芘衍生物熒光探針的設(shè)計(jì)合成及傳感研究.pdf

1、簡(jiǎn)便、準(zhǔn)確、高質(zhì)量地獲取化學(xué)與生物定量信息，是分析科學(xué)的中心任務(wù)之一。熒光探針因靈敏度高、選擇性好、檢測(cè)方便已被廣泛應(yīng)用于化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)、材料等諸多領(lǐng)域。芘及其衍生物具有高的量子產(chǎn)率和化學(xué)穩(wěn)定性、長(zhǎng)的熒光壽命而被廣泛用于熒光傳感及分子標(biāo)記。我們基于溫和條件下的席夫堿反應(yīng)，設(shè)計(jì)、合成了系列新型芘衍生物熒光探針用于細(xì)胞內(nèi)Zn2+、噻吩及ClO-的高靈敏檢測(cè)，取得了良好的效果，主要工作如下:
　　(1)芘衍生物熒光探針(L1)對(duì)Zn2

2、+的選擇性高靈敏檢測(cè)通過(guò)合成以芘甲醛為信號(hào)熒光，鄰氨基苯甲酸為識(shí)別受體的新型、簡(jiǎn)單、低花費(fèi)、超靈敏Zn2+化學(xué)傳感器2-（芘）亞甲基氨基苯甲酸(L1)，探針對(duì)Zn(NO3)2表現(xiàn)出比其他金屬離子及陰離子更優(yōu)異的選擇性，探針對(duì)溶劑同樣具有特異性選擇:在質(zhì)子性溶劑如甲醇、乙醇中探針表現(xiàn)出強(qiáng)熒光，而在非質(zhì)子性溶劑如DMSO、THF、CH3CN中L1探針幾乎沒(méi)有熒光。L1探針可用于細(xì)胞內(nèi)Zn2+的高靈敏檢測(cè)。Hela細(xì)胞在L1-PBS體系中無(wú)明

3、顯熒光。加入5nmol/L Zn2+，由于L1與細(xì)胞內(nèi)Zn2+相互作用，可從熒光顯微鏡下明顯看到強(qiáng)烈的熒光。
　　(2)芘衍生物熒光探針(L2)-AgNPs體系檢測(cè)噻吩納米級(jí)的銀粒子具有特殊的物理化學(xué)性質(zhì)，在傳感研究、醫(yī)藥分析等領(lǐng)域廣泛應(yīng)用。本章合成的4-（芘）亞甲基氨基苯甲酸(L2)在乙醇/乙腈水溶液中，與銀納米粒子特異性結(jié)合，隨著銀納米濃度增大，熒光呈線性增強(qiáng)，現(xiàn)象明顯，檢測(cè)限低，靈敏度高。通過(guò)加入噻吩，銀納米與噻吩中S原子形

4、成特定的S-Ag鍵，與席夫堿作用銀減少，熒光減弱。基于此現(xiàn)象，進(jìn)一步檢測(cè)了汽油、模擬汽油和機(jī)油中的噻吩含量，回收率在66.4％-113％之間，證明了該方法可行，最低檢測(cè)限達(dá)0.25nmol/L。
　　(3)芘衍生物熒光探針(L3)檢測(cè)ClO-本章以芘甲醛和鄰氨基萘甲酸合成含芘的席夫堿類熒光探針(L3)，并通過(guò)核磁共振、紅外、紫外等表征;考察了探針對(duì)溫度、濃度、pH的最佳適用條件，并且用熒光光譜和紫外光譜研究了探針對(duì)溶劑的響應(yīng)，合成