實驗三.乙酰水楊酸的制備

1、1實驗三乙酰水楊酸的制備（4學時）阿司匹林的歷史早在1853年夏爾，弗雷德里克熱拉爾(Gerhardt)就用水楊酸與醋酐合成了乙酰水楊酸，但沒能引起人們的重視；1898年德國化學家菲霍夫曼又進行了合成，并為他父親治療風濕關(guān)節(jié)炎，療效極好；1899年由德萊塞介紹到臨床，并取名為阿司匹林(Aspirin)。到目前為止，阿司匹林已應用百年，成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一，至今它仍是世界上應用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥，也是作為比較和評價其他藥物

2、的標準制劑。在體內(nèi)具有抗血栓的作用，它能抑制血小板的釋放反應，抑制血小板的聚集，這與TXA2生成的減少有關(guān)。臨床上用于預防心腦血管疾病的發(fā)作根據(jù)文獻記載，都說阿司匹林的發(fā)明人是德國的費利克斯霍夫曼，但這項發(fā)明中，起著非常重要作用的還有一位猶太化學家阿圖爾艾興格林。阿司匹林于1898年上市一、實驗目的1、通過本實驗了解乙酰水楊酸（阿斯匹林）的制備原理和方法。2、進一步熟悉重結(jié)晶、熔點測定、抽濾等基本操作。3、了解乙酰水楊酸的應用價值。二、

3、實驗原理乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀末合成成功的，作為一個有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關(guān)報道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。水楊酸可以止痛，常用于治療風濕病和關(guān)節(jié)炎。它是一種具有雙官能團的化合物，一個是酚羥基，一個是羧基，羧基和羥基都可以發(fā)生酯化，而且還可以形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙?；王セ磻陌l(fā)生。阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進行酯化反應而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯，即冬青油（

4、由冬青樹提取而得）水解制得。本實驗就是用鄰羥基苯甲酸（水楊酸）與乙酸酐反應制備乙酰水楊酸。反應式：COOHOOH3CCOOHOOH3C3133—1550C。取幾粒結(jié)晶加入盛有5mL水的試管中，加入1—2滴1%FeCl3溶液，觀察有無顏色反應。五、注意事項1、儀器要全部干燥，藥品也要實現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139~140℃的餾分。2、產(chǎn)品乙酰水楊酸易受熱分解，因此熔點不明顯，它的分解溫度為128~135℃。因此重結(jié)晶時不宜