三氟甲基嘧啶磺酰脲的合成與除草活性研究.pdf

1、磺酰脲類除草劑是近年開發(fā)的一類超高效、廣譜、低毒和高選擇性除草劑，用量以克/公頃計，打破了傳統(tǒng)除草劑的用藥界限，使除草劑的發(fā)展進入超高效時代。此類化合物的結(jié)構(gòu)由三部分組成：芳環(huán)、脲橋和雜環(huán)。其中雜環(huán)部分常為嘧啶環(huán)或均三嗪環(huán)。目前報道的嘧啶環(huán)取代基團多為烷基、烷氧基、鹵素原子、氟甲氧基團等，含三氟甲基基團的嘧啶環(huán)化合物報道較少，且合成方法多為先合成嘧啶環(huán)，再用氟化劑氟化。本文將三氟甲基直接引入嘧啶環(huán)，設(shè)計并合成了七個含有三氟甲基的嘧啶磺酰

2、脲除草劑。 首先以三氟乙酰乙酸乙酯與鹽酸胍為原料，經(jīng)縮合環(huán)化、氯化、甲氧基化、胺化合成了五種2-氨基-6-三氟甲基嘧啶中間體(Ⅰ)，其中4-位取代基分別為羥基、氯、甲氧基、甲胺基、二甲胺基；此外在N2保護下，以鄰位或?qū)ξ蝗〈谋交酋０放c草酰氯反應(yīng)，制得相應(yīng)的異氰酸酯，然后Ⅰ與鄰位或?qū)ξ蝗〈谋交酋．惽杷狨ビH核加成反應(yīng)，合成了七種苯環(huán)和嘧啶環(huán)上含有不同取代基的磺酰脲類化合物(Ⅱ)。Ⅰ和Ⅱ中共有六個化合物為首次合成，并通過IR、NM

3、R、MS對所合成的化合物進行結(jié)構(gòu)表征。 對五個磺酰脲類化合物進行了初步除草活性篩選。測定結(jié)果表明，苯環(huán)鄰位為吸電子基(-COOCH3)，嘧啶環(huán)4-位為給電子基(-OCH3)時，表現(xiàn)出較強的除草活性。當(dāng)劑量分別為200ga.i./ha和40ga.i./ha，對稗草的抑制率為70﹪和40﹪，對馬唐的抑制率為50﹪和10﹪。而連有強給電子基(-N(CH3)2)時，活性下降。連有吸電子基(-Cl)時，活性顯著下降，對稗草的抑制率為10﹪