第三章苯丙素類phenylpropanoids-長沙醫(yī)學院_第1頁
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文檔簡介

1、第三章 苯丙素類phenylpropanoids,第一節(jié) 苯丙酸類第二節(jié) 香豆素類第三節(jié) 木脂素類,概述: 苯丙素是一類含有一個或幾個C6-C3單位的天然成分。 包括:苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其縮酯、香豆素、木脂素和木質(zhì)素等。廣義來講黃酮也是苯丙素的衍生物。 生物合成途徑為:桂皮酸途徑,取代方式:在苯核上常有羥基和烷氧基取代,有時會有烷基取代。生源:是由莽草酸(shikimicacid)通過芳香氨基酸

2、(苯丙氨酸或酪氨酸)合成而來。,第一節(jié) 苯丙酸類,結(jié)構特點: C6-C3結(jié)構,具有酚羥基取代的芳香羧酸。苯丙酸類化合物常與不同的醇、氨基酸、糖或有機酸等結(jié)合成酯存在,其中一些化合物還有較強的生理活性。,綠原酸(chlorogenicacid):綠原酸是3-咖啡酰奎寧酸,存在于很多中藥如茵陳、金銀花中,是其抗菌、利膽的有效成分。中華人民共和國藥典一部(2000版)中收錄的金銀花,其含量測定方法是以綠原酸為對照品進行HPLC測定

3、。同樣,藥典收錄的復方制劑“雙黃連口服液”是由金銀花、黃芩和連翹組成的復方,其鑒別項中即以是否含的綠原酸作為鑒別金銀花的依據(jù)。除此以外,常見含有苯丙酸成分的中藥還有升麻(含阿魏酸等)、茵陳(含綠原酸)及川芎(含阿魏酸).,綠原酸,苯丙素及其衍生物性質(zhì),具有一定的水溶性。與酚酸、鞣質(zhì)、黃酮苷混在一起,需色譜分離。顏色反應(酚羥基性質(zhì)):1%~2% FeCl3甲醇液Pauly試劑:重氮化的磺胺酸Gepfner試劑:1%亞硝酸鈉溶液

4、與同體積10%醋酸混合,噴霧后在空氣中干燥,再用0.5mol/L苛性堿甲醇液處理.Millon試劑:在紫外線下,無色或具有藍色熒光,用氨水處理后呈藍色或綠色熒光.,第二節(jié) 香豆素類,概述是順鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯,基本骨架為苯駢α-吡喃酮,7-位常有羥基或醚基。,在植物體內(nèi),香豆素類化合物常常以游離狀態(tài)或與糖結(jié)合成苷的形式存在,大多存在于植物的花、葉、莖和果中,通常以幼嫩的葉芽中含量較高。,部分香豆素在生物體內(nèi)以鄰羥基桂皮酸苷的形式存在

5、,酶解后苷元鄰羥基桂皮酸立即內(nèi)酯化而成香豆素。香豆素化合物常具有藍紫色熒光。,香豆素的衍生過程:,一、香豆素的結(jié)構類型(一)簡單香豆素類 只在苯環(huán)上有取代的香豆素類。取代基包括羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯基等。,七葉內(nèi)脂,七葉苷,傘形科植物歐前胡根狀莖中的王草質(zhì)(ostruthin),6位含有兩個異戊烯基的十碳鏈,該化合物具抗細菌和抗真菌作用。,(二)呋喃香豆素類苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合成呋喃環(huán) 。 1.

6、直線型 2.角型,補骨脂內(nèi)酯,白芷內(nèi)酯,(三)吡喃香豆素類 1.直線型,花椒內(nèi)酯,2.角型,白花前胡苷Ⅱ,,,C7,C8-吡喃駢香豆素,C6,C7-吡喃駢香豆素,(四)其它香豆素 α-吡喃環(huán)上有取代的一類香豆素。C3C4上常有苯基、羥基、異戊烯基取代。,亮菌甲素,海棠果內(nèi)酯,逆沒食子酸,其中4,7-二羥基香豆素易發(fā)生互變異構形成2,7-二羥基色原酮。,二、香豆素的化學性質(zhì)(一

7、)內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應,反式鄰羥桂皮酸,順式鄰羥桂皮酸的鹽,香豆素如果和堿液長時間加熱,水解產(chǎn)物順鄰羥桂皮酸衍生物則發(fā)生異構化,轉(zhuǎn)變成反鄰羥桂皮酸的鹽,再經(jīng)酸化也不再發(fā)生內(nèi)酯化閉環(huán)反應。 香豆素內(nèi)酯環(huán)發(fā)生堿水解的速度主要與C7位取代基的性質(zhì)有關。其水解難易為 7-OH香豆素<7-OCH3香豆素<香豆素,如C8取代基的適當位置有羰基、雙鍵、環(huán)氧等結(jié)構者,和水解新生成的酚羥基發(fā)生締合、加成等作用,可阻礙內(nèi)酯的恢復,保留

8、順式鄰羥桂皮酸的結(jié)構。,芐基碳上酯基的堿水解反應,(二)酸的反應1.環(huán)合反應 異戊烯基易與鄰酚羥基環(huán)合 該反應可用來決定酚羥基和異戊烯基間的相互位置。,apigravin,2.醚鍵的開裂:烯醇醚,遇酸易水解,東莨菪內(nèi)酯,3.雙鍵加水反應,黃曲霉素B1,黃曲霉素B2a,(三)顯色反應(1)異羥肟酸鐵反應---內(nèi)酯的顯色反應堿性條件下,香豆素內(nèi)酯開環(huán),并與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸,再在酸性條件下與

9、三價鐵離子絡合成鹽而顯紅色。,(2)酚羥基反應具酚羥基取代的香豆素類在水溶液中可與三氯化鐵試劑絡合而產(chǎn)生不同的顏色。判斷游離酚羥基的有無。,若酚羥基的對位未被取代,或6-位上沒有取代,其內(nèi)酯環(huán)堿化開環(huán)后,可與Gibb’s試劑、Emerson試劑反應。機制如下:,(3) Gibb’s反應:符合以上條件的香豆素乙醇溶液在弱堿條件下,2,6-二氯(溴)醌氯亞胺試劑與酚羥基對位活潑氫縮合成藍色化合物。,(4)Emerson反應:符合以上條件

10、的香豆素的堿性溶液中,加入2%的4-氨基安替比林和8%的鐵氰化鉀試劑與酚羥基對位活潑氫縮合成紅色化合物。,(5) Labat反應 用于鑒定:亞甲二氧基 5%沒食子酸溶液+濃H2SO4,呈綠色(+),三、香豆素的物理性質(zhì): 1.性狀:游離的香豆素多有完好的結(jié)晶形狀,有一定的熔點,大多有香味。分子量小的有揮發(fā)性,能隨水蒸汽蒸出,具升華性。香豆素苷無揮發(fā)性,也不能升華。,2.溶解性:游離香豆素---不溶于冷水,溶于沸

11、水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有機溶劑。香豆素苷---溶于水、甲醇、乙醇,難溶于氯仿、乙醚。根據(jù)香豆素的溶解性,在提取分離時可采用系統(tǒng)溶劑法。,3.熒光性質(zhì): 物質(zhì)受到光照射時,除吸收某種波長的光之外還會發(fā)射出比原來吸收波長更長的光;當激發(fā)光停止照射后,這種光線也隨之消失,這種光稱為熒光。,香豆素母體本身即無取代的香豆素并無熒光,而-OH香豆素在紫外光下大多顯出蘭色熒光,在堿液中熒光增強。香豆素熒光的有無,與分子中取代基的種類

12、和位置有一定關系。,四、香豆素的提取方法系統(tǒng)溶劑法: 一般可用甲醇或乙醇從植物中提取,然后用石油醚、苯、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇依次提取浸膏,分成極性不同的部位。,,,,,石油醚回流提取,,,,,,,石油醚液,,回收至小體積,濃縮液,,放置、析晶,粗晶,,冷石油醚洗,結(jié)晶(可能是混和物),,,進一步分離,單體(親脂性香豆素),殘渣,,乙醚液,乙醚回流提取,,,,回收分離,單體(親脂性較弱香豆素),,,殘渣,,,乙醇提取,乙醇液,,

13、回收分離,香豆素苷類,甲醇或乙醇提取,提取液,回收溶劑,,浸膏,藥材粗粉,,五、香豆素的分離方法(一)真空升華或蒸餾法:,,,,,,,餾出物,殘油,,加熱溶于乙醇,乙醇液,,放置,,粗品,,以乙醇、乙醚或石油醚,重結(jié)晶,,結(jié)晶(橙皮油素),橘子油,某些小分子的香豆素類具揮發(fā)性可用蒸餾法與不揮發(fā)性成分分離,常用于純化過程。例如:橘子油橙皮油素的分離,(二)酸堿分離法方法應用的原理:1.具酚羥基的香豆素類溶于堿液加酸后可析出。2

14、.香豆素的內(nèi)酯環(huán)性質(zhì),在堿液中皂化成鹽而加酸后恢復成內(nèi)酯析出。,注意以下幾點:1.堿液水解開環(huán)時,要注意堿液的濃度和加熱時間,否則將引起降解反應而使香豆素破壞,或者使香豆素開環(huán)而不能合環(huán)。2.對酸堿敏感的香豆素用此法可能得到次生產(chǎn)物。,乙醚萃取液,,NaHCO3水溶液萃取,,,,堿水層(酸性成分),乙醚層,,稀冷的NaOH進行萃取,,,,,堿水層(酚性成分包括酚性香豆素),乙醚層,,回收乙醚并用NaOH水或醇溶液進行水解,水解后得

15、到的溶液,,乙醚萃取,,,乙醚層(不水解的中性成分),,堿溶液,,酸中和乙醚萃取,,,水溶液,,乙醚層(香豆素內(nèi)酯成分),(三)色譜方法色譜方法能夠使結(jié)構相似的香豆素得到分離。香豆素一般用硅膠吸附層析、氧化鋁層析和聚酰胺層析。常用吸附劑:硅膠、中性或酸性氧化鋁等。堿性氧化鋁可能使香豆素發(fā)生降解,故很少使用。對酚性香豆素易產(chǎn)生強吸附。洗脫劑可用環(huán)己烷-乙醚、環(huán)己烷-乙酸乙酯和石油醚-乙酸乙酯的混合溶劑。,四、香豆素的波譜學特

16、性(一)熒光性質(zhì)香豆素在可見光下為無色或淺黃色結(jié)晶,在紫外光下顯藍色熒光,C7位導入羥基后熒光增強,羥基醚化后或?qū)敕橇u基取代基可減弱熒光。 7-羥基香豆素加堿可使熒光轉(zhuǎn)為綠色,一般香豆素遇堿熒光都增強。7-羥基香豆素在C8位導入羥基,熒光消失。呋喃香豆素熒光較弱,多烷氧基取代呈黃綠色或褐色熒光。,(二)紫外光譜無含氧官能團取代的香豆素,在274nm(苯環(huán))和311nm (α-吡喃酮環(huán))處有吸收。7-位如有羥基、甲氧基或β-D葡

17、萄糖取代,則在217nm,315~330nm處有強吸收峰,而在240,255nm處出現(xiàn)弱峰。5,7-及7,8-二氧取代香豆素UV與7-氧取代相似。,此外,加入診斷試劑(如乙酸鈉),也可改變紫外吸收峰位。如有鄰二酚羥基,加入三氯化鋁可使最大吸收紅移。,(三)紅外光譜α-吡喃酮羰基 —1750~1700cm-1 羰基如與取代基形成分子內(nèi)氫鍵 —1680~1660cm-1 芳環(huán)雙鍵 — 1645~1625cm-1 呋喃環(huán)雙鍵 — 1

18、639~1613cm-1,(四)核磁共振譜1.H-1 –NMR受內(nèi)酯羰基吸電子共軛效應的影響,,H-3,d,δ6.1~6.4 J=9.5Hz,H-4,d,δ7.5~8.3 J=9.5Hz,C-7有氧取代,C-3 -0.17ppm,,C-5有基團取代,H-4 -0.3 ppm,在δ7.9-8.2之間,呋喃香豆素如果呋喃環(huán)上沒有取代 H-2’,H-2’’ δ7.34-7.80 線型H-3’δ6.7,角型H-3’’δ

19、7.0,2. 13C –NMR,有OR取代 直接相連的碳 +30ppm鄰碳 –13ppm對碳 –8ppm,(五)質(zhì)譜主要特點:1.分子離子峰較強2.基峰是失去CO的苯駢呋喃離子3.異戊烯基取代,可失去甲基形成高度共軛的分子,或經(jīng)歷β-開裂。,五、香豆素的生物活性(一)植物生長調(diào)節(jié)作用(二)光敏作用(三)抗菌、抗病毒作用(四)平滑肌松弛作用(五)抗凝血作用(六)肝毒性,第三節(jié)

20、 木脂素類,自學內(nèi)容:木脂素的結(jié)構類型木脂素的理化性質(zhì)木脂素的提取分離木脂素的結(jié)構鑒定,概述 木脂素(lignan)是一類由苯丙素類氧化聚合而成的天然產(chǎn)物,通常指其二聚物。多數(shù)呈游離狀態(tài),少數(shù)與糖結(jié)合成苷而存在于植物的木部和樹脂中,故而得名。木脂素類分布較廣,目前已有200多種化合物,近年來還發(fā)現(xiàn)有三聚物和四聚物。有關木脂素的研究近10年來引起廣泛的注意,這是由于木脂素類具有多種生

21、物活性,如抗癌、抗病毒、抑制生物體內(nèi)的酶活力、保肝、降低應激反應和對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用等等。,1940年前發(fā)現(xiàn)的,其碳架都是由側(cè)鏈?-碳原子(8-8’)連接而成 的,如教材P121 1型和2型。之后陸續(xù)發(fā)現(xiàn)許多其它位置連接的類型,如4~15型。故木脂素的定義已不限于?-碳原子相連接的了。其中還包括由O原子連接的如10型和15型。,(8-8’) (3-3’),組成木脂素的單位有四種:

22、 1.桂皮酸(cinnamic acid) 偶為桂皮醛(cinnamaldehyde) 2.桂皮醇(cinnamyl alcohol) 3.丙烯苯(propenyl benzene) 4.烯丙苯(allyl benzene),木脂素可分為二類: 1.木脂素 2.新木脂素 由于新型結(jié)構的木脂素相繼被發(fā)現(xiàn),因而又將木脂素分為木脂素類(lignans)和新木脂素(neoli

23、gnans)。按照傳統(tǒng)的分類定義,凡是由C6-C3 單元側(cè)鏈上?-碳原子相互連接生成的木脂素稱為木脂素類,而由其它位置連接生成的木脂素稱為新木脂素類。近年的分類定義是將由γ-碳原子氧化型苯丙素生成的木脂素稱為木脂素類(由桂皮酸或桂皮醛、桂皮醇二種單體組成);而由γ-碳原子非氧化型苯丙素生成的木脂素稱為新木脂素類(由丙烯苯、烯丙苯二種單體組成)。,前一類由酸和/或醇組成的衍生物廣泛存在于植物中。后一類由丙烯基和/或烯丙基苯組成的衍生物只存

24、在于少數(shù)科屬。如樟科、木蘭科、蒺藜科等。說明二類木脂素有獨立的生物合成過程。,木脂素的一些新類型: 苯丙素低聚體——三聚體、四聚體等; 三聚體稱為倍半木脂素(sesquilignan) 四聚體稱為二木脂素(dilignan) 雜木脂素(hybrid lignan)——由一分子苯丙素與黃酮、香豆素或萜類等結(jié)合而成,根據(jù)結(jié)合分子的不同而命名,如黃酮木脂素(flavonolign

25、an)、香豆素木脂素(coumarinilignan)等。 去甲木脂素(norlignan)——這類木脂素的基本母核只有16~17個碳原子。比一般的木脂素少1~2個碳。,木脂素的碳架已如教材P121所列。兩個苯環(huán)上常有含氧取代基,氧代情況可以歸納為十一類: 1. 對羥苯基(4-hydroxy-benzyl-) 2. 對甲氧基苯基(anisyl-) 3.

26、 3,4-二羥苯基(catechyl-) 4. 3,4-亞甲二氧基苯基(piperonyl-) 5. 3-甲氧基-4-羥基苯基(guaiacyl-) 6. 3,4-二甲氧基苯基(veratryl-),7. 2,4-二羥苯基(resorcinyl-) 8. 4-羥-2-甲氧基苯基(2-O-methyl-resorcinyl-)

27、 9. 3,4,5-三甲氧基苯基(Tri-O-methyl-pyrogally-) 10. 3-甲氧基-4,5-亞甲二氧基苯基 (4,5,O,O-methylenylpyrogallyl-) 11. 4-羥-3,5-二甲氧基苯基(sinapyl-或 syringyl-),木脂素的命名: 1.大多采用俗名 2.系統(tǒng)命名,C8構型

28、 含氧官能團的位置、名稱 雙分子連接的橋頭碳編號,一、結(jié)構類型(一)二芳基丁烷類(dibenzylbutanes)(二)二芳基丁內(nèi)酯類(dibenzyltyrolactones)(三)芳基萘類(arylnaphthalenes) (四)四氫呋喃類(tetrahydrofurans) (五)雙四氫呋喃類(furofurans) (六)聯(lián)苯環(huán)辛烯類(dibenzocyclooctenes),(七)苯駢呋喃類(ben

29、zofurans) (八)雙環(huán)辛烷類(bicyclo[3,2,1]octanes) (九)苯駢二氧六環(huán)類 (十)螺二烯酮類(spirodienones) (十一)聯(lián)苯類(biphenylenes) (十二)倍半木脂素(sesquilignans)和二木脂素 (dilignans),,(一)二芳基丁烷類 是其它類型木脂素的生源前體。,,(二)二芳基丁內(nèi)酯類 這是木脂素側(cè)鏈形成

30、內(nèi)酯結(jié)構的基本類型,還包括單去氫和雙去氫化合物。它們是生物體內(nèi)芳基萘內(nèi)酯類木脂素的合成前體。,(三)芳基萘類 有芳基萘、芳基二氫萘和芳基四氫萘(aryltetralins)三種結(jié)構。,(四)四氫呋喃類 因氧原子連接位置的不同,可形成7-O-7’、7-O-9’和9-O-9’三種四氫呋喃結(jié)構。,(五)雙四氫呋喃類 由兩個取代四氫呋喃單元形成四氫呋喃駢四氫呋喃結(jié)構。,(六)聯(lián)苯環(huán)辛烯類 

31、; 這類木脂素的結(jié)構中既有聯(lián)苯的結(jié)構,又具有聯(lián)苯與側(cè)鏈環(huán)合成的八元環(huán)狀結(jié)構,由于其組成單體苯丙素的側(cè)鏈γ-碳原子是未氧化型的,也有將其視為新木脂素的。,(七)苯駢呋喃類 包括苯駢呋喃及其二氫、四氫和六氫衍生物。,(八)雙環(huán)辛烷類,(九)苯駢二氧六環(huán)類 兩分子苯丙素通過氧橋連接,形成二氧六環(huán)結(jié)構。,(十)螺二烯酮類,(十一)聯(lián)苯類 兩分子苯丙素的兩個苯環(huán)3-3’直接相連。,(

32、十二)倍半木脂素和二木脂素 分別由3分子和4分子苯丙素聚合而成。,二、木脂素的理化性質(zhì)性狀: 多數(shù)常見的木脂素化合物是無色結(jié)晶(新木脂素不易結(jié)晶),一般沒有揮發(fā)性,不能隨水蒸氣蒸餾,只有少數(shù)木脂素在常壓下能因加熱而升華,如去甲二氫愈創(chuàng)木酸。木脂素多數(shù)呈游離型,游離的木脂素偏親脂性,一般難溶于水,易溶于苯、乙醚、氯仿及乙醇等有機溶劑,具有酚羥基的木脂素類還可溶于堿性水溶液中。木脂素與糖結(jié)合成苷時則親水性增加,對水

33、的溶解性也增大,并易被酶或酸水解。,形態(tài): 多呈無色晶形,新木脂素不易結(jié)晶溶解性:游離——親脂性,難溶水,溶苯、氯仿等 成苷——水溶性增大揮發(fā)性:多數(shù)不揮發(fā),少數(shù)有升華性質(zhì),旋光性:大多有光學活性,遇酸易異構化。 如:芝麻脂素為雙四氫呋喃類木脂素,2個四氫呋喃環(huán)順式駢環(huán),有2個手性碳,故有4個異構體。 d-芝麻脂素(d-sesamin)——系從麻油的非皂化物中獲

34、得,右旋體; d-表芝麻脂素(d-episesamin)——上者在鹽酸乙醇液中加熱轉(zhuǎn)化而來。即細辛脂素。,l-表芝麻脂素——從細辛根中得到,左旋體;l-芝麻脂素——由上者在鹽酸乙醇液中加熱部分轉(zhuǎn)化獲得。,這是由于呋喃環(huán)上的氧原子與芐基相連,易于開環(huán),重復閉環(huán)時發(fā)生構型變化。 礦酸不僅能使木脂素構型發(fā)生變化,改變旋光性質(zhì),影響其生物活性,而且還能引起某些木脂素發(fā)生碳架重排。光照也能使木脂素起氧化環(huán)合等反應

35、而發(fā)生碳架變化。 所以,從化學結(jié)構類型來看,木脂素并非一類成分,因此,它們沒有共同的特征反應,但有一些非特征性的試劑可用于薄層色譜顯色,如:5%磷鉬酸乙醇液、30%硫酸乙醇液等?!ㄓ蔑@色劑 各類木脂素可顯示不同顏色。,功能團反應: 木脂素分子常有醇羥基、酚羥基、甲氧基、亞甲二氧基、羧基及內(nèi)酯等基團,因而也具有這些功能團的性質(zhì)和反應,如三氯化鐵試劑或重氮化試劑可用于酚羥基的檢查,Labat試劑或

36、Ecgrine 試劑(變色酸濃硫酸試劑)用于亞甲二氧基的檢出等等。,三、木脂素的結(jié)構鑒定(一)化學反應 1.水解反應 2.氧化反應 (1)臭氧化 (2)費米鹽氧化 (3)高錳酸鉀氧化 (4)脫亞甲基反應,(二)波譜分析 1.紫外光譜 2.紅外光譜 3.核磁共振譜 4.旋光色譜和圓二色譜,(一)化學反應

37、 可根據(jù)化合物的結(jié)構特征,選擇有反應特征的化學反應進行結(jié)構鑒定。 1.水解反應 適用于成酯和成苷的木脂素??刂扑鈼l件,可進行選擇性水解。如:,2.氧化反應 控制氧化反應條件,可以得到對鑒定結(jié)構有價值的化合物。主要反應如下:(1)臭氧化 如:對五味子甲素的臭氧化反應:,(2)費米鹽氧化 費米鹽(亞硝基亞硫酸鉀)能將對位有氫原子的酚羥基氧化成對醌,以確證酚羥基的位置

38、。如:,(3)高錳酸鉀氧化 可將聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素的母核氧化生成聯(lián)苯二酸。如:五味子醇甲,(4)脫亞甲基反應 具有亞甲二氧基結(jié)構的木脂素類,當與間苯三酚、硫酸和醋酸共同加熱時,可脫去亞甲基而生成2個羥基。如:,(二)波譜分析 1.紫外光譜 多數(shù)木脂素的兩個取代芳環(huán)是兩個孤立的發(fā)色團,其紫外吸收峰位置相似,吸收強度也具有加和性。此外,立體構型對紫外光譜一般無影響,但在某些類型的木脂素中,紫

39、外光譜亦可提供重要的結(jié)構信息。 2. 紅外光譜 木脂素結(jié)構中常有羥基、甲氧基、亞甲二氧基、芳環(huán)及內(nèi)酯環(huán)等基團,在IR光譜中均可呈現(xiàn)其特征吸收峰。,,3.核磁共振譜 木脂素的結(jié)構類型較多,其NMR光譜特征常因結(jié)構而異。下面僅就木脂素中幾個類型化合物的1H-NMR和13C-NMR光譜規(guī)律作一簡要介紹。,五、生物活性(一)抗腫瘤作用 (二)肝保護和抗氧化作用(三)對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用(四)血小

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