杯[4]芳烴含硫衍生物的合成研究.pdf

1、杯芳烴是由苯酚單元與甲醛縮合而成的大環(huán)化合物，具有空腔可調(diào)節(jié)，構(gòu)象可變化，結(jié)構(gòu)易修飾和合成較方便等優(yōu)點(diǎn)，被認(rèn)為是繼冠醚，環(huán)糊精之后的第三代主體化合物，可借助于氫鍵、靜電作用、分子作用力、堆積等非共價(jià)鍵作用(超分子力作用)來識別客體分子，因此國內(nèi)外眾多學(xué)者對杯芳烴及其超分子化學(xué)十分感興趣，并開展了廣泛的研究。功能化杯芳烴在生命科學(xué)、分離技術(shù)等領(lǐng)域有廣闊的應(yīng)用前景。 本文合成的含硫杯[4]芳烴衍生物，由于巰基的引入具備了更好的絡(luò)合能

2、力，在重金屬離子識別，模擬酶應(yīng)用方面具有很好的應(yīng)用前景。為此設(shè)計(jì)了如下的合成路線，并對合成工藝進(jìn)行了優(yōu)化：對叔丁基苯酚與甲醛在堿性條件下直接縮和的方法制備了5，ll，17，23—一四叔丁基—25，26，27，28四羥基杯[4]芳烴。然后，用無水三氯化鋁催化在無水甲苯中通過反向Friedel-Crafts凰反應(yīng)脫去上緣的叔丁基得到25，26，27，28-四輕基杯[4]芳烴。然后，在乙腈中加入無水碳酸鉀，脫叔丁基的杯[4]芳烴與溴乙酸乙酯通