α-芳基丙酸選擇性合成研究.pdf

1、α-芳基丙酸(α-arylpropanic acid)是一類廣泛使用的非甾體抗炎藥,其獨(dú)特的解熱、消炎和鎮(zhèn)痛作用,越來(lái)越為人們所接受.特別是萘普生,由于它的療效高,副作用小等優(yōu)點(diǎn),已成為藥物市場(chǎng)的主流產(chǎn)品.但由于(R)-萘普生對(duì)肝臟的副作用大,現(xiàn)在人們普遍趨向于使用單一手性(S)-(+)-萘普生產(chǎn)品.該論文優(yōu)化了傅氏烷基化反應(yīng)合成α-芳基丙酸的方法,用硝基甲烷和三乙胺分別代替毒性大的硝基苯和吡啶,得到了滿意的試驗(yàn)結(jié)果;并對(duì)三種烷基化試劑

2、:對(duì)甲苯磺酸乳酸乙酯、丙烯醇及環(huán)氧丙烷所進(jìn)行的反應(yīng)進(jìn)行了研究對(duì)比.該論文的另一創(chuàng)新之處是采用面包酵母對(duì)中間體:α-亞甲基苯乙酸乙酯、α-亞甲基苯乙氰和α-亞甲基苯乙酸分別進(jìn)行還原,并對(duì)還原產(chǎn)物的種類及結(jié)構(gòu)通過(guò)氣質(zhì)聯(lián)用進(jìn)行了分析,提出了合理的解釋,而且針對(duì)三種前體的特點(diǎn)分別采用了Wittig-Horner反應(yīng)、mannich反應(yīng)和氰水解反應(yīng)及卡賓法等合成方法,比較了各種合成途徑,提出了一條簡(jiǎn)易合成α-亞甲基苯乙酸的方法,中間體主要通過(guò)紅外