普通化學(xué)第二版課件 教學(xué)課件 ppt 作者 陳東旭 吳衛(wèi)東 主編 胡莉蓉 副主編8第八章烴的衍生物

1、普通化學(xué),化學(xué)工業(yè)出版社,課件制作：湖南化工職業(yè)技術(shù)學(xué)院 胡莉蓉,第八章 烴的衍生物,學(xué)習(xí)目標(biāo)：1．掌握醇、酚的結(jié)構(gòu)特征及乙醇、苯酚的主要性質(zhì)，了解乙醚的結(jié)構(gòu)；2．掌握醛的結(jié)構(gòu)特征及乙醛的主要性質(zhì)，了解丙酮的結(jié)構(gòu)及有途；3．掌握羧酸的結(jié)構(gòu)特征及乙酸的性質(zhì)、用途，了解乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)和用途；4．掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點及氯乙烷的重要性質(zhì)。,學(xué)習(xí)內(nèi)容,第一節(jié) 乙醇 苯酚 乙醚,第二節(jié) 乙醛 丙酮,第三節(jié) 乙酸 乙酸乙酯,第四節(jié)

2、氯乙烷 鹵代烴,烴的衍生物：烴分于中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代以后的產(chǎn)物。,例：醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、鹵代烴等烴的重要衍生物。,官能團(tuán)：決定化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。,第一節(jié) 乙醇 苯酚 乙醚,醇、酚和醚都是烴的含氧衍生物,一、乙醇（俗稱酒精）,①狀態(tài)：無色、透明、具有特殊香味的液體②密度：小于水；③沸點：乙醇的沸點是78.50C，比相對分子質(zhì)量接近的烷烴高得多，主要是醇分子間形成氫鍵的緣故。④揮發(fā)性與溶液

3、性：易揮發(fā)，能夠溶解許多有機物和無機物，能與水以任意比例混溶,1.物理性質(zhì),構(gòu)造式,構(gòu)造簡式,CH3CH2OH或C2H5OH,羥基是醇的官能團(tuán),,2.來源和制法,食用酒精：富含淀粉的物質(zhì)（玉米、谷物等）發(fā)酵工業(yè)原料酒精：乙烯水合法,3.化學(xué)性質(zhì),⑴與活潑金屬反應(yīng),羥基(-OH)比較活潑，它決定著乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。,乙醇與鈉的反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈。放出的熱量不能使氫氣燃燒或爆炸,⑵氧化反應(yīng),燃燒,乙醇能在空氣中燃燒，產(chǎn)生淺藍(lán)色的火焰

4、，并放出大量的熱，故可用作氣體燃料,催化氧化,催化劑(Cu或Ag)作用下，能夠被空氣部分氧化，生成乙醛。,催化脫氫,,化學(xué)氧化,,乙醇能被氧化劑高錳酸鉀或重鉻酸鉀氧化,,,溶液由橙紅色變?yōu)榫G色。交警檢查司機酒后駕車的“呼吸分析儀”（測酒儀）就是以此原理設(shè)計的。,加氧、去氫的反應(yīng)叫氧化；加氫、去氧的反應(yīng)叫還原。,⑶與氫鹵酸反應(yīng),⑷脫水反應(yīng),-OH鹵置換,從有機化合物分子中脫去一些小分子（如鹵化氫、水等）而生成不飽和化合物的反應(yīng)，叫做消去

5、反應(yīng)。,4.用途,①重要的有機化工原料。用于制造合成纖維、香料和藥物等。②優(yōu)良的有機溶劑。③在醫(yī)療上常用75％的乙醇水溶液作消毒劑。30％～50％的酒精還可用于高燒病人降低體溫。④酒類飲料中都含有乙醇,工業(yè)酒精不能食用,5.醇,醇是鏈烴基（R）與羥基（-OH）結(jié)合而成的化合物。羥基（-OH）是醇的官能團(tuán)。,甲醇(CH3OH)、丙醇（CH3CH2CH2OH）,一元醇,多元醇,二元醇,分子里含有一個羥基,分子里含兩個羥基的醇,分子里含

6、有兩個以上羥基的醇,,通式為R-0H,乙二醇（甘醇）,丙三醇（甘油）,羥基與芳香環(huán)直接相連的化合物叫做酚。,二、苯酚,化學(xué)式是C6H6O，構(gòu)造式：,苯酚：苯環(huán)與羥基相連,酚與醇：都含有羥基。酚中羥基直接與芳香環(huán)相連，而醇的羥基卻與鏈烴基相連,苯甲醇,1.苯酚的來源及物理性質(zhì),苯酚俗稱石炭酸：天然酚：煤和木材干餾得到工業(yè)大規(guī)模生產(chǎn)：異丙苯氧化法,來源,物理性質(zhì),狀態(tài)：無色、具有特殊氣味的針狀晶體．放在空氣中會部分氧化而呈粉紅色。溶

7、解性：常溫下微溶于水，當(dāng)溫度高于70℃時，能與水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、苯等有機溶劑。毒性與腐蝕性：有毒，溶液對皮膚有腐蝕作用。,2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)及用途,⑴苯酚的酸性,苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，弱于碳酸，如果將二氧化碳通入苯酚鈉的溶液中，苯酚便可游離出來。,⑵苯環(huán)上的取代反應(yīng),在苯酚的分子中，羥基影響了苯環(huán)，使其鄰位和對位的氫原子變得很活潑，能與鹵素、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)，而且易生成多元取代物。,常溫下，苯酚與過量

8、的溴水作用,產(chǎn)生白色沉淀，可用作苯酚的定性與定量分析,⑶顯色反應(yīng),苯酚與氯化鐵溶液作用生成酚鐵配離子，呈現(xiàn)紫色，檢驗苯酚的存在。,苯酚是一種重要的化工原料。具有殺菌作用，還可用作防腐劑和消毒劑。,用途,三、 乙醚,化學(xué)式：C4H10O構(gòu)造簡式：CH3CH2-O-CH2CH3或CH3CH2OCH2CH3,無色透明、具有香味的液體，沸點低(34.50C)，極易揮發(fā)和著火。乙醚比水輕，微溶于水，易溶于有機溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,性質(zhì),乙醚

9、性質(zhì)穩(wěn)定，能溶解許多有機化合物，是常用的優(yōu)良溶劑。乙醚具有麻醉作用，可用作外科手術(shù)的麻醉劑。,用途,醚,兩個烴基通過一個氧原子相連而形成的的化臺物稱為醚,R—O—R’,第二節(jié) 乙醛 丙酮,,,乙醛、丙酮都屬于羰基化合物，它們分子中都含有羰基 ，化學(xué)性質(zhì)具有相似性。,,化學(xué)是C2H4O；構(gòu)造式 ；構(gòu)造簡式為,一、乙醛,官能團(tuán)是—CHO，即醛基,乙醛為無色、有刺激性氣味的液體，比水輕，沸點為200C，易揮

10、發(fā)，能與水及有機溶劑互溶。,1.乙醛的制法,乙醇氧化法,乙炔水合法,乙烯直接氧化法,,生產(chǎn)乙醇需要耗用大量糧食,汞鹽作催化劑毒性較大,工業(yè)上主要采用的方法,流程簡單，產(chǎn)率較高，生產(chǎn)成本低，但對設(shè)備的腐蝕嚴(yán)重。,2.乙醛的化學(xué)性質(zhì)和用途,醛基比較活潑，乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要是由醛基官能團(tuán)決定。,,⑴加成反應(yīng),醛基 中含有碳-氧雙鍵，不飽和基團(tuán)，容易發(fā)生加成反應(yīng),,⑵氧化反應(yīng),①氧化制乙酸 是工業(yè)上生產(chǎn)乙酸的方法之一。,②銀鏡反應(yīng)和費林

11、反應(yīng),乙醛還可以被一些弱氧化劑氧化。,銀鏡反應(yīng),,現(xiàn)象：試管壁上會附著一層光亮如鏡的金屬銀。,解釋：乙醛被氧化，而硝酸銀的氨溶液被還原為銀，附著在試管的內(nèi)壁上，形成銀鏡，,應(yīng)用：檢驗醛基的存在；用含醛基的葡萄糖作還原劑，把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或制造保溫瓶膽。,費林反應(yīng),費林試劑：硫酸銅溶液(A)和酒石酸鉀鈉的氫氧化鈉溶液(B)混合配制而成，,現(xiàn)象：磚紅色沉淀生成,解釋：乙醛被氧化成乙酸，而兩價銅離子被還原成紅色的氧化亞銅沉淀。,應(yīng)用：

12、檢驗醛基；醫(yī)學(xué)上可用此反應(yīng)來檢驗糖尿病患者尿液中是否含有超標(biāo)準(zhǔn)的葡萄糖。,3.其他重要的醛,醛：脂肪烴或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被醛基取代后生成的產(chǎn)物稱為醛（甲醛除外）。,醛的通式： 或RCHO,⑴甲醛,甲醛又名蟻醛，是具有強烈刺激性氣味的氣體。沸點-210C，容易燃燒。其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限為7%～73%（體積分?jǐn)?shù)）。,甲醛有毒，對眼粘膜、皮膚都有刺激作用，過量吸入其蒸氣會引起中毒。,福爾馬林：37～4

13、0%的甲醛溶液，常用作消毒劑和保存動物標(biāo)本或尸體的防腐劑。農(nóng)業(yè)上用它來浸種以防止稻瘟病。,多聚甲醛：白色固體，加熱至180～2000C，可以解聚成氣態(tài)甲醛，這是保存甲醛的一種重要形式。也因為這種性質(zhì)，用它來作為倉庫熏蒸劑或病房消毒劑。,用途：化工原料，大量用于制造酚醛樹脂、合成纖維、制革工業(yè)等。,,⑵苯甲醛（ ）,物理性質(zhì)：是最簡單的芳醛，俗稱苦杏仁油，是有杏仁香味的無色液體，沸點1790C，微溶于水，易溶于乙醚

14、、乙醇等有機溶劑。,用途：是有機合成的重要原料，在工業(yè)上用于生產(chǎn)肉桂醛、肉桂酸等有機產(chǎn)品，又可用作調(diào)味劑。,制?。杭妆窖趸迫”郊兹?，也可利用苯二氯甲烷水解來制得。,化學(xué)式： 構(gòu)造式： 構(gòu)造簡式,,二、丙酮,,性質(zhì)：丙酮是無色具有香味的液體，沸點56.2℃，易揮發(fā)，易燃燒。丙酮能與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶。用途：丙酮是重要的有機溶劑，廣泛用于油漆、炸藥、電影膠片

15、等生產(chǎn)中。它也是重要的有機合成原料，用于制造有機玻璃、環(huán)氧樹脂、合成橡膠、氯仿、碘仿等產(chǎn)品。生活中將其用作某些家庭生活用品(如液體蚊香)的分散劑，化妝品中的指甲油含丙酮達(dá)35％。,是分子中含有羰基（ ）的烴的衍生物。通式為,酮,相同碳原子數(shù)的醛和酮互為同分異構(gòu)體。,性質(zhì)：酮類化合物比醛類化合物穩(wěn)定，不易被氧化。不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和裴林反應(yīng)，可用來鑒別醛與酮。,第三節(jié) 乙酸 乙酸乙酯,羧酸：烴分子中的氫原子被羧基（

16、 ）取代后生成的衍生物。,一、乙酸,乙酸俗稱醋酸，是食醋的主要成分，普通的食醋約含3%～5%的乙酸。,化學(xué)式 構(gòu)造式 構(gòu)造簡式,,官能團(tuán)：羧基,物理性質(zhì)：無色有刺激性氣味的液體，熔點16.6℃，易凍結(jié)成冰狀固體，又叫冰醋酸。乙酸與水能任意互溶，也可溶于其他有機溶劑中。,1.乙酸的來源和制法,①生物法：淀粉發(fā)酵制得酒，在空氣中醋酸菌的作用下，酒經(jīng)過發(fā)酵，就轉(zhuǎn)化成醋。,②乙醛氧

17、化法,③甲醇與一氧化碳反應(yīng),2.乙酸的化學(xué)性質(zhì)和用途,⑴酸性,乙酸是弱酸，但其酸性比碳酸強，并具有酸的通性。,乙酸可以和堿作用生成羧酸鹽：,⑵酯化反應(yīng),反應(yīng)可逆：乙酸乙酯在同樣的條件下，又能部分地發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙酸和乙醇。,酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。,用途：重要的有機溶劑和化工原料。乙酸還具有殺菌能力，0.5%～2%的乙酸稀溶液可用于燙傷或灼傷感染的創(chuàng)面洗滌。用食醋熏蒸室內(nèi)，可預(yù)防流行性感冒。食醋是重要的調(diào)味品，用

18、食醋佐餐可幫助消化，防治腸胃炎等疾病。,3.重要的羧酸,分子里烴基和羧基直接連接的有機化合物叫羧酸。,分類：,通式為RCOOH,⑴甲酸（蟻酸）,有醛基又含有羧基。甲酸既具有酸的性質(zhì)，又具有醛的性質(zhì)。具有酸的通性，又具較強的還原性，能還原銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。,甲酸是無色液體，有刺激性臭味。沸點100.50C。具有強腐蝕性，易溶于水。甲酸具有殺菌能力，可用作消毒劑、防腐劑等。在工業(yè)上用作還原劑、橡膠凝聚劑等，也用于紡織品和紙張的著

19、色、拋光。,⑵乙二酸（草酸）,①草酸可作為分析試劑，如滴定分析中作為基準(zhǔn)物配制標(biāo)準(zhǔn)溶液。②用于烯土元素的分離和提純。在生產(chǎn)和生活中用作漂白劑、清洗劑和除銹劑。,HOOC-COOH 二元酸,用途,,①苯甲酸及其鈉鹽廣泛用作食品防腐劑，苯甲酸在人體內(nèi)不積蓄，因而無害。②苯甲酸與其他營養(yǎng)成分配合可制成鮮花保鮮液。③苯甲酸與水楊酸配合可用于治療腳癬等皮膚癬病。④苯甲酸還是制備染料、香料和藥物的原料。,⑶苯甲酸（安息香酸）,用途,

20、,二、乙酸乙酯 酯,構(gòu)造式,構(gòu)造簡式,具有香味的無色透明油狀液體，沸點77℃，密度小于水，難溶于水，能溶解許多有機物，是良好的有機溶劑。,物理性質(zhì),乙酸乙酯是最常見的酯類化合物，可用作香料。白酒越陳越香是因為酒中的乙醇在細(xì)菌和空氣的作用下生成了少量醋酸（乙酸），而乙醇和乙酸又作用生成乙酸乙酯的緣故。,用途,醇和酸反應(yīng)脫水生成的化臺物叫做酯,酯,通式：RCOOR’,命名：根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名某酸某酯,例：HCOOCH2CH3

21、 甲酸乙酯；CH3COOCH3 乙酸甲酯。,來源及用途：酯類廣泛地存在于自然界里。許多花草和水果都含有低級酯。例如，梨里含有乙酸異戊酯；蘋果和香蕉里含有異戊酸異戊酯等。酯可用作溶劑，并用作制備飲料和糖果的水果香料。,酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆的（酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)）；在堿存在時，因為生成羧酸鹽使反應(yīng)可進(jìn)行到底。酯類的堿性水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。,性質(zhì)：酯的水解,第四節(jié) 氯乙烷 鹵代烴,烴分子中的一個或幾個氫原子被鹵原子取代而

22、生成的產(chǎn)物叫做鹵代烴。,例：如氯乙烷（C2H5Cl）、二溴乙烷（C2H4Br2）、氯乙烯（CH2=CHCl）、溴苯（C6H5Br）等都是鹵代烴。,,一、氯乙烷,C2H5Cl,構(gòu)造式,構(gòu)造簡式,化學(xué)式,氯乙烷不溶于水，溶于有機溶劑，氯乙烷液態(tài)時密度為0.8978g/cm3，比水輕，沸點為12.30C。,物理性質(zhì)：,C—Cl鍵斷裂(氯原子是較活潑的)。氯原子容易被多種原子或基團(tuán)所取代：,化學(xué)性質(zhì)：,⑵消去反應(yīng),與氫氧化鈉的醇溶液共熱，脫去鹵

23、化氫而生成烯烴。,⑴ 取代反應(yīng),二、氯乙烯,氯乙烯（CH2=CHCl）是無色氣體，沸點-13.40C，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚和丙酮。,生產(chǎn)：,工藝簡單、產(chǎn)率高等優(yōu)點，但能耗大，成本太高，催化劑有毒,早期方法,電石法,乙烯合成法,化學(xué)性質(zhì)：分子中的氯原子不易發(fā)生取代反應(yīng)；較易發(fā)生雙鍵上的加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)。,PVC,三、氟里昂,氟里昂是含有一個或兩個碳原子的氟氯烷烴的商品名稱。,代號F-abc,a——碳原子數(shù)-1；b——氫原子數(shù)