有機合成中的逆推法

1、1有機合成中的逆推法有機合成中的逆推法有機合成是高考最活躍的題型，也是考生最容易拉開檔次的題型；由于涉及的知識面廣，關(guān)系錯綜復(fù)雜，有時原料與產(chǎn)物之間跨度大，難以找出問題的突破口，本文介紹解合成題最常用方法———逆推法。一、必備知識：1.常見官能團的性質(zhì)。2.有機反應(yīng)的類別、條件。3.各有機物（官能團）之間的衍變關(guān)系。4.官能團的引入和消除。5.官能團位置的改變。6.碳骨架的增減（一般以信息的形式出現(xiàn)）。二、能力基礎(chǔ)：1.敏捷接受題給信息

2、的能力：通過閱讀題給信息，將它們吸收過來，與己以掌握的知識結(jié)合起來。有些信息可能沒學(xué)過，要從斷鍵方式上去理解。2.消化和重組題給信息的能力：將所接受的信息與已有的知識相結(jié)合，形成新的知識網(wǎng)絡(luò)，遷移到新情境中去。3.在分析、評價的基礎(chǔ)上應(yīng)用信息的能力：在研讀、分析題給信息時，應(yīng)能敏銳的覺察到題給信息的目的性和它向更深一層拓展的可能性。三、題型分析：針對分子結(jié)構(gòu)的骨架和官能團這兩部分的變或不變，有四種類型：1.骨架與官能團不變而官能團的位置

3、變化。2.骨架不變而官能團變。3.骨架變而官能團不變。4.骨架與官能團都變。四、基本思路：1.讀通讀懂信息：題中的信息是物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán)，要認(rèn)真分析信息中牽涉到哪些官能團與原料、產(chǎn)品或中間產(chǎn)物之間的聯(lián)系。2.分析碳鏈的變化：有無碳鏈的增長或縮短，有無成環(huán)或開環(huán)。3.分析官能團的改變：引入了什么官能團；是否要注意官能團的保護。4.采用逆推法將目標(biāo)有機物分解成若干片斷；設(shè)法將片斷（小分子）拼接，找出合成途徑。5.在合成時可能會產(chǎn)生多種不

4、同的方法和途徑，應(yīng)選擇最合理、最簡單的途徑。五、典題例析1提示：已知：R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br??????過氧化物HBr請設(shè)計合理方案從合成（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）例：由乙醇合成乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2＝CH2CH2－CH2解析：由逆推法可知：3特別提醒：在與H2O或HBr加成的過程中，有兩種加成的結(jié)果，但為了得到，氫原必須要加雙鍵氫原較少的碳上（反馬氏加成），生成或，有些同學(xué)可能在這個

5、問題上猶豫不決。3一鹵代烴RX與金屬鈉作用，可增加碳鏈制高級烷，反應(yīng)如下：2RX2Na???R—R2NaX試以苯、乙炔、Br2、HBr、鈉主要原料，制取。解析：根據(jù)已有原料和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)分子通過生成它的反應(yīng)與前一個中間產(chǎn)物聯(lián)系起來，再把這個中間產(chǎn)物通過生成它的反應(yīng)與上一個中間產(chǎn)物聯(lián)系起來，直至追溯到原料為止。待合成時再“反其道而行之”。根據(jù)上述思路，可制定出本題的合成路線：4已知有如下化學(xué)反應(yīng)：①苯磺酸在稀酸中可以水