質(zhì)優(yōu)良的熒光探針的一個(gè)良好平臺(tái)。本論文設(shè)計(jì)合成了四大類（按功能劃分）羅丹明螺環(huán)隱色體熒光探針(RBP和RBT，RBAI、RGAI和RGNC，BOS1-BOS7，BMS1-BMS5);對(duì)所有探針進(jìn)行表征并通過(guò)研究光譜性質(zhì)討論

3、了對(duì)受體的識(shí)別機(jī)理;探究了部分探針對(duì)活體細(xì)胞的毒性、細(xì)胞染色及生物活體標(biāo)記，取得了比較好的結(jié)果。主要研究?jī)?nèi)容有:
　　1.以羅丹明B結(jié)構(gòu)為熒光發(fā)色團(tuán)，二甲酰肼結(jié)構(gòu)為ClO-的特異性氧化位點(diǎn)，設(shè)計(jì)合成了2種ClO-熒光探針。通過(guò)光譜性質(zhì)證明探針RBP和RBT對(duì)ClO-良好的檢測(cè)能力。對(duì)識(shí)別機(jī)理進(jìn)行了理論分析和HRMS(ESI)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。將探針成功應(yīng)用于L929活細(xì)胞及小鼠體內(nèi)熒光成像，表明探針RBP和RBT具有較低細(xì)胞毒性，良好的細(xì)

4、胞穿透性，可用于生物體內(nèi)ClO-的檢測(cè)及成像，在生物學(xué)檢測(cè)方面具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。
　　2.以羅丹明B及羅丹明6G結(jié)構(gòu)為熒光發(fā)色團(tuán)，進(jìn)行修飾和改進(jìn)，設(shè)計(jì)合成了3種Hg2+熒光探針(RBAI、RGAI、RGNC)。通過(guò)光譜性質(zhì)研究確定了探針對(duì)Hg2+的光學(xué)識(shí)別性能。獲得了探針RBAI的單晶結(jié)構(gòu)。對(duì)識(shí)別機(jī)理進(jìn)行了理論剖析和HRMS(ESI)驗(yàn)證。將探針RBAI、RGAI拓展于吸附固體表面檢測(cè)Hg2+，及成功用于L929活細(xì)胞及小鼠體內(nèi)

5、熒光成像，證明了它們?cè)诃h(huán)境檢測(cè)、生物染色方面的應(yīng)用價(jià)值。
　　3.以羅丹明B為熒光發(fā)色團(tuán)，鄰苯二胺為連接臂，N和O原子為金屬離子主要結(jié)合位點(diǎn)，設(shè)計(jì)合成了7種單一分子同時(shí)檢測(cè)Al3+、Cr3+、Zn2+、Cu2+的多功能探針BOS1-BOS7。該系列探針的紫外吸收及熒光發(fā)射光譜對(duì)上述四種金屬離子，發(fā)光波段、發(fā)光強(qiáng)度均有所不同，且裸眼檢測(cè)中可以明顯觀察到不同的顏色及熒光差異，從而達(dá)到多功能識(shí)別的效果。應(yīng)用于SGC-7901活細(xì)胞成像，