四甲氧基間苯二酚杯芳烴和環(huán)三聚藜蘆烯杯芳烴功能衍生物的合成及其性質(zhì)研究.pdf

1、杯芳烴是繼冠醚、環(huán)糊精之后發(fā)展起來的第三代超分子主體化合物。它在分子離子識(shí)別、多核金屬配合物、分子自組裝、納米材料、催化性能、熒光探針等方面有著廣泛的應(yīng)用。研究和拓展新結(jié)構(gòu)的杯芳烴類化合物是超分子化學(xué)研究的重要方向。四甲氧基間苯二酚杯芳烴和環(huán)三聚藜蘆烯杯芳烴是杯芳烴杯芳烴家族兩個(gè)新成員，關(guān)于它們的化學(xué)合成、功能化衍生和應(yīng)用研究是當(dāng)前超分子化學(xué)的熱點(diǎn)課題。本文以四甲氧基間苯二酚杯芳烴和環(huán)三聚藜蘆烯杯芳烴為平臺(tái)，深入研究了這兩類杯芳烴的化學(xué)

2、合成，功能化衍生途徑。得到了一系列具有功能基團(tuán)的杯芳烴醚酯、酰胺、酰腙、希夫堿衍生物，并且初步研究了它們?cè)诮饘匐x子識(shí)別方面的性能。所取得的一些有意義的研究成果如下： 1.通過間甲氧基苯酚與醛在酸催化下環(huán)合合成了四甲氧基間苯二酚杯芳烴母體，后經(jīng)過烴基化反應(yīng)得到醚酯類衍生物，再通過肼和乙二胺氨解反應(yīng)合成了四甲氧基間苯二酚杯芳烴酰肼和酰胺類衍生物。酰肼和酰胺類衍生物再與水楊醛進(jìn)行縮合反應(yīng)，得到一系列四甲氧基間苯二酚杯芳烴酰腙、希夫堿衍

3、生物。醚酯類衍生物還可與氨甲基吡啶反應(yīng)得到吡啶酰胺衍生物，醚酯類衍生物水解得到四甲氧基間苯二酚杯芳烴羧酸衍生物。通過IR和1HNMR等方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，并用單晶X-Ray衍射法測定了8個(gè)四甲氧基間苯二酚杯芳烴衍生物的單晶分子結(jié)構(gòu)。 2.通過(2-甲氧基)苯氧基乙酸甲酯與醛一步反應(yīng)合成了環(huán)三聚藜蘆烯杯芳烴的醚酯類衍生物。并且通過活潑酯基的衍生化反應(yīng)，合成了一系列環(huán)三聚藜蘆烯杯芳烴酰胺、酰肼、酰腙、希夫堿衍生物。通過IR和1HNM