實(shí)驗(yàn)三.乙酰水楊酸的制備

1、1實(shí)驗(yàn)三乙酰水楊酸的制備（4學(xué)時(shí)）阿司匹林的歷史早在1853年夏爾，弗雷德里克熱拉爾(Gerhardt)就用水楊酸與醋酐合成了乙酰水楊酸，但沒(méi)能引起人們的重視；1898年德國(guó)化學(xué)家菲霍夫曼又進(jìn)行了合成，并為他父親治療風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎，療效極好；1899年由德萊塞介紹到臨床，并取名為阿司匹林(Aspirin)。到目前為止，阿司匹林已應(yīng)用百年，成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一，至今它仍是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥，也是作為比較和評(píng)價(jià)其他藥物

2、的標(biāo)準(zhǔn)制劑。在體內(nèi)具有抗血栓的作用，它能抑制血小板的釋放反應(yīng)，抑制血小板的聚集，這與TXA2生成的減少有關(guān)。臨床上用于預(yù)防心腦血管疾病的發(fā)作根據(jù)文獻(xiàn)記載，都說(shuō)阿司匹林的發(fā)明人是德國(guó)的費(fèi)利克斯霍夫曼，但這項(xiàng)發(fā)明中，起著非常重要作用的還有一位猶太化學(xué)家阿圖爾艾興格林。阿司匹林于1898年上市一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、通過(guò)本實(shí)驗(yàn)了解乙酰水楊酸（阿斯匹林）的制備原理和方法。2、進(jìn)一步熟悉重結(jié)晶、熔點(diǎn)測(cè)定、抽濾等基本操作。3、了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。二、

3、實(shí)驗(yàn)原理乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀(jì)末合成成功的，作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關(guān)報(bào)道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。水楊酸可以止痛，常用于治療風(fēng)濕病和關(guān)節(jié)炎。它是一種具有雙官能團(tuán)的化合物，一個(gè)是酚羥基，一個(gè)是羧基，羧基和羥基都可以發(fā)生酯化，而且還可以形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙?；王セ磻?yīng)的發(fā)生。阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯，即冬青油（

4、由冬青樹(shù)提取而得）水解制得。本實(shí)驗(yàn)就是用鄰羥基苯甲酸（水楊酸）與乙酸酐反應(yīng)制備乙酰水楊酸。反應(yīng)式：COOHOOH3CCOOHOOH3C3133—1550C。取幾粒結(jié)晶加入盛有5mL水的試管中，加入1—2滴1%FeCl3溶液，觀察有無(wú)顏色反應(yīng)。五、注意事項(xiàng)1、儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139~140℃的餾分。2、產(chǎn)品乙酰水楊酸易受熱分解，因此熔點(diǎn)不明顯，它的分解溫度為128~135℃。因此重結(jié)晶時(shí)不宜