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文檔簡介
1、Claisen-Schmidt縮合反應存在反應收率低、選擇性差、溶劑有毒易揮發(fā)等問題,所以本文選用以十六烷基二甲基叔胺為原料合成的16-4-16、16-3(OH)-16兩種Gemini表面活性劑,研究了芳香醛化合物和酮(丙酮、樟腦)的Claisen-Schmidt縮合反應,并對產(chǎn)物α,β-不飽和酮進行1H NMR、IR結構表征。
在苯甲醛和丙酮的水相反應中添加16-4-16,使4-苯基-3-丁烯-2-酮的收率從60.3%提高至
2、93.8%;在對甲氧基苯甲醛和丙酮的水相反應中添加16-4-16、16-3(OH)-16,使4-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮的收率從72.3%提高至88.3%、73.6%;在對甲基苯甲醛和丙酮的水相反應中添加16-4-16,使4-(4-甲基苯基)-3-丁烯-2-酮的收率從68.9%提高至81.3%;在對甲基苯甲醛和樟腦的水相反應中添加16-4-16、16-3(OH)-16,使3-(4-甲基苯亞甲基)樟腦的收率提高至51.5%、4
3、8.5%。
探討了Gemini表面活性劑在Claisen-Schmidt縮合反應中的作用機理:從相轉移催化和膠束催化分析了Gemini表面活性劑對反應的催化效果,提出膠束具有雙電子層結構且反應在膠束內(nèi)核中進行的理論;16-3(OH)-16中的羥基對OH-有排斥作用,使反應中碳負離子的形成不如16-4-16,因此兩種Gemini表面活性劑的催化效果不同;苯環(huán)上甲氧基的總電子效應表現(xiàn)為給電子性,降低了羰基碳的正電性,致使對甲氧基苯
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