例談?dòng)行蛩季S在同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用

1、1例談?dòng)行蛩季S在同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用例談?dòng)行蛩季S在同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用杜瑛中圖分類號(hào)：G633.8【摘要】有機(jī)化學(xué)是高考必考內(nèi)容，而同分異構(gòu)體的書寫是有機(jī)化學(xué)中的難點(diǎn)和熱點(diǎn)。本文結(jié)合具體的實(shí)例，探討有序思維在同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用，便于在化學(xué)教學(xué)中幫助學(xué)生解決同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、準(zhǔn)確完整地書寫等難點(diǎn)問(wèn)題。【關(guān)鍵詞】有序思維同分異構(gòu)化學(xué)是研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及變化規(guī)律的學(xué)科。有序思維是借助問(wèn)題的內(nèi)在規(guī)律，按照一定的次序去思考

2、、分析，最后解決問(wèn)題的一種方法。[1]在研究化學(xué)問(wèn)題時(shí)，有效應(yīng)用思維過(guò)程的有序性，能把化學(xué)問(wèn)題化繁為簡(jiǎn)。[2]作為貫穿整個(gè)高中有機(jī)化學(xué)的同分異構(gòu)體知識(shí)具有復(fù)雜性和多變性，[3]能綜合考察學(xué)生思維的有序性和嚴(yán)密性，它是高考的一個(gè)熱點(diǎn)問(wèn)題。下面結(jié)合具體實(shí)例，就如何利用有序思維解決同分異構(gòu)體的書寫問(wèn)題做一闡述。一、同分異構(gòu)體書寫的重要性有機(jī)化學(xué)是高考的必考內(nèi)容，考綱中要求理解同分異構(gòu)體的概念；能夠辨認(rèn)同系物和列舉同分異構(gòu)體。近幾年的高考考題有

3、關(guān)同分異構(gòu)體的考查主要以以下三種形式出現(xiàn)：（1）判斷是否是同分異構(gòu)體；（2）判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目；（3）按照所給條件書寫或續(xù)寫同分異構(gòu)體。因此，掌握正確的書寫方法非常重要。二、有序思維的重要性如果沒(méi)有掌握正確的書寫規(guī)律和方法，極有可能提起筆來(lái)東打一槍西戳一棒，這樣容易遺漏或者寫重復(fù)。而此時(shí)有序思維是順利問(wèn)題的關(guān)鍵。正所謂“萬(wàn)變不離其宗”，即使每道試題中的物質(zhì)發(fā)生了各種各樣的變化，但是應(yīng)對(duì)方法仍是有路可循，我們都可以按照一定的思維順序，先

4、確定思路，再步步展開。三、有序思維在同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用確定思維順序：類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)。即，首先，根據(jù)題目所限定的條件確定分子中所含有的官能團(tuán)或特殊基團(tuán)；然后分析殘基碳鏈可以異構(gòu)的方式；再把基團(tuán)組合到碳鏈不同的位置上。在每一步的進(jìn)行過(guò)程中也要注意有序性。[4]~[6]例1、扁桃酸有多種同分異構(gòu)體。屬于甲酸酯且含有酚羥基的同分異構(gòu)體共有（）種。解析：（1）、首先根據(jù)限定條件判斷出類別異構(gòu)，看看由那些基團(tuán)構(gòu)成：組合一：(C6H

5、3)HCOOOHCH3組合二：(C6H4)HCOOCH2OH（2）、然后分析每一種的位置異構(gòu)方式：組合一：方法1、定一移二法：即三種不同的基團(tuán)連在苯環(huán)上，先定第一個(gè)的位置，再定第二個(gè)的位置，移動(dòng)第三個(gè)的位置。箭頭處表示第三種基團(tuán)可移動(dòng)的位置（箭頭表示第三個(gè)基團(tuán)可移動(dòng)的位置）CHCOOHOH3注意事項(xiàng)：準(zhǔn)確寫出剔除酯基以后剩余部分的結(jié)構(gòu)式，根據(jù)等效氫的種類數(shù)確定可插入酯基的碳?xì)滏I的數(shù)目。根據(jù)對(duì)稱性確定可插入酯基的碳碳單鍵的數(shù)目。如果形成酸

6、，酯基只能插入碳?xì)滏I之間且氧原子與氫原子相連；如果形成酯，酯基插入碳?xì)滏I之間且碳原子與氧原子相連或酯基從兩個(gè)方向插入碳碳單鍵之間。方法2、拆分法：把酯拆分為合成它的羧酸和醇（酚）。碳原子按照次序依次分配給酸和醇，某種分配方式下，酸有m種異構(gòu)體，醇有n種異構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有mn種?？偟耐之悩?gòu)體的數(shù)目即各種分配方式之和。碳原子總共為四個(gè)，共有以下三種分配方式：酸1醇3；酸2醇2；酸3醇1分配一：HCOOC3H5該酯的同分異構(gòu)體數(shù)目

7、為1（甲酸的同分異構(gòu)體為1種）3（烯丙醇的同分異構(gòu)體為3種）=3分配二：CH3COOC2H3該酯的同分異構(gòu)體數(shù)目為1（乙酸的同分異構(gòu)體為1種）1（乙烯醇的同分異構(gòu)體為1種）=1分配三：C2H3COOCH3該酯的同分異構(gòu)體數(shù)目為1（丙烯酸的同分異構(gòu)體為1種）1（甲醇的同分異構(gòu)體為1種）=1注意事項(xiàng)：按照一定次序（如逐一增加酸中碳原子減少醇中碳原子數(shù)或相反）把碳原子分配給酸和醇，；再按照判斷烴基同分異構(gòu)體的方法來(lái)判斷酸和醇的同分異構(gòu)體數(shù)目。

8、（2）由所有的碳原子在一條直線上以及不飽和度為2，判斷應(yīng)含有碳碳叁鍵，且叁鍵兩端分別連有兩個(gè)碳原子。為了形成穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，剩下的兩個(gè)氧原子分別以羥基的形式連在兩端的碳原子上。HOCH2CCCH2OH例3、有機(jī)物A有種多種同分異構(gòu)體，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:（1）含有苯環(huán)；（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；（3）不能發(fā)生水解反應(yīng)解析：根據(jù)條件，判斷出要求的同分異構(gòu)體應(yīng)有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)醛基和4個(gè)羥基。關(guān)鍵就在于位

9、置異構(gòu)。苯環(huán)上只連有1個(gè)氫原子，它和醛基可以是鄰位、間位或者對(duì)位。實(shí)際上應(yīng)用的是換元法，把氫原子看成是另一種取代基，而把羥基看成是氫原子，就變成了判斷苯環(huán)上有兩種不同取代基的同分異構(gòu)體的數(shù)目4、結(jié)論以上例題中，在分析同分異構(gòu)體的時(shí)候，不論采用何種方法，都是按照一定的思維模式進(jìn)行。先判斷出有機(jī)物的類別，即具有哪些重要的基團(tuán)，再分析剩下的殘基的異構(gòu)方式，最后把兩者靈活的組合。例如，在酯的書寫中可用拆分法和插入法；有多個(gè)基團(tuán)組合的時(shí)候可用定一

10、移二法，數(shù)學(xué)組合法，換元法。把有序思維合理應(yīng)用在同分異構(gòu)體的書寫之中，有利于我們快、準(zhǔn)、全地寫出答案。參考文獻(xiàn)：1胡建樹張麗芹.有序思維在同分異構(gòu)體中的應(yīng)用[J].數(shù)理化解題研究（高中版），2010年，（1）：46~48.2李春文.例談?dòng)行蛩季S[J].理科考試研究（高中版），2008年，（3）：57~58.3吳艷.有序思維在同分異構(gòu)體書寫中的應(yīng)用[J].高中數(shù)理化（高二），2008年，（4）：39~41.COOHHOOHOHCHOHOO