羅丹明類ClO-、常見金屬離子熒光探針的設(shè)計合成及性能研究.pdf

1、人體內(nèi)的活性氧物質(zhì)(ROS)是產(chǎn)生各種疾病的重要因素，次氯酸(HOCl)，作為活性氧物質(zhì)之一，與許多疾病的致病機制有著十分密切的關(guān)聯(lián)?，F(xiàn)如今，各種活性氧物質(zhì)的識別與檢測已經(jīng)成為化學(xué)與生物學(xué)科發(fā)展中具有挑戰(zhàn)性的非常重要的前沿課題。隨著人類各種金屬用品的使用以及環(huán)境污染的加劇，使生物體內(nèi)金屬離子（尤其是重金屬離子）的含量都有所增加，并可能造成生物體各系統(tǒng)的紊亂，甚至?xí)鹨幌盗屑膊〉陌l(fā)生，嚴重影響了生命體的健康。正是由于次氯酸和金屬離子與人

2、類的身體健康有著密切關(guān)聯(lián)，因此發(fā)展高效、及時、靈敏的次氯酸和金屬離子的檢測方法顯得尤為重要，并且對生命及環(huán)境科學(xué)具有是很重要的意義。羅丹明類衍生物具有優(yōu)良的光學(xué)性能，在熒光分析中一直以來有著非常廣泛的應(yīng)用，是設(shè)計合成性質(zhì)優(yōu)良的熒光探針的一個良好平臺。本論文設(shè)計合成了四大類（按功能劃分）羅丹明螺環(huán)隱色體熒光探針(RBP和RBT，RBAI、RGAI和RGNC，BOS1-BOS7，BMS1-BMS5);對所有探針進行表征并通過研究光譜性質(zhì)討論

3、了對受體的識別機理;探究了部分探針對活體細胞的毒性、細胞染色及生物活體標(biāo)記，取得了比較好的結(jié)果。主要研究內(nèi)容有:
　　1.以羅丹明B結(jié)構(gòu)為熒光發(fā)色團，二甲酰肼結(jié)構(gòu)為ClO-的特異性氧化位點，設(shè)計合成了2種ClO-熒光探針。通過光譜性質(zhì)證明探針RBP和RBT對ClO-良好的檢測能力。對識別機理進行了理論分析和HRMS(ESI)實驗驗證。將探針成功應(yīng)用于L929活細胞及小鼠體內(nèi)熒光成像，表明探針RBP和RBT具有較低細胞毒性，良好的細

4、胞穿透性，可用于生物體內(nèi)ClO-的檢測及成像，在生物學(xué)檢測方面具有潛在的應(yīng)用價值。
　　2.以羅丹明B及羅丹明6G結(jié)構(gòu)為熒光發(fā)色團，進行修飾和改進，設(shè)計合成了3種Hg2+熒光探針(RBAI、RGAI、RGNC)。通過光譜性質(zhì)研究確定了探針對Hg2+的光學(xué)識別性能。獲得了探針RBAI的單晶結(jié)構(gòu)。對識別機理進行了理論剖析和HRMS(ESI)驗證。將探針RBAI、RGAI拓展于吸附固體表面檢測Hg2+，及成功用于L929活細胞及小鼠體內(nèi)

5、熒光成像，證明了它們在環(huán)境檢測、生物染色方面的應(yīng)用價值。
　　3.以羅丹明B為熒光發(fā)色團，鄰苯二胺為連接臂，N和O原子為金屬離子主要結(jié)合位點，設(shè)計合成了7種單一分子同時檢測Al3+、Cr3+、Zn2+、Cu2+的多功能探針BOS1-BOS7。該系列探針的紫外吸收及熒光發(fā)射光譜對上述四種金屬離子，發(fā)光波段、發(fā)光強度均有所不同，且裸眼檢測中可以明顯觀察到不同的顏色及熒光差異，從而達到多功能識別的效果。應(yīng)用于SGC-7901活細胞成像，