二茂鐵基查爾酮Schiff堿及其配合物的合成與抑菌性能研究.pdf

1、由于二茂鐵及其衍生物具有穩(wěn)定性、低毒性、生物可氧化性、生物活性、疏水性、芳香性等特性,因此,二茂鐵及其衍生物在生物科學(xué)、染料、醫(yī)藥、分子電子學(xué)等領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用。
　　 查爾酮及其衍生物是一種擁有多個(gè)反應(yīng)活性中心的有機(jī)中間體,應(yīng)用于光化學(xué)反應(yīng)、聚合反應(yīng)、Michael加成反應(yīng)及絡(luò)合反應(yīng)等化學(xué)反應(yīng)中。此外,利用它特有的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),查爾酮及其衍生物還廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成反應(yīng)和藥物合成反應(yīng)中,表現(xiàn)出眾多優(yōu)良的生物活性,如具有抗菌性、抗病

2、毒性、消炎、除草等活性。
　　 含肼基二硫代甲酸酯衍生物的Schiff堿和它的配合物具有很強(qiáng)的抗癌、抗病毒性能。而Schiff堿中因?yàn)楹校綜=N-,有易配位、易成環(huán)的特點(diǎn),因此,合成的Schiff堿有重要的生物學(xué)意義和化學(xué)意義。許多化學(xué)工作者連續(xù)開展該領(lǐng)域的工作,不斷的合成Schiff堿和它的金屬配合物,還研究其在藥物、催化、材料、生物機(jī)理模擬、分析滴定等方面的應(yīng)用。本文將各種不同的二茂鐵基查爾酮與肼基二硫代甲酸芐酯結(jié)合起來,

3、合成了含二茂鐵基的schiff堿,并進(jìn)一步與二價(jià)金屬離子絡(luò)合形成配合物。
　　 本文分別以苯甲醛、對(duì)甲基苯甲醛、對(duì)甲氧基苯甲醛、對(duì)異丙基苯甲醛、對(duì)二甲氨基苯甲醛、對(duì)硝基苯甲醛、對(duì)氟苯甲醛、對(duì)氯苯甲醛、對(duì)溴苯甲醛、呋喃甲醛、噻吩甲醛以及3-吡啶基甲醛為原料與乙酰基二茂鐵進(jìn)行反應(yīng),利用固相研磨法合成了二茂鐵基查爾酮。然后在N2保護(hù)下將其與肼基二硫代甲酸芐酯進(jìn)行反應(yīng)合成了新型二茂鐵基查爾酮Schiff堿。其結(jié)構(gòu)經(jīng)元素分析、IR、UV-

4、vis、1HNMR、13CNMR得以確證。將二茂鐵基查爾酮schiff堿與M2+(Zn2+,Pb2+,Cd2+,Ni2+)反應(yīng)得到16種二茂鐵基查爾酮Schiff堿金屬配合物,并通過元素分析、IR、1HNMR、TGA對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。
　　 利用抑菌圈實(shí)驗(yàn)對(duì)12種Schiff堿配體進(jìn)行了抑菌(大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、酵母菌)活性測(cè)定。測(cè)試結(jié)果表明芳環(huán)被鹵素取代后增強(qiáng)了化合物的抑菌活性,而且氟代物比氯代物的抑菌能力強(qiáng)。含雜環(huán)芳