新型長鏈螺吡喃類光致變色化合物的合成及其性質(zhì)研究.pdf

1、光致變色現(xiàn)象是指一個化學(xué)物種在吸收光譜明顯不同的兩種形態(tài)之間的可逆轉(zhuǎn)換過程，至少其中的一個過程是光驅(qū)動的轉(zhuǎn)換反應(yīng)。光致變色學(xué)是二十世紀(jì)九十年以來由化學(xué)、物理、材料和光電子技術(shù)等學(xué)科交叉形成的新領(lǐng)域。近年來，由于光致變色化合物在信息儲存、眼科鏡片、電子顯示、光學(xué)開關(guān)等領(lǐng)域存在著巨大的潛在應(yīng)用，光致變色現(xiàn)象成為了研究的熱點。 目前，對光致變色化合物的研究大都集中在Shift堿、偶氮化合物、俘精酸酐、二芳基乙烯、螺吡喃、螺嗪及相關(guān)的雜

2、環(huán)化合物上。其中螺吡喃是非常重要的一類光致變色化合物，因其具有優(yōu)良的熱不可逆性和耐疲勞特性等光致變色性質(zhì)而成為目前最具潛力的光致變色化合物。 本論文研究的主要目的是向簡單的螺吡喃類化合物上引入長鏈取代基，以期合成新的具有更加優(yōu)良的光致變色性質(zhì)的螺吡喃類化合物，進而研究這些化合物的光致變色性質(zhì)。 本論文的研究工作大體分為三個部分： 第一部分是對光致變色現(xiàn)象及光致變色化合物的研究進展綜述，介紹了光致變色化合物的定義及

3、變色機理；近年來各類光致變色化合物的研究進展以及光致變色化合物在光信息存儲、生物活性分子的光調(diào)控、光致變色超分子、防護與裝飾材料等方面的最新進展及應(yīng)用。 第二部分是螺吡喃類光致變色化合物的合成。本文主要合成了三個系列的螺吡喃類化合物：1)通過在吲哚環(huán)氮原子上引入長鏈烷烴取代基進而與不同的水楊醛衍生物反應(yīng)合成了一系列含簡單長鏈烷烴取代基的新型螺吡喃類化合物；2)通過在吲哚苯環(huán)上引入長鏈酰胺基團合成了一系列含長鏈酰胺取代基的新型螺吡

4、哺類化合物；3)采用含醛基的螺吡喃類化合物進一步與巴比妥酸反應(yīng)合成了一系列含長鏈烷基和巴比妥酸取代基的新型螺吡喃類化合物。所合成的目標(biāo)化合物中四個為未見文獻報道的新化合物。本文主要采用紅外光譜、紫外-可見光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜等手段對所合成的螺吡喃類化合物進行了結(jié)構(gòu)確證。 第三部分是對所合成的螺吡喃類化合物的性質(zhì)研究。應(yīng)用紫外-可見光譜研究了各個螺毗喃類化合物的光致變色性質(zhì)，結(jié)果顯示螺吡哺類化合物SPl、SP2、SP3、SP4

5、、SP8、SP9在乙醇溶液具有良好的光致變色性質(zhì)：而螺吡喃類化合物SP5、sP6、sP7在乙醇溶液中卻顯示良好的逆光致變色性質(zhì)。所合成的這些螺吡喃類化合物同時也具有熱致變色性質(zhì)。此外，SPl、SP2、SP3、SP4、SP6、SP7、SP8、SP9還具有對pH敏感的變色性質(zhì)。研究不同溶劑對螺吡喃類化合物變色性質(zhì)的影響，發(fā)現(xiàn)螺吡哺類化合物SPl、SP2、SP3、SP5、SP6、SP8、SP9顯示負的溶劑化顯色效應(yīng)；SP4和SP7顯示正的溶劑