基本營養(yǎng)物質有機高分子化合物-魯科版高中化學一輪復習配套doc練習

1、課時4　基本營養(yǎng)物質　有機高分子化合物,最新考綱1．了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物質能源開發(fā)上的應用。2．了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質，氨基酸與人體健康的關系。3．了解蛋白質的組成、結構和性質。4．了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。5．了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。6．了解加聚反應和縮聚反應的特點。7．了解新型高分子材料的性能及其在高新技術

2、領域中的應用。8．了解合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。,考點一　糖類、油脂、蛋白質的組成、結構和性質1．糖類(1)糖的概念與分類①概念：指分子有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機化合物。,②分類(從能否水解及水解后的產物的多少分類),(2)葡萄糖與果糖①組成和分子結構,②葡萄糖的化學性質a．還原性：能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應。b．加成反應：與H2發(fā)生

3、加成反應生成己六醇。c．酯化反應：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應。d．發(fā)酵生成乙醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為：,,(3)蔗糖與麥芽糖①相似點a．組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構體。b．都屬于雙糖，能發(fā)生水解反應。②不同點a．官能團不同：蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，能還原新制Cu(OH)2。,b．水解產物不同：蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應的化學方程式分別為：,(4

4、)淀粉與纖維素①相似點a．都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。b．都能發(fā)生水解反應，反應的化學方程式分別為,c．都不能發(fā)生銀鏡反應。②不同點a．通式中n值不同；b．淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。,,,,,,,,,,,,,,,(2)結構,(3)物理性質①油脂一般 溶于水，密度比水 。②天然油脂都是混合物，沒有固定的 。a．含不飽

5、和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈 態(tài)。b．含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈 態(tài)。,不,小,熔、沸點,液,固,(4)化學性質①油脂的氫化(油脂的硬化)經硬化制得的油脂叫 ，也稱 。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為：,人造脂肪,硬化油,②水解反應分別寫出硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學方程式：,3．氨基酸、蛋白

6、質(1)氨基酸的結構與性質①氨基酸的組成和結構：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。α氨基酸結構簡式可表示為：,②幾種重要的α氨基酸,③氨基酸的化學性質a．兩性氨基酸分子中既含有酸性基團—COOH，又含有堿性基團—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。溶液的pH不同，氨基酸分子可以發(fā)生不同的解離。通常以兩性離子形式存在。,b．成肽反應兩分子氨基酸縮水形成二肽,多種氨基酸分

7、子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。,(2)蛋白質的結構與性質①組成與結構a．蛋白質含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白質是由氨基酸組成的，通過縮聚反應產生，蛋白質屬于天然有機高分子化合物。,②性質a．水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。b．兩性：具有氨基酸的性質。c．鹽析：向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出，為可逆過程，可用于

8、分離和提純蛋白質。,d．變性：加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質變性，屬于不可逆過程。e．顏色反應：含有苯環(huán)的蛋白質遇濃HNO3變黃色，該性質可用于蛋白質的檢驗。f．蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。,探究思考1．已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11，淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖

9、類的通式都是Cn(H2O)m嗎？(2)符合通式Cn(H2O)m的有機物都屬于糖類嗎？,答案　(1)不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成的，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，n與m可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。,2．有

10、一多肽的結構如下該化合物屬于幾肽？有幾個氨基和幾個羧基？構成該化合物的氨基酸有幾種？答案　該化合物屬于四肽，有1個氨基，2個羧基，構成該化合物的氨基酸有3種。,【示例1】 (2013·廣東理綜，7)下列說法正確的是(　　)。A．糖類化合物都具有相同的官能團B．酯類物質是形成水果香味的主要成分C．油脂的皂化反應生成脂肪酸和丙醇D．蛋白質的水解產物都含有羧基和羥基,思維啟迪 考查糖類、油脂、蛋白質的組

11、成、結構和特征性質。解析　A項，糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成它們的物質，錯誤。B項，水果有香味主要是酯類物質造成的，正確。C項，油脂的皂化反應生成高級脂肪酸鈉和丙三醇，錯誤。D項，蛋白質的水解產物都含有氨基和羧基，錯誤。答案　B,【示例2】 (2012·北京理綜，11)下列說法正確的是(　　)。A．天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，難溶于水，有恒定的熔點、沸點B．麥芽糖與蔗糖的水解產物均含葡萄糖，故二者均為還

12、原型二糖C．若兩種二肽互為同分異構體，則二者的水解產物不一致D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體,解析　天然植物油均為高級脂肪酸甘油酯，但多是混甘油酯，沒有固定的熔沸點，A錯；蔗糖雖能水解得到葡萄糖，但其本身無還原性，B錯；兩種二肽雖結構不同，但其水解可能得到相同的水解產物，C錯；乙醛可以制取聚乙醛等、氯乙烯可以合成聚氯乙烯，乙二醇可以和乙二酸縮聚，D對。答案　D,1．現(xiàn)有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，區(qū)別它們時，

13、下列試劑和對應現(xiàn)象依次是 (　　)。試劑：①新制Cu(OH)2?、诘馑、蹪庀跛岈F(xiàn)象：a．變藍色 　b．磚紅色沉淀 　c．變黃色A．②—a、①—c、③—b B．③—a、②—c、①—bC．②—a、③—c、①—b D．②—c、③—a、①—b解析　淀粉溶液遇碘水變藍色；蛋清是蛋白質，遇濃硝酸變黃色；葡萄糖溶液具有還原性，能夠將新制Cu(OH)2還原生成磚紅色沉淀Cu2O。答案　C,2．阿斯巴

14、甜(Aspartame)具有清爽的甜味，甜度約為蔗糖的200倍，其結構簡式如下： ，有關阿斯巴甜的說法不正確的是 (　　)。A．阿斯巴甜的分子式為：C14H17N2O5B．分子結構中含有一個酯基C．水解產物中含有2種氨基酸分子D．阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應，又能與堿反應,解析　選項A，根據(jù)有機物的結構簡式可得阿

15、斯巴甜的分子式為C14H18N2O5；選項B，分子中—COOCH3為酯基；選項C，水解時該有機物中的肽鍵和酯基斷裂生成2種不同的氨基酸；選項D，阿斯巴甜含有氨基和羧基具有“兩性”，在一定條件下既能與酸反應也能與堿反應。答案　A,3．(2013·菏澤聯(lián)考，33)(1)α­氨基酸能與HNO2反應得到α­羥基酸。如：,試寫出下列變化中A、B、C、D四種有機物的結構簡式：,A___________________

16、_、B____________________、C____________________、D____________________。(2)下列物質中，既能與NaOH反應，又能與硝酸反應，還能水解的是________(填選項號)。①Al2O3?、贏l(OH)3　③氨基酸?、芏?⑤ ⑥(NH4)2CO3?、逳aHCO3?、嗬w維素　⑨蛋白質?、釴H

17、4IA．①②③④ B．④⑤⑥⑦⑨⑩C．③④⑤⑥⑧⑨ D．全部,(3)下列有關蛋白質的敘述中正確的是________(填序號)。①蛋白質溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；②溫度越高，酶催化的化學反應越快；③天然蛋白質水解的最終產物均為α­氨基酸；④重金屬鹽能使蛋白質變性，所以誤食重金屬鹽會中毒；,⑤氨基酸和蛋白質均是既能與酸反應又能與堿反應的兩性物質；⑥通常用酒精消毒是因為酒

18、精能使細菌中的蛋白質變性而失去生理活性；⑦鑒別織物是蠶絲還是人造絲，可用灼燒聞氣味的方法。,解析　(1)生成A的反應顯然是中和反應。生成B的反應是題給信息的應用，只要把—NH2改寫成—OH即可。生成C的反應從題目容易知道是氨基酸的縮合反應。生成D的反應從B的結構容易推得是普通的酯化反應。,答案　(1),(2)B　(3)③④⑤⑥⑦,有機化合物中官能團的判定方法,,考點二　合成有機高分子化合物1．有機高分子化合物高分子化合物是相對

19、小分子而言的，簡稱 。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。,高分子,以聚乙烯為例(見下表)：,,,,,,,2．加聚反應和縮聚反應(1)加聚反應①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。②產物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結構。,③反應類型a．聚乙烯類(塑料纖維),c．混合加聚類：兩種或兩種以上單體加聚：,(2)縮聚反應①

20、定義：單體間相互作用生成高分子化合物，同時還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應。②產物特征：生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。,③反應類型a．聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚,b．聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚,c．酚醛樹脂類,,,,,,,探究思考1．寫出下列聚合物的單體,2．請寫出HO—CH2—CH2—COOH與濃硫酸在加熱條件下的產物：①發(fā)生消去反應。②發(fā)生酯化反應生成四元環(huán)化合物、八

21、元環(huán)化合物。③發(fā)生縮聚反應生成高聚物,【示例3】 (2013·山東，33)聚酰胺­66常用于生產帳蓬、漁網、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：,(1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為________________________。(2)D的結構簡式為________________；①的反應類型為________________。(3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及__

22、______________________。(4)由F和G生成H的反應方程式為__________________________________________________________________。,解析　(1)環(huán)醚與飽和一元醛互為同分異構體，,(3)檢驗 中含有氯元素，應先加NaOH溶液并加熱使之水解，再加入稀

23、HNO3中和過量的NaOH，然后用AgNO3溶液檢驗Cl－。,答案　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反應(3)HNO3、AgNO3溶液,1．以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料,已知：①A的相對分子質量小于110，其中碳的質量分數(shù)約為0．9；②同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮；,(3)C可發(fā)生銀鏡反應。請根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)

24、A的分子式為________________；(2)由A生成B的化學方程式為__________________________________________________，反應類型是________；(3)由B生成C的化學方程式為________________________，該反應過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結構簡式應是__________________________________________________

25、______；(4)D的結構簡式為____________，D的同分異構體中含有苯環(huán)且水解產物之一為乙酸的有__________________________________________________________(寫結構簡式)。,解析　合成題通常用逆推法：,逆推的第三步用到了題中所給的信息。(4)中能水解，且水解產物之一為乙酸，則一定為乙酸酯，所以有鄰、間、對三種同分異構體。,答案　(1)C8H10,2．(2014

26、83;青島市一聯(lián))A～F六種有機物的相互轉化關系如下圖所示：,據(jù)此回答下列問題：(1)A是合成天然橡膠的單體，用系統(tǒng)命名法命名，A的名稱為________，天然橡膠的結構簡式為________。(2)A生成 時，A發(fā)生的反應類型為________。(3)E→F的化學方程式為________________。(4)A與Br2按物質的量比1∶1發(fā)生加成反應，生成的產物有________種(考慮順反異

27、構)。,(5)現(xiàn)有另一種有機物G，已知G與E無論按何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒時生成的CO2、H2O以及消耗的O2的量均為定值。請寫出兩種符合下列要求的G的結構簡式：________、________。①M(G)<M(E)；②G的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶3。,解析　(1)由 結合信息①倒推知A為 ，所以A的名稱為2­

28、;甲基­1，3­丁二烯。(2)由信息知其反應類型為1，4­加成反應。,(3)由信息②可知C的結構簡式為,氧化銅反應后酸化生成D，則D的結構簡式為,，C與新制氫,，,＋nH2O。,(4)A與Br2發(fā)生1，2­加成得1種產物，發(fā)生3，4­加成得1種產物，發(fā)生1，4­加成得2種產物，共4種產物。(5)由題中信息可知G與E有相同的最簡式；E的分子式為C3H6O3，最簡式為CH2O，又知

29、M(G)<M(E)，G的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，故G的分子式只能為C2H4O2；由峰面積之比為1∶3可得其結構簡式為CH3COOH、HCOOCH3。,答案　(1)2­甲基­1，3­丁二烯,有機高分子化合物的分析思路,考點三　有機化合物結構的測定1．研究有機化合物的基本步驟,2．分離提純有機物的常用方法 (1)蒸餾和重結晶,沸點,溶解度,溶解度,(2)萃取和分液①常用

30、的萃取劑： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。②液液萃?。豪糜袡C物在兩種 的溶劑中的 不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。③固液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。,苯,CCl4,乙醚,互不相溶,溶解性,3．有機物分子式的確定 (1)元素分析,(2

31、)相對分子質量的測定——質譜法質荷比(分子離子、碎片離子的 與其 的比值) 值即為該有機物的相對分子質量。,相對質量,電荷,最大,4．有機物分子結構的鑒定(1)化學方法：利用特征反應鑒定出 ，再制備它的衍生物進一步確認。(2)物理方法：①紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學鍵或官能團

32、 不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。,官能團,吸收頻率,②核磁共振氫譜,探究思考某烴的衍生物A，僅含C、H、O三種元素。(1)若使9．0 g A汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍，則A的相對分子質量為________。(2) 若將9．0 g A在足量O2中充分燃燒的產物依次緩緩通過濃H2SO4、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5．4 g和1

33、3．2 g，則A的分子式是________。,(3)若9．0 g A與足量NaHCO3、足量Na分別反應，生成氣體的體積都為2．24 L(標準狀況)，則A中含有的官能團為________。(4)A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰，面積之比為3∶1∶1∶1，則A的結構簡式是________。答案　(1)90　(2)C3H6O3　(3)羧基、羥基(4),,【示例4】 (2013·全國課標卷Ⅰ，38)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物

34、的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：,已知以下信息：①芳香烴A的相對分子質量在100～110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應。③D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。,回答下列問題：(1)A的化學名稱為________。(2)由B生成C的化學方程式為_________________________。(3)E的分子式為________，由E生成F的反應

35、類型為________。(4)G的結構簡式為________。(5)D的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為___________。(6)F的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________(寫結構簡式)。,②C不能發(fā)生銀鏡反應，推知B為,③D發(fā)生銀鏡反應含有—

36、CHO，能溶于Na2CO3，不屬于酯類，依據(jù)D的化學式，以及4種H，綜合得出D為,根據(jù)信息④確定F為結合信息⑤知G為,(6)中F的同分異構體確定方法是先定官能團，再定最后一個飽和C原子的位置。符合條件的同分異構體數(shù)＝5＋5＋3＝13種，符合5組峰的F只有：,答案　(1)苯乙烯,1．(2014·山東威海部分高中高三質檢，33)信息Ⅰ：有機物之間存在如下轉化關系：,信息Ⅱ：芳香族有機物A、B、C、D、E、F之間存在如下轉

37、化關系：,已知：D不能使FeCl3溶液顯紫色，它在濃硫酸作用下發(fā)生分子內脫水，可形成具有五元環(huán)狀結構的有機物G。根據(jù)上述信息，完成下列問題：(1)上述①～⑥轉化關系中，屬于取代反應的是________(填序號)。(2)G的結構簡式為________________；F的結構簡式為________________。(3)A的一種芳香族類同分異構體H能與NaHCO3反應，則H共有________種結構。(4)寫出反應①的化學方程式：

38、________________。,解析　首先根據(jù)框圖中的轉化關系及各物質相對分子質量的關系，分析各物質的結構。根據(jù)信息Ⅰ可知，乙醇與乙酸/乙酸酐反應生成乙酸乙酯，相對分子質量增加42。A與乙酸/乙酸酐反應生成B，說明A分子中含有羥基，且A的相對分子質量為178－42＝136。從B到C的過程，說明A分子中含有醛基。若A分子中含有2個氧原子，則136－16×2＝104，104÷12＝8……8，故A的分子式為C8H8O2

39、，若A分子中含有3個氧原子，同樣的方法可知其分子式為C7H4O3，這種情況必須排除，因為上述分析已經證明A分子中至少含有一個醛基和一個羥基。,含有4個以上氧原子的更不可能存在。根據(jù)信息，從乙酸到乙酸乙酯，相對分子質量增加(M＋42)－(M＋14)＝28。據(jù)此推出D的相對分子質量為180－28＝152。D的相對分子質量比A大152－136＝16，恰好說明從A到D發(fā)生的是加氧氧化，結合A可知D分子中所含的官能團是羧基和羥基。再根據(jù)已知條件，

40、可知D的結構簡式為 ，則A的結構簡式為 ，G為 。,(1)②④是氧化反應；①③⑤⑥都是酯化反應，屬于取代反應。(2)根據(jù)上述分析，不難寫出以下物質的結構簡式：,(3)H能與NaHCO3反應，說明含有羧基。H可能為甲基苯甲酸(有鄰、間、對位3種)和苯乙酸 ，共4種結構。,

41、答案　(1)①③⑤⑥,(2),(1)寫出A、B、C和D的分子式：________________。(2)E中含氧官能團的結構簡式為__________________；G的化學名稱為________。(3)寫出A、B的結構簡式：A________________；B________________。(4)A與氫氧化鈉溶液反應屬于________反應。,(5)寫出C與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式：_________。(6)D有多種