長柄山姜化學成分研究-本科畢業(yè)論文

1、<p>　　科類 理工 編號（學號） 2010312828 </p><p>　　本科生畢業(yè)論文（設計）</p><p>　　長柄山姜化學成分研究</p><p>　　Chemical Components of Alpinia. conchigera Griff</p><

2、p><b>　　羅桂英</b></p><p>　　指導教師1： 趙紅梅 職稱 實驗師 </p><p>　　指導教師2： 徐俊駒 職稱 副教授 </p><p>　　云南農業(yè)大學基礎與信息工程學院 650201 </p><p>　　學 院： 基礎與

3、信息工程學院 </p><p>　　專 業(yè)： 應用化學 年級： 2010 </p><p>　　論文（設計）提交日期： 答辯日期： </p><p>　　答辯委員會主任： </p><p&

4、gt;<b>　　云南農業(yè)大學</b></p><p><b>　　2014年 5 月</b></p><p><b>　　目 錄</b></p><p>　　目錄…………………………………………………………………………………2</p><p>　　摘要……………………………

5、……………………………………………………3</p><p>　　ABSTRACT……………………………………………………………………………4</p><p>　　1 前言 ……………………………………………………………………………5</p><p>　　1.1 姜科屬植物簡介………………………………………………………………5</p><p>

6、;　　1.2 山姜屬植物化學成分…………………………………………………………5</p><p>　　1.21 二苯基庚烷類 ………………………………………………………………5</p><p>　　1.22 萜類 …………………………………………………………………………6</p><p>　　1.23 揮發(fā)油 ………………………………………………………………………6&

7、lt;/p><p>　　1.24 黃酮類 ………………………………………………………………………6</p><p>　　1.3 山姜屬植物藥理作用…………………………………………………………6</p><p>　　1.4 研究目的及意義 ……………………………………………………………6</p><p>　　2 材料與方法………………………………

8、………………………………………7</p><p>　　2.1 材料……………………………………………………………………………7</p><p>　　2.2 材料與儀器……………………………………………………………………7</p><p>　　2.3 提取分離………………………………………………………………………7</p><p>　　3 結果

9、與討論 ……………………………………………………………………7</p><p>　　3.1化合物1 ………………………………………………………………………8</p><p>　　3.2化合物2 ………………………………………………………………………9</p><p>　　3.3化合物3 ………………………………………………………………………10</p>

10、<p>　　3.4化合物4……………………………………………………………………… 11</p><p>　　3.5化合物5 ………………………………………………………………………11</p><p>　　3.6 討論……………………………………………………………………………12</p><p>　　4 結論……………………………………………………………

11、…………………12</p><p>　　參考文獻……………………………………………………………………………13</p><p>　　致謝 ……………………………………………………………………………… 14</p><p>　　長柄山姜化學成分研究</p><p><b>　　羅桂英</b></p><

12、p>　?。ㄔ颇限r業(yè)大學基礎與信息工程學院，昆明 650201）</p><p><b>　　摘 要</b></p><p>　　【研究目的】研究長柄山姜根部化學成分；【方法】采用反相色譜柱(Rp-18)層析和硅膠柱色譜分離純化，根據(jù)波譜數(shù)據(jù)結合文獻確定化合物結構；【結果】從長柄山姜根部乙酸乙酯萃取物中分離鑒定得到五個化合物，分別為：杜松烷型倍半萜conch

13、igerol A（1），二苯基庚烷類化合物conchigerone A（2） ，(-)-[7S,10R]-2-hydroxycalamenene(3)，(1)-(7R,10S)-2-Hydroxy-15-calamenal（4），球松素（5）?！窘Y論】化合物1和化合物2為新物質。</p><p>　　關鍵詞：山姜屬；長柄山姜；化學成分</p><p>　　Chemical Componen

14、ts of Alpinia. conchigera Griff</p><p>　　Guiying Luo</p><p>　?。═he college of Basic science and information Engineering ,Yunnan Agricultural University, Kunming 650201，China）</p><p>

15、;<b>　　ABSTRACT</b></p><p>　　【OBJECTIVE】To study the chemical constituents in the root of Alpinia. conchigera Griff.【METHOD】The compounds were isolated and purified by Silica Gel and reversed phas

16、e Rp-18 column chromatography. Their structures were elucidated by the spectroscopic methods.【RESULTS】Five compounds were obtained in the ethyl acetate extract from the root of A. conchigera Griff and their structures we

17、re identified to be conchigerol A（1），conchigerone A（2），(-)-[7S,10R]-2-hydroxycalamenene（3），(1)-(7R,10S)-2-Hydroxy</p><p>　　Key words: Alpinia Roxb；Alpinia.conchigera Griff；chemical constituents</p>&l

18、t;p>　　長柄山姜化學成分探究</p><p><b>　　1 前言</b></p><p>　　1.1 山姜屬植物簡介</p><p>　　姜科是熱帶、亞熱帶分布的植物類群，全世界共53屬，約1377種，主要分布在南亞、東南亞和太平洋島嶼，我國有姜科植物20屬，約216種，主要分布在東南和西南各省區(qū)。姜科藥物在中醫(yī)藥防病治病中應用歷史

19、悠久，早在《神農本草經》中已有干姜的記載。藥用姜科植物有15屬共100種，2010版《中國藥典》收載了15種常用的姜科藥物。</p><p>　　山姜屬是姜科一大屬,該屬植物在全世界約有234種，廣泛分布在亞洲熱帶地區(qū)，我國有山姜屬植物近50種，主要分布在東南部、西南部和臺灣省。該屬植物種內個體變異幅度較大，如植株大小、花序長短，甚至一些類群的唇瓣有無斑等亦可發(fā)生變化，而其所含辛辣成分氣味相近，種間形態(tài)特征共性鮮

20、明。大多數(shù)山姜屬植物具有重要的藥用價值,一些是傳統(tǒng)中藥，如益智、紅豆蔻、草豆蔻、高良姜等，一些為民間草藥和民族藥物。果實、種子和根莖藥用,常用散寒操濕、消食止痛、睦胃止嘔等功效。</p><p>　　山姜屬于姜科山姜屬，為多年生草本植物。生于林下陰濕處，國內外均有分布?！侗静菥V目》中記載“山姜，生南方。葉似姜，花赤色，甚辛；子似草豆蔻，根如杜若及高良姜?！鄙浇庑闻c箭桿風相近，不同處在于山姜葉兩面及葉舌被短柔毛，

21、總狀花序極短，長 4-5厘米，花密集，唇瓣長圓狀倒卵形或長圓形，子房長圓形，無毛。山姜的果實可供藥用，為芳香性健胃藥，治消化不良、腹痛、嘔吐、噫氣及慢性下痢。根莖性溫，味辛，能理氣止痛，袪濕，消腫，活血通絡，治風濕性關節(jié)炎，胃氣痛，跌打損傷[1]。</p><p>　　1.2 山姜屬植物化學成分</p><p>　　山姜屬植物的化學成分研究國外報道較多, 國內也有報道, 亓淑芬[2]等綜述

22、山姜屬植物所含化學成分主要為二苯基庚烷類、萜類、黃酮類、揮發(fā)油、苯丙素類、甾體類、和微量元素等, 其中二苯基庚烷類、萜類、揮發(fā)油、黃酮類等為其主要的活性成分[3]。</p><p>　　1.21 二苯基庚烷類</p><p>　　雙苯庚烷類化合物是一類具有 1, 7-二取代芳基并以庚烷骨架為母核結構的化合物統(tǒng)稱。山姜屬植物中該類化合物可分為五類: 線性雙苯庚烷類、環(huán)狀雙苯庚烷類、雙苯庚烷的

23、二聚體、與查耳酮或黃酮類聚合的雙苯庚烷類、特殊的雙苯庚烷類[4]。</p><p><b>　　1.22 萜類</b></p><p>　　萜類化合物主要有單萜與倍半萜和二萜類，而單萜與倍半萜成分的系統(tǒng)研究僅有少量報道,如SyL K等對密苞山姜A.stachyoides 中此類成分的探討,分得7個新的沒藥烷型倍半萜及4個薄荷烷型單萜[5]。SIRAT等從山姜A .ja

24、ponica中分得2個半日花烷型二萜類化合物, 通過結構鑒定為labda -8(17) , 12-diene-15, 16-dial和 coronarin E[6]。</p><p><b>　　1.23 揮發(fā)油</b></p><p>　　于萍等利用GC-MS法對草豆蔻A. katsumadai中揮發(fā)油成分進行研究, 共鑒定了 37 個成分, 占揮發(fā)油總成分的88%

25、 以上[7]。</p><p><b>　　1.24 黃酮類</b></p><p>　　王秀芹等[8]研究了草豆蔻的乙醇提取物，并從中共分到8種化合物，其中4種</p><p>　　為黃酮類化合物：喬松素、山姜素、小豆蔻明、4′，7–二羥基–5–甲氧基二氫黃</p><p><b>　　酮。</b>

26、;</p><p>　　1.3 山姜屬植物藥理作用</p><p>　　該屬植物入藥具有悠久的藥用歷史，其中高良姜、大高良姜、山姜、節(jié)鞭山姜、艷山姜、箭桿風、小草蔻、建砂仁、益智、草豆蔻、紅豆蔻等收載于《中華本草》；高良姜、紅豆蔻、草豆蔻、益智等亦被收入《中國藥典》。該屬藥物性味辛溫（熱），多具有散寒止痛、燥濕運脾、暖胃止嘔等功效，臨床上廣泛用于脾胃寒證。秦華珍[9]等對該屬中藥的藥理作用

27、研究進展進行綜述，其表述該屬具有保護胃粘膜、鎮(zhèn)痛、抗癌、抗氧化、抗應激等作用。</p><p>　　1.4 研究目的及意義</p><p>　　姜科植物在我國傳統(tǒng)醫(yī)藥中具有重要的藥理作用，對姜科植物的藥理活性物質進行系統(tǒng)分離有很重大的意義。目前對姜科植物各方面的研究還較少，且不斷有新品種被發(fā)現(xiàn)，更讓我們認識到，對姜科植物的深入認識具有十分顯著的意義。目前對姜科的研究，主要集中于山姜屬和豆蔻

28、屬。山姜屬植物種類多，原材料來源豐富，藥理作用廣泛，具有巨大的開發(fā)潛力。對山姜屬植物化學成分和藥理作用的深入研究，有利于開發(fā)其新的藥用用途，進一步闡明藥理機制，對合理開發(fā)利用有效中醫(yī)藥資源意義重大。為進一步研究和開發(fā)該屬植物，我們對山姜屬植物長柄山姜的化學成分進行了研究。</p><p>　　長柄山姜(Alpinia kwangsiensisT. L. Wu etSenjen)是姜科山姜屬多年生草本植物,主要分布

29、在我國廣東、廣西、貴州和云南,生于山谷中林下蔭濕處,海拔580~680m[10]。其根莖可治脘腹冷痛、胃寒嘔吐[11]。到目前為止，僅國內學者納智[12]等對長柄山姜根莖揮發(fā)油成分進行了研究，尚未見到從長柄山姜根部化學成分的報道。本文研究結果為長柄山姜的藥理活性研究奠定基礎,為它的開發(fā)利用提供科學依據(jù)。</p><p><b>　　2 材料與方法</b></p><p&g

30、t;<b>　　2.1 材料 </b></p><p>　　實驗樣品于2010年采于云南省西雙版納州勐臘縣，由中國科學院西雙版納熱帶植物園蘇濤博士鑒定為長柄山姜（A. conchigera Griff）。</p><p>　　2.2 儀器及材料 </p><p>　　質譜用API Qstar Pulsar型質譜儀測定；核磁共振譜用Bruke

31、r AM-400、DRX-500、Bruker AVANCE III-600核磁共振儀測定，TMS為內標；薄層層析板和色譜硅膠由青島海洋化工廠生產；MCI為日本三菱公司生產；TLC檢測通過10%硫酸-乙醇溶液加熱觀察點樣斑點。</p><p><b>　　2.3 方法</b></p><p>　　2.3.1 提取、分離 </p><p>　　

32、干燥的長柄山姜根部9.5 kg，粉碎，用甲醇溶液熱提3次，減壓蒸餾，得浸膏640 g；將浸膏溶于蒸餾水中，用乙酸乙酯萃取，回收溶劑，得乙酸乙酯部分320 g；用石油醚-丙酮(9∶1-1∶2)對乙酸乙酯部分進行硅膠柱色譜分離，梯度洗脫，然后經MCI柱色譜脫色，得到9個部分(F1-F9)；對F1 (8 g)進行反相色譜柱(Rp-18)層析，用甲醇-水(2∶8-1∶0)梯度洗脫，再經硅膠柱色譜[石油醚-丙酮(9∶1)、氯仿-乙酸乙酯(9∶1)

33、]分離，得到化合物1 (4 mg)、3 (3 mg)、4 (12 mg)；對F2 (10 g) 進行反相色譜柱(Rp-18)層析，用甲醇-水(2∶8-1∶0)梯度洗脫，再進行硅膠柱色譜[石油醚-丙酮(4∶1)、氯仿-乙酸乙酯(4∶1)]分離，得到化合物2 (5 mg)；對F3 (7 g) 進行反相色譜柱(Rp-18)層析，用甲醇-水(2∶8-1∶0)梯度洗脫，再進行硅膠柱色譜[石油醚-丙酮(4∶2)]分離，得到化合物5 (6 mg)。&

34、lt;/p><p><b>　　3 結果與討論</b></p><p><b>　　3.1 化合物1</b></p><p>　　化合物1（結構如圖3.1所示）為無色油狀液體，通過ESI高分辨質譜確定化合物的分子式為C15H20O3 。1H NMR(CDCl3, 400Hz)和13C NMR(CDCl3, 100Hz)譜圖數(shù)據(jù)

35、如下。</p><p>　　1H NMR(CDCl3, 400Hz): δ 7.42 (s, H-5), 7.29 (s, H-2), 3.88(3H, s, 15-OCH3), 3.21(1H, m, H-10), 2.54(1H, m, H-7), 1.98(1H, m, H-11), 1.96 (1H, m, H-9α), 1.51(1H, m, H-9β), 1.82(2H, m, H-8), 1.17(

36、3H, d, J = 6.8Hz, H-14), 0.97(3H, d, J = 6.8Hz, H-12), 0.82(3H, d, J = 6.8Hz, H-13); </p><p>　　13C NMR(CDCl3, 100Hz): δ168.0(s, C-15), 153.9(s, C-2), 141.5(s, C-6), 135.7(s, C-1), 126.7(s, C-4), 123.0(d, C-5

37、), 112.8(d, C-3), 52.1(q, 15-OMe), 43.0(d, C-7), 33.3(d, C-11), 27.2(d, C-10), 26.7(t, C-9), 22.0(q, C-12), 20.8(q, C-14), 19.5(q, C-13), 18.8(t, C-8).</p><p>　　從1H NMR和13C NMR譜圖上可以觀察到3個甲基信號[1.17(3H, d, J =

38、6.8Hz, H-14), 0.97(3H, d, J = 6.8Hz, H-12), 0.82(3H, d, J = 6.8Hz, H-13)]; 一個甲氧基信號[3.88(3H, s, 15-OCH3)]；2組亞甲基信號；5個次甲基信號，其中2個1,2,3,5四取代芳香質子信號[7.42 (s, H-5), 7.29 (s, H-2)]；5個季碳信號[168.0(s, C-15), 153.9(s, C-2), 141.5(s, C

39、-6), 135.7(s, C-1), 126.7(s, C-4)]，其中C-2為連氧季碳，C-15為酯羰基信號。上述NMR數(shù)據(jù)與(1)-(7R,10S)-2-Hydroxy-15-calamenal相似。</p><p>　　圖3.1 化合物1的結構</p><p>　　Figure 3.1 Structures of compounds 1</p><p>　　

40、1H-1H COSY顯示片段CH3(CH3)-CH-CH2-CH2-CH-CH3，HMBC顯示H-3與C-2相關，H-3、H-5與C-15相關，H-7與C-1、C-5、C-6相關，H-14與C-1相關，甲氧基質子與C-15相關。NOESY譜顯示H-10與H-9β、H-11、H-13相關，說明該化合物的C-10所連甲基和H-7為α構型?；衔?的平面構型通過1H-1H COSY、HMQC、HMBC譜確定鑒定為杜松烷型倍半萜(圖3.2)。&

41、lt;/p><p>　　1H-1H COSY NOESY </p><p><b>　　HMBC </b></p><p>　　圖3.2 化合物1的1H-1H COSY譜和ROESY譜</p><p>　　Figure 3.2 1H-1H COSY and ROESY corre

42、lations for compounds 1</p><p><b>　　3.2 化合物2 </b></p><p>　　化合物2（結構如圖3.3所示），無色油狀液體，通過ESI高分辨質譜確定化合物的分子式為C19H20O2。1H NMR(CDCl3, 400Hz)和13C NMR(CDCl3, 100Hz)譜圖數(shù)據(jù)如下。</p><p>　

43、　1H NMR(400MHz, CD3OD): δ 7.13-7.32 (m, 10H), 6.54 (d, J = 15.7 Hz), 6.25 (dd, J = 15.7, 6.1 Hz), 4.72 (m, H-3), 2.86 (m, H-7), 2.75 (m, H-6), 2.71 (m,H-4a), 2.61 (m,H-4b); 13C NMR (100 MHz; CD3OD): δ 210.7 (s, C-5), 142

44、.5 (s, C-1’’), 138.2 (s, C-1’), 132.5 (d, C-2), 131.1 (d, C-1), 129.6 (d, C-3’’, 5’’), 129.4 (d, C-3’,5’), 129.4 (d, C-2’,6’), 128.6 (d, C-4’’), 127.5 (d, C-1’, 6’), 127.0 (d, C-4’), 69.7 (d, C-3), 51.1 (t, C-4), 46.2 (t

45、, C-6), 30.5 (t, C-7).</p><p>　　從13C NMR譜圖可以觀察到一個羰基季碳信號[210.7 (s, C-5)]、6組芳香次甲基碳原子信號[其中129.6 (d, C-3’’, 5’’), 129.4 (d, C-3’,5’), 129.4 (d, C-2’,6’), 127.5 (d, C-1’, 6’)等四組信號的峰高明顯高于其它兩組芳香次甲基碳原子信號]、兩個雙鍵次甲基信號[

46、132.5 (d, C-2), 131.1 (d, C-1)]、一個連氧的次甲基信號[69.7 (d, C-)]、三個亞甲基信號；1H NMR顯示6.54 (d, J = 15.7 Hz)與6.25 (dd, J = 15.7, 6.1 Hz)之間的耦合常數(shù)為15.7Hz，說明該雙鍵為反式雙鍵。該物質的構型由HSQC和HMBC確定，其中HMBC譜顯示H-1與C-1’、C-2’相關，H-3與C-1、C-5相關，H-7與C-5、C-1”、C

47、-2”相關。</p><p>　　圖3.3 化合物2的結構</p><p>　　Figure 3.3 Structures of compounds 2</p><p>　　1H-1H COSY </p><p><b>　　HMBC </b></p><p>　　圖3.4 化合物2的1H-1H

48、 COSY譜</p><p>　　Figure 3.4 1H-1H COSY for compounds 2</p><p><b>　　3.3 化合物3</b></p><p>　　化合物3（結構如圖3.5所示），其1H NMR(CDCl3)和13C NMR (100 MHz; CD3OD)數(shù)據(jù)如下。</p><p>

49、　　H NMR(CDCl3): δ0.82 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.98 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.19 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.50 (1H, m), 1.80 (1H, m), 1.99 (2H, m), 2.24 (3H, s), 2.465 (1H, m), 3.06 (1H, s), 6.43 (1H, s), 6.58 (1H, s); 13C NMR (100

50、 MHz; CD3OD): δ152.0 (s, C-2), 113.2 (d, C-3), 141.1 (s, C-6), 134.9 (s, C-4), 125.9 (s, C-1),122.8 (d, C-5), 43.0 (d, C-7), 33.2 (d, C-11), 19.0 (t, C-8), 27.0 (t, C-9), 26.5 (d, C-10), 22.1 (q, C-14), 21.1 (q, C-13), 2

51、1.1 (q, C-15), 19.6 (q, C-12). 上述NHM數(shù)據(jù)與文獻報道[13]一致，因此可將該化合物鑒定為(</p><p>　　圖3.5 化合物3的結構</p><p>　　Figure3.5 Structures of compounds 3</p><p><b>　　3.4 化合物4</b></p><

52、;p>　　化合物4（結構如圖3.6所示），其1H NMR(CDCl3)和13C NMR (100 MHz; CD3OD)數(shù)據(jù)如下。</p><p>　　1H NMR(CDCl3): δ 9.85 (1H, s, H-15), 7.28 (1H, s, H-5), 7.10 (1H, s, H-3), 3.21 (1H, m, H-10), 2.59 (1H, m, H-7), 2.04 (1H, m, H-

53、11), 1.99 (1H, m, H-9a), 1.88 (1H, m, H-8a), 1.84 (1H, m, H-8b), 1.57 (1H, m, H-9b), 1.22 (3H, d, J = 6.8 Hz, H3-14), 1.00 (3H, d, J = 6.8 Hz, H3-13), 0.84 (3H, d, J = 6.8 Hz, H3-12); 13C NMR (100 MHz; CD3OD):δ137.5 (s,

54、C-1), 153.9 (s, C-2), 110.8 (d, C-3), 133.7 (s, C-4), 125.9 (d, C-5), 142.3 (s, C-6), 43.1 (d, C-7), 18.8 (t, C-8), 27.0 (t, C-9), 26.5 (d, C-10), 33.3</p><p>　　圖3.6 化合物4的結構</p><p>　　Figure3.6 S

55、tructures of compounds 4</p><p><b>　　3.5 化合物5</b></p><p>　　化合物5（結構如圖3.7所示），其1H NMR(CDCl3)和13C NMR (100 MHz; CD3OD)數(shù)據(jù)如下。</p><p>　　1H NMR(CDCl3): δ7.38-7.47 (5H, m, 2′, 3′

56、, 4′, 5′, 6′-H), 6.08 (2H, d, J = 2.4 Hz, 6, 8-H), 5.42 (1H, dd, J = 12.4, 2.8 Hz, 2-H), 3.81 (s, 7-OMe), 3.09 (1H，dd，J ＝ 16.8, 12.4 Hz, H-3), 2.82 (1H, dd, J = 16.8, 2.8 Hz, H-3)；13C NMR (100 MHz; CD3OD):δ 79.2 (d, C-2)

57、, 43.4 (t, C-3), 195.8 (s, C-4), 164.1 (s, C-5), 94.2 (d, C-6), 168.0 (s, C-7), 95.1 (d, C-8), 162.8 (s, C-9), 102.7 (s, C-10), 138.3 (s, C-1′), 126.1 (d, C-2′, 6′), 128.9 (d, C-3′, 5′), 128.9 (d, C-4′), 55.7 (q, 7-OMe)。

58、</p><p>　　上述NRM數(shù)據(jù)與文獻報道[15]一致，因此可將該化合物鑒定為球松素(pinostrobin)。</p><p>　　圖3.7 化合物5的結構</p><p>　　Figure3.7 Structures of compounds 5</p><p><b>　　3.6 討論</b></p>

59、;<p>　　由于天然產物的生物多樣性和化學結構多樣性，對其研究得到的活性物質結構新穎、療效高、副作用小，而天然活性物質本身可以直接發(fā)展成為新藥，也可作為先導化合物。本文對長柄山姜化學成分的研究可以為山姜的進一步開發(fā)利用提供實驗數(shù)據(jù)。由于能力、時間及實驗條件限制，本文對長柄山姜的研究仍有不少方面有待進一步的深入探討和研究。</p><p>　　1、實驗中還有些樣品保留著，可以嘗試使用其他相關的分離技

60、術進行化學成分的分離；</p><p>　　2、已分離得到的化合物的生物活性有待進一步的研究；</p><p>　　3、可以根據(jù)長柄山姜的主要功效，對長柄山姜進行相關的藥理實驗研究。</p><p><b>　　4 結論</b></p><p>　　本文首次對長柄山姜根部分離到五個化合物，分別鑒定為杜松烷型倍半萜conc

61、higerol A（1），二苯基庚烷類化合物conchigerone A（2） ，(-)-[7S,10R]-2-hydroxycalamenene(3)，(1)-(7R,10S)-2-Hydroxy-15-calamenal（4），球松素（5）?；衔?和化合物2為新物質。</p><p><b>　　參考文獻</b></p><p>　　[1]王平平.四川山姜化學成

62、分和生物活性研究[d].浙江工業(yè)大學,2012,5.</p><p>　　[2]亓淑芬，姚慶強．山姜屬植物化學成分及藥理活性的研究進展［J］．齊魯藥事，2009，28( 5) : 284-286．</p><p>　　[3]趙志禮,王崢濤,董輝,等.山姜屬藥用植物及生藥學研究進展[J].中草藥,2001,32(2):171-173.</p><p>　　[4]安寧，

63、楊世林等.山姜屬植物中雙苯庚烷類化合物研究概況[J].國外醫(yī)藥·植物藥分冊,2006,21(5)</p><p>　　[5]SY LK , Brown GD. Oxy genated bisabolanes from Alpinia densibracteata[J] . Phytochem, 1997, 45( 3) : 537 -544.</p><p>　　[6]Sirat

64、 H, Masri D, A hmad R. T he diat ribution of labdaane diter penes in the zing iberaceae of M alaysia [J] .P hytochem, 1994, 36( 3) : 699 -701.</p><p>　　[7]于萍, 崔兆杰,邱琴,等.草豆蔻揮發(fā)油化學成分的GC/MS研究[J] .中國現(xiàn)代應用藥學雜志, 2002

65、,19(2):135 137.</p><p>　　[8]王秀芹,楊孝,李教社.草豆蔻化學成分研究.中藥材,2008 ,31(6):853～854.</p><p>　　[9]秦華珍,王曉倩,柳俊輝,劉磊.姜科山姜屬中藥藥理作用的研究進展[J].廣西中藥,2010,33(5):1-3.</p><p>　　[10]中國科學院中國植物志編輯委員會.中國植物志(第66卷

66、2分冊) [M].北京:科學出版社,1981,90.</p><p>　　[11]云南省藥材公司.云南中藥資源名錄[M].北京:科學出版社,1993,657.</p><p>　　[12]納智.長柄山姜揮發(fā)油化學成分的研究[J].香料香精化妝品,2006,4:17-18.</p><p>　　[13] Katsuyuki Nakashima, Masashi Imo

67、to, Masakazu Sono, Motoo Tori,* Fumihiro Nagashima and Yoshinori Asakawa. Total Synthesis of (-)-(7S,10R)-Calamenene and (-)-(7S,10R)-2-Hydroxycalamenene by Use of a Ring-Closing Metathesis Reaction. A Comparison of the

68、cis- and trans-Isomers. Molecules, 2002, 7, 517-527. </p><p>　　[14] Salmoun M, Braekman JC, Ranarivelo Y, Rasamoelisendra R, Ralambomanana D, Dewelle J, Darro F, Kiss R. New calamenene sesquiterpenes from Ta

69、renna madagascariensis. Natural Product Research, 2007, 21(2): 111–120.</p><p>　　[15]李靜，徐康平，鄒輝，龍紅萍，鄒振興，鄺俊維，譚桂山.胡桃楸青果皮化學成分研究[J].中南藥學，2013，11(1): 1-3.</p><p><b>　　致謝</b></p><

70、;p>　　四年的大學學習生活將在這夏季劃上一個句號，而對于我邁進工作的人生卻只是一個新的開始、新的起點。四年的求學生涯在老師的支持和幫助下，讓我受益匪淺。本文能夠順利完成，要特別感謝我的導師徐俊駒和趙紅梅老師，他們?yōu)槲姨峁┝搜芯空n題及良好的實驗條件，并在實驗過程中幫我解決了所遇到的難題，從而保證了實驗的順利完成，在論文撰寫過程中他們更認真細致的幫我修改，使得我能夠順利的完成今天的論文。在此向幫助和指導過我的各位老師表示最衷心的感謝

71、！</p><p>　　感謝我們同屆的同學們給我的幫助與支持，感謝化學系里所有的成員。從開始進入課題到論文的順利完成，有多少師兄師姐、同學、朋友給了我無微不至的幫助，在這里請接受我誠摯謝意！</p><p>　　我還要感謝我的父母，感謝他們的默默關心和支持，二十多年來他們無私的為我奉獻，教會我做人的道理，處事的方法，是我人生道路上的良師益友。</p><p>　　最