小麥赤霉病和番茄灰霉病殺菌活性

1、抗小麥赤霉病和番茄灰霉病化合物的活性基團(tuán),,小麥赤霉病(Wheat Scab ),小麥赤霉病過(guò)去主要發(fā)生于小麥穗期濕潤(rùn)多雨的長(zhǎng)江流域和沿海麥區(qū)，20世紀(jì)70年代以后逐漸向北方麥區(qū)蔓延。1985年小麥赤霉病曾在河南省大流行。小麥赤霉病可使小麥蛋白質(zhì)和面筋含量減少，出粉率降低。同時(shí)病粒內(nèi)含有多種毒素如脫氧雪腐鐮刀菌烯醇和玉米赤霉烯酮等，可引起人、畜中毒，發(fā)生嘔吐、腹痛、頭昏等現(xiàn)象。嚴(yán)重感染此病的小麥不能食用。,通用名：戊唑醇(Tebucon

2、azole) 化學(xué)名：(RS)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4三唑-1-基甲基)戊-3-醇 分子量：307.8 分子式：C16H22ClN3O 理化性質(zhì)：本品為無(wú)色晶體，熔點(diǎn)為102.4°C。用途：本品屬三唑類殺菌劑，是甾醇脫甲基抑制劑，是用于重要經(jīng)濟(jì)作物的種子處理或葉面噴灑的高效殺菌劑，可有效地防治禾谷類作物的多種銹病、白粉病、網(wǎng)斑病、根腐病、赤霉病，黑穗病及種傳輪斑病等。,通用名：烯唑

3、醇(diniconazole ) 化學(xué)名： (E)-(RS)-1-(2, 4-二氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-1烯-3-醇 分子量：307.8 分子式： C15H17Cl2N3O 理化性質(zhì)：無(wú)色晶體，熔點(diǎn)約134至156℃，密度 1.32(20℃)，水中溶解度4mg/L(25℃)，丙酮、甲醇95，二甲苯14，己烷0.7 (g/kg，25℃)，光、熱和潮濕穩(wěn)定。 用途：保護(hù)、治療和內(nèi)吸,通用

4、名：咪鮮胺(PROCHLORAZ) 化學(xué)名： N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]-咪唑-1-甲酰胺分子量： 376.7 分子式：C15H16Cl3N3O2 理化性質(zhì)：熔點(diǎn)：46.5-49.3℃，蒸汽壓：(20℃)0.48mpa 溶解度(25℃)：水55g/L,二氯甲烷、甲苯中>600g/L。,通用名：咪鮮胺錳鹽 (prochloraz-manganese chloride complex ) 化學(xué)名

5、：N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]-1H咪唑-1-甲酰胺-氯化錳 分子量： 499.91 分子式： [C15H16Cl3N3O2]4MnCl2 理化性質(zhì)：白色至褐色砂粒狀粉末，氣味微芳香，熔點(diǎn)141－142.5℃，水中溶解度為 40mg/L，丙酮中為7g/L， 蒸氣壓為0.02Pa(20℃)，在水溶液中或懸浮液中， 此復(fù)合物很快地分離，在25℃下其分離度于4小時(shí)內(nèi)達(dá)55%。,通用名：多菌靈(carbendazi

6、m) 化學(xué)名： N-(2-苯駢咪唑基)- 氨基甲酸甲酯 分子量： 191.2 分子式： C9H9N3O2 理化性質(zhì)：本品為無(wú)味的粉末，在215－217℃時(shí)開(kāi)始升華，大于290℃時(shí)熔融，306℃時(shí)分解，不溶于水，微溶于丙酮、氯仿和其他有機(jī)溶劑?？扇苡跓o(wú)機(jī)酸及醋酸，并形成相應(yīng)的鹽，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。 用途：多菌靈為高效低毒內(nèi)吸性殺菌劑，有內(nèi)吸治療和保護(hù)作用。,通用名：福美雙(Thiram) 化學(xué)名： N,N’-四甲基二硫雙硫羰胺分

7、子量： 240.44分子式：C6H12N2S4 理化性質(zhì)：密度：1.29；1.39～1.40（20/4℃） 熔點(diǎn)：146～ 148℃ 作用：屬二硫代氨基甲酸酯類殺菌劑，保護(hù)作用強(qiáng)，另一個(gè)重要用途是作為內(nèi)吸殺菌劑復(fù)配的伴藥，即與多種內(nèi)吸治療劑復(fù)配制成混合殺菌劑，并可與其他保護(hù)性殺菌劑復(fù)配。,通用名：氰烯菌酯(Thiram) 化學(xué)名： 2-氰基-3-

8、氨基-3-苯基丙烯酸乙酯分子量： 216.23分子式： C12H12N202理化性質(zhì)：原藥外觀為白色固體粉末；熔點(diǎn)123-124℃；溶解度（20℃）：難溶于水、石油醚、甲苯，易溶于氯仿、丙酮、二甲基亞砜、N,N-二甲基甲酰胺。穩(wěn)定性：在酸性、堿性介質(zhì)中穩(wěn)定，對(duì)光穩(wěn)定。作用：氰烯菌酯屬2-氰基丙烯酸酯類殺菌劑。,戊唑醇,烯唑醇,咪鮮胺,咪鮮胺錳鹽,多菌靈,氰烯菌酯,福美雙,莖、葉、花、果均可危害，但主要危害果實(shí)，通常以青果發(fā)病較重

9、。莖染病時(shí)開(kāi)始呈水浸狀小點(diǎn)，后擴(kuò)展為長(zhǎng)圓形或不規(guī)則形，淺褐色，濕度大時(shí)病斑表面生有灰色霉層（病菌分生孢子及分生孢子梗），嚴(yán)重時(shí)致病部以上莖葉枯死導(dǎo)致枯萎病。葉片發(fā)病多從葉尖部開(kāi)始，沿支脈間呈”V”形向內(nèi)擴(kuò)展，初呈水浸狀，展開(kāi)后為黃褐色，邊緣不規(guī)則、深淺相間的輪紋，病、健組織分界明顯，表面生少量灰白色霉層。果實(shí)染病，殘留的柱頭或花瓣多先被侵染，后向果實(shí)或果柄擴(kuò)展，致使果皮呈灰白色，并生有厚厚的灰色霉層，呈水腐狀。,番茄灰霉病,苯并咪唑類

10、20世紀(jì)60年代末，苯菌靈、多菌靈、甲基硫菌靈等高效、廣譜、內(nèi)吸殺菌劑的應(yīng)用，使灰霉病防治水平大大提高。該類藥劑作用于病菌有絲分裂過(guò)程中微管蛋白，抑制孢子芽管分隔和菌絲生長(zhǎng)。二甲酰亞胺類 1974-1976年相繼研制出異菌脲(iprodione)、腐霉利(proeymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)，用于灰霉病防治，獲得了很好的效果。該類殺菌劑是真菌甘油三酯合成抑制劑。,N-苯基氨基甲酸酯類(N-pheny

11、lcarbamates)乙霉威(diethofencarb)由日本住友公司開(kāi)發(fā)，具有內(nèi)吸性，起到保護(hù)和治療作用。作用于微管蛋白而抑制有絲分裂。,苯胺基嘧啶類(pyrimidines) 1985年嘧菌胺(mepanipyrim)開(kāi)發(fā)成功，1992年和1994年嘧霉胺(pynmethanil)和嘧菌環(huán)胺廣泛用于灰霉病的防治。該類殺菌劑是蛋氨酸生物合成抑制劑。,吡咯類殺茵劑咯菌腈(fludioxonil)1995年用作葉面噴施殺菌劑防

12、治灰霉病等病害，其他產(chǎn)品還有拌種咯(fenpiclonil)。該類殺菌劑主要干擾并破壞灰霉病菌的生物氧化和生物合成，抑制與葡萄糖磷?；嘘P(guān)的轉(zhuǎn)運(yùn)，抑制菌絲生長(zhǎng)，最終導(dǎo)致病菌死亡。,吡啶胺類氟啶胺(fluazinam)是日本石原公司研制、1990年引進(jìn)市場(chǎng)的保護(hù)性殺菌劑。它是影響呼吸作用的線粒體氧化磷酸化解偶聯(lián)劑，抑制病菌細(xì)胞線粒體膜內(nèi)外電子傳遞，作用于植物病原菌從孢子萌發(fā)到孢子形成的各個(gè)生長(zhǎng)階段。,酰胺類(carboxamide)

13、(1)環(huán)酰菌胺(fen-hexamid)：由德國(guó)拜耳公司開(kāi)發(fā)，1998年商品化，抑制芽管伸長(zhǎng)和菌絲生長(zhǎng)，屬于甾醇合成抑制劑。(2)啶酰菌胺(boscalid)：1992年德國(guó)巴斯夫公司開(kāi)發(fā)的新型煙酰胺類內(nèi)吸殺菌劑。在植物葉片中跨層傳導(dǎo)，在植物體內(nèi)向頂傳導(dǎo)，持效期長(zhǎng)。廣泛用于果樹(shù)、蔬菜等作物灰霉病的防治。該類藥劑作用機(jī)制是抑制真菌線粒體內(nèi)膜上呼吸鏈膜蛋白復(fù)合體Ⅲ琥珀酸-泛醌還原酶，降低線粒體琥珀酸酯脫氫酶活性，從而阻礙三羧酸循環(huán)，使氨基酸

14、、糖缺乏，阻礙植物病原菌ATP的合成，干擾細(xì)胞的分裂和生長(zhǎng)而使菌體死亡。,關(guān)于香豆素類化合物的殺菌活性,簡(jiǎn)單香豆素天然產(chǎn)物的藥理作用與香豆素母核取代基的種類和取代位置有關(guān).取代基的種類與取代位對(duì)香豆素抗氧活性物種的能力有明顯地影響.,4-甲基香豆素抗輻射的活性不僅與其芳環(huán)的C 是否與烯丙基直接相連密切相關(guān), 也與香豆素抗輻射有效結(jié)構(gòu)的極性程度相關(guān). 7- OH 的H 被- CH3、- CH3CO、C6H5O- 取代后, 仍可保持抗輻射的

15、有效基本結(jié)構(gòu), 而6, 7和8的取代基的極性太強(qiáng)或太弱, 抗輻射活性明顯下降.,,對(duì)于4-甲基香豆素衍生物來(lái)說(shuō)， 7、8 位上有2 個(gè)- OH 以及- OH 和- NH2 相鄰時(shí)使香豆素具有強(qiáng)的抗氧化和清除自由基的活性。,,對(duì)于香豆素的抗真菌活性，研究證實(shí)4-羥基香豆素?zé)o抗真菌活性；香豆素衍生物全面抑制真菌的能力與其6-OH 是否有保護(hù)基有關(guān)；當(dāng)6-OH 有保護(hù)基時(shí)，其抗真菌能力明顯下降；而對(duì)于7-OH，保護(hù)基的存在與否對(duì)分子的抗真菌活

16、性沒(méi)有明顯的影響。對(duì)于6, 7, 8三取代的香豆素化合物，其抗真菌活性與8取代基的極性有關(guān)。,,香豆素母環(huán)7 位游離羥基的存在對(duì)其抗細(xì)菌活性發(fā)揮具有重要意義, 而6位游離羥基則是抗真菌活性所必需。但也有研究顯示, 6位游離羥基也是抗細(xì)菌活性所必需。母環(huán)上7位有一個(gè)甲氧基, 6位和(或) 8位存在游離羥基就使得香豆素具有廣譜抗菌活性。具有游離羥基香豆素的抗菌活性可能與其酚羥基結(jié)構(gòu)的清除自由基、抗氧化功能有關(guān)。,,蛇床子素具有抗丙肝病毒活性

17、, 以100mg/ kg劑量腹腔注射可抑制刀豆素A ( CorrA )誘導(dǎo)的血漿丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶( ALT )的提高, 抑制率為85% 。 Osthenol(蛇床子素7位甲氧基取代為羥基的產(chǎn)物)則顯示出抑制率為32% , 而7-羥基香豆素抑制率為9% 。由此表明, 7位上的甲氧基和8位上異戊烯基是蛇床子素發(fā)揮活性所必需。許多合成化合物具有蛇床子素結(jié)構(gòu)類似的均具有抗丙肝病毒活性。OKAMOTO等合成28個(gè)蛇床子素衍生