烯醛乙二醇縮醛的合成及其在卷煙中的應(yīng)用.pdf

1、烯醛類化合物具有特殊的果香、青草和烤肉香等香氣特征，在卷煙煙氣中有特殊的風(fēng)味作用，越來(lái)越受到調(diào)香師青睞。但烯醛類香料不夠穩(wěn)定、易揮發(fā)，用于卷煙中，在抽吸時(shí)已經(jīng)所剩無(wú)幾，因而需要找到一種既可以提高其沸點(diǎn)，又具有其獨(dú)特風(fēng)味的香料前體來(lái)替代它。縮醛類化合物在堿性和酸性條件下穩(wěn)定，本身具有較柔和的香氣特征，在卷煙燃吸范圍內(nèi)又可以部分裂解成其母體烯醛，因而是一種理想的烯醛香料前體。 本文先以2,4-癸二烯醛和乙二醇為原料，合成了2,4-癸

2、二烯醛乙二醇縮醛，考察了催化劑種類、帶水劑種類、抗氧化劑、催化劑用量、帶水劑用量、反應(yīng)時(shí)間對(duì)縮合反應(yīng)的影響。在單因素試驗(yàn)基礎(chǔ)上，通過(guò)響應(yīng)面實(shí)驗(yàn)確定了合成2,4-癸二烯醛乙二醇縮醛的最佳工藝條件為：0.06mol2,4-癸二烯醛，0.09mol乙二醇，以反應(yīng)物質(zhì)量的0.5％的TBHQ為抗氧化劑，以反應(yīng)物質(zhì)量的0.60％的維生素C為催化劑，5.30mL正己烷作帶水劑，回流反應(yīng)時(shí)間為3.54h，產(chǎn)品收率達(dá)77.5％。對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行了減壓精餾分離純

3、化。對(duì)催化劑，抗氧化劑殘留進(jìn)行了檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)其殘留均低于檢測(cè)限，分離效果良好：結(jié)合MS、IR圖譜對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了鑒定。 隨后，探討了2,4-癸二烯醛乙二醇縮醛在卷煙中的應(yīng)用效果。加香評(píng)吸實(shí)驗(yàn)說(shuō)明2,4-癸二烯醛乙二醇縮醛可以改善煙香，提高諧調(diào)性，減少刺激，改善余味。適宜加香量為0.15～0.2‰。 從裂解質(zhì)譜結(jié)果可見(jiàn)：2,4-癸二烯醛乙二醇縮醛的主要裂解產(chǎn)物為其母體2,4-癸二烯醛，其次還生成了很多種揮發(fā)性小分子?？傁┤┖?/p>

4、隨著溫度的升高而下降，在600～700℃間下降明顯。通過(guò)主流煙氣分析，檢測(cè)到致香母體2,4-癸二烯醛含量為1.96％，說(shuō)明2,4-癸二烯醛乙二醇縮醛作為2,4-癸二烯醛的香料前體具有較好的性能。2,4-癸二烯醛乙二醇縮醛直接進(jìn)入主流煙氣的遷移率為10.58％。 通過(guò)多種烯醛乙二醇縮醛的優(yōu)化合成與綜合比較，得到烯醛乙二醇縮醛的收率與羰基碳的電荷量的關(guān)系，即收率隨羰基碳所帶正電荷的量的增加而增加。其回歸方程為y=445.49x-11