微花藤和瑤山潤(rùn)楠的化學(xué)成分研究.pdf

1、本學(xué)位論文對(duì)藥用植物微花藤(lodes cirrhosa Turcz．)和瑤山潤(rùn)楠(Machilusyaoshansis S．Lee et F．N．Wei)的化學(xué)成分進(jìn)行了研究，并對(duì)分離得到的化合物在多種藥理模型上進(jìn)行了生物活性篩選。同時(shí)，通過(guò)對(duì)微花藤中分離鑒定的天然8-4’氧木脂素和苯丙三醇類化合物及其衍生物在不同溶劑中1H和13C NMR譜數(shù)據(jù)的測(cè)定和分析研究，較系統(tǒng)和深入地探討了J7,8和△δc8-c7與相關(guān)化合物構(gòu)型的關(guān)聯(lián)性及其

2、在相關(guān)化合物構(gòu)型確定應(yīng)用中存在的問(wèn)題、應(yīng)用范圍和適用條件。并且通過(guò)苯丙三醇衍生物的不對(duì)稱合成，驗(yàn)證了其絕對(duì)構(gòu)型與旋光符號(hào)之間的關(guān)系。 首次對(duì)微花藤屬植物的化學(xué)成分進(jìn)行了較系統(tǒng)的研究。利用多種色譜學(xué)手段和波譜學(xué)技術(shù)從微花藤根和瑤山潤(rùn)楠根的95％乙醇提取物中分別分離并鑒定了58個(gè)化合物(11*-158)和17個(gè)化合物(M1*-M17)，化合物編號(hào)、名稱與結(jié)構(gòu)如Table 1和Figure 1所示。從微花藤根中發(fā)現(xiàn)新化合物10個(gè)(11

3、*-14*，17*-110*，112*，114*)，新天然產(chǎn)物1個(gè)(113^)，并首次確定了3個(gè)化合物(15＃，16*，Ill＃)的絕對(duì)構(gòu)型，其中11*-13*為少見(jiàn)的8-4'氧木脂素3’-糖苷；從瑤山潤(rùn)楠中發(fā)現(xiàn)新化合物5個(gè)(M1*-M5*)，其中，M1*和M2*為首次發(fā)現(xiàn)的苷元部分具有通過(guò)兩個(gè)半縮酮形成呋喃[3，2-b]駢吡喃結(jié)構(gòu)單元的葫蘆烷三萜皂苷，化合物M3*為首次發(fā)現(xiàn)側(cè)鏈降三碳的葫蘆烷三萜皂苷。 在多種藥理模型上對(duì)分離鑒

4、定的部分化合物進(jìn)行了活性篩選，發(fā)現(xiàn)在106-5M濃度水平，14*和156對(duì)谷氨酸損傷的鼠嗜鉻細(xì)胞瘤(PC12)細(xì)胞顯示出保護(hù)活性；在10-6 M濃度條件下，13*、I11＃、I12*和I13^對(duì)去血清造成的PC12細(xì)胞損傷具有保護(hù)活性；在10-6M濃度下，化合物I16、I17、I19、I23、I24、I27、I30、I32和I35對(duì)去血清后JNK3轉(zhuǎn)染人神經(jīng)母細(xì)胞瘤細(xì)胞(SH-SY5Y-JNK3)穩(wěn)定表達(dá)株具有保護(hù)作用；在10-5M濃度

5、下，化合物I28顯示出鉀通道阻斷作用；在10-6M濃度下，化合物135有抑制脂質(zhì)過(guò)氧化產(chǎn)物丙二醛生成的抗氧化活性；在10-5M時(shí)，化合物135對(duì)小鼠腹腔巨噬細(xì)胞的TNFα分泌有抑制作用；化合物135對(duì)人結(jié)腸癌細(xì)胞(HCT-8)、肺腺癌細(xì)胞(A549)和卵巢癌細(xì)胞(A2780)，I37對(duì)HCT-8細(xì)胞以及M6對(duì)人胃癌細(xì)胞(BGC-823)和A549細(xì)胞顯示選擇性細(xì)胞毒活性；化合物M6顯示抗H5N1型高致病性禽流感病毒的活性。在lO-5M濃