鹵代芳烴對斜生柵列藻的毒性及其QSAR研究.pdf

1、鹵代芳烴作為有機工業(yè)中的重要物質，被廣泛地用作染料、殺蟲劑等。這些化合物在生產、使用過程中不可避免地殘留于環(huán)境中，對環(huán)境特別是水環(huán)境造成了嚴重污染，影響了生物生長和人體健康。 本文以斜生柵列藻為受試生物，分別以藻細胞數和光合放氧量作為測試指標，測定了21種鹵代芳烴的48h急性毒性和8d慢性毒性，根據濃度一效應曲線得到了相應半數抑制濃度的負對數值。21個受試化合物的急性毒性值-1gEC<,50(48h)>在2.61(苯胺)～4.5

2、7(甲萘酚)內，慢性毒性值-1gEC<,50(8d)>在2.75(苯胺)～4.76(甲萘酚)內。實驗結果表明：鹵代芳烴對斜生柵列藻的毒性與苯環(huán)上取代基的種類、數目和位置有關。 從Biobyte軟件查得21個化合物的辛醇/水分配系數(1gP)，采用Chem Office 2004軟件計算了各化合物的電性參數和空間參數，根據定義計算了其多階價分子連接性指數。 以實驗數據和計算的結構參數為基礎，應用SPSS10.0 for w

3、indows軟件，采用辛醇/水分配系數法、量子化學法、分子連接性指數法和基團貢獻法對21個化合物的急、慢性毒性數據進行了定量結構一活性關系(QSAR)研究，得到了相應的預測模型，所得模型對鹵代芳烴對斜生柵列藻的毒性有很好的預測能力。 利用分子軌道能隙(△E)與1gP描述鹵代芳烴的急、慢性毒性，得到急性毒性預測模型(R<'2>=0.880)及慢性毒性預測模型(R<'2>=0.892)。結果表明：疏水性和電性參數是影響所研究化合物毒

4、性的主要因素。 對所研究化合物的毒性數據與其價分子連接性指數進行分析，得到了相關性很好的急性毒性預測模型(R<'2>=0.938)及慢性毒性預測模型(R<'2>=0.958)。說明：化合物的毒性主要與分子體積及取代基的種類、長度、空間構型等有關。 用基團貢獻法成功地建立了鹵代芳烴對斜生柵列藻的急、慢性毒性預測模型，得出各基團的毒性貢獻順序是：[C<,6>H<,m>]>[NO<,2>]>[Br]>[Cl]>[CH<,3>]