2-丙烯基吲哚的合成及其應(yīng)用研究.pdf

1、碩士學位論文2一丙烯基吲哚的合成及其應(yīng)用研究StudyonSynthesisandApplicationof2一Propenylindole作者學科、堂指導完成姓名：專業(yè)：口丐：教師：直趑這副熬援日期：2Q13生三旦大連理工大學DalianUniversityofTechnology大連理工大學碩士學位論文摘要2一乙烯基吲哚類化合物是有機合成中的重要中間體。由于2乙烯基吲哚和不同的親雙烯體通過DielsAlder反應(yīng)能夠得到具有不同取代

2、基的四氫咔唑，使其廣泛應(yīng)用于咔唑衍生物以及生物堿的合成。目前，相比于3乙烯基吲哚，2乙烯基吲哚因其制備難度較大，有關(guān)其合成的報道還較少。并且這些報道中很多合成路線需要使用昂貴的催化劑、復雜的原料以及繁瑣的反應(yīng)步驟。針對上述問題，本文設(shè)計了新的合成路線，合成了甲基取代的2乙烯基吲哚即2一丙烯基吲哚。本文以2一氯硝基苯和氰乙酸乙酯為原料，在堿性條件下生成(2硝基苯基)氰乙酸乙酯。然后在無水無氧條件下與鋅粉及烯丙基溴反應(yīng)生成3一氨基(2硝基苯

3、基)己2，5二烯酸乙酯。再在鐵粉醋酸的存在下還原得到含量約為1：1的2烯丙基3乙氧羰基吲哚和2一丙烯基一3一乙氧羰基吲哚。最后在堿性條件下回流得到2丙烯基吲哚。所有產(chǎn)物及中間體經(jīng)核磁共振譜圖等確定了結(jié)構(gòu)。本文對2丙烯基吲哚在有機合成中的應(yīng)用進行了研究。探索了2一丙烯基吲哚分子間的DielsAider反應(yīng)，高收率地得到2，4二甲基3吲哚基四氫咔唑。同時探索了以2一丙烯基吲哚為原料的Vilsmeier反應(yīng)，得到咔唑。另外，2一丙烯基吲哚與苯