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1、博士學(xué)位論文IfUFJFIrlfliilJrIJJll!frrlfili!lljJ蚴刪ⅢY1532006香豆素類金屬離子探針的設(shè)計、合成及性能研究CoumarinbasedProbesforMetalIons:MolecularDesign,SynthesisandProperties一級學(xué)科:學(xué)科專業(yè):研究生:指導(dǎo)教師:化學(xué)有機(jī)化學(xué)扈靖張明杰教授張文勤教授天津大學(xué)理學(xué)院二零零八年八月ABSTRACTAseriesofprobeswit
2、hvariousreceptorSattachedtocoumarinfluorophoresweredesignedforthedetectionofmetalionsTheirsensitivitytosolventpolarityandrecognitionabilitytOmetalionswerestudiedthroughtheUVandFLspectraTwelveofsingle。。anddouble‘a(chǎn)rmedprob
3、esweredesignedbyintroducingvariousreceptorscontainingN,OandSmomstothecomarinsThefluorescentprobewithsinglearmedreceptor3N(2hydroxyethyl)carboxamido7(diethylamin01coumarin(E1)showsremarkablysensitivityandselectivityrespon
4、setoFe3whichwasturnedoutasanICTmechanismInotherswithdoublearmedreceptorstheprobes4一州,Nbisacetoxyethylaminomethyl)7一methoxycoumarin(B3)and4【(N,Nbis(diethylaminodithiocarboxyethylaminomethyl)7methoxycoumarin(B4)withpronoun
5、cedfluorescenceenhancementresponsetospecialheavyandtransitionmetalionswereproposedasPETmechanism;forthosewithdoublearmedreceptorsfollowingICTmechanism,theirperformancesareinfluencedbynotonlythestructureofthereceptorsbuta
6、lsotheattachingpositionofitThirteenfluorescentprobeswithtwincoumarinfluorophoresweredesignedWhen6,10dimethyl2,6,10,14一tetraazapentadecanewasintroducedasspacerandreceptorTheprobe2,6,10。14一tetramethyl一1,15一bis(7methoxy4cou
7、marinyl)2,6,10,14一tetraazapentadecane(G4)basedonPETmechanismwasfoundtoenhancethefluorescenceintensityto100times,whichcanbeusedasfluorescentswitchesforprotonsThisprobecanalsecognizeHg。2andFe3sensitivelyinaqueoussolutionTh
8、ecolorimetricsensorsusedtothedetectionofFe3areveryscarceInthisthesissensorsNNbis(7_diethylamino3一coumarinformyl)m—phenylenebis(methylamine)(H3),N,Nbis(7一diethylamino一3coumarinformyl)hexanediamine(H4)werefoundtoshowexcell
9、entselectivitytowardsFe3Twosensors19bis(4methoxy7coumarinoxy)一3,7一dithianonane(11),18bis(4一methoxy7一coumarinoxy)3,6dithiaoctane(12)forrecognitionofH92werealsoobtainedbyintroducing1,3bis(methylthio)propandiyland12bis(meth
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