含二茂鐵基及苯并咪唑基查爾酮的合成及抑菌活性研究.pdf

1、陵壓料技大學(xué)含二茂鐵基及苯并咪唑基查爾酮的合成及抑菌活性研究學(xué)科門(mén)類(lèi)：理學(xué)一級(jí)學(xué)科：化學(xué)培養(yǎng)單位：化學(xué)與化工學(xué)院碩士生：元方導(dǎo)師：劉玉婷教授2013年5月含二茂鐵基及苯并咪唑基查爾酮的合成及抑菌活性研究摘要查爾酮類(lèi)化合物是重要的有機(jī)合成中間體，其衍生物具有廣泛的生物和藥理活性，具有抗腫瘤、抗藍(lán)氏賈第鞭毛蟲(chóng)、抗利什曼原蟲(chóng)、抗艾滋病毒、抗血小板凝結(jié)以及酪胺酸激酶的抑制劑等，目前，被廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥、光電、生物以及醫(yī)藥領(lǐng)域。苯并咪唑類(lèi)化合物是一

2、類(lèi)重要的含兩個(gè)N原子的雜環(huán)化合物，在藥物化學(xué)領(lǐng)域倍受青睞，能夠抗炎、抗腫瘤、抗寄生蟲(chóng)、抗金屬腐蝕，還可以制成橡膠防老劑以及高性能復(fù)合材料。與此同時(shí)，二茂鐵是一種重要的有機(jī)金屬化合物，因其穩(wěn)定性和特殊的夾心結(jié)構(gòu)使其在材料，光電領(lǐng)域有較好的表現(xiàn)，同時(shí)，二茂鐵本身具有較好的生物活性，譬如，抑菌，抗癌等性能和低毒性，因此在醫(yī)藥領(lǐng)域具有舉足輕重的位置。如若將其引入到其它具有生物活性的基團(tuán)當(dāng)中，則可使所得二茂鐵基化合物具備更好的生物活性，在抗癌、抑

3、菌、抗病毒等方面的應(yīng)用將得到進(jìn)一步提高。綜上所述，將苯并咪唑基以及二茂鐵基有效的引入到查爾酮基團(tuán)中，是開(kāi)發(fā)具有較好生物活性新化合物的有效途徑。基于上述優(yōu)點(diǎn)，本論文設(shè)計(jì)合成了6種1一甲?；?取代苯并咪唑，在這6種化合物的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步合成了6種含二茂鐵基及苯并咪唑基的查爾酮，并運(yùn)用IR、1HNMR以及元素分析對(duì)其分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。本文采用鄰苯二胺和羧酸為原料，在濃鹽酸的催化下通過(guò)“一鍋煮”法得到取代的苯并咪唑化合物，然后以甲酸為?；瘎?，

4、乙腈為溶劑，對(duì)取代的苯并咪唑進(jìn)行甲酰化，得到1甲?；?一取代苯并咪唑，其中，1甲?；?取代苯并咪唑與甲酸的摩爾比為1：12，回流時(shí)間為3h，回流溫度為80℃。最后以乙?；F和1一甲酰基一2取代苯并咪唑?yàn)樵?，活化的KF—A1203為催化劑，通過(guò)微波輻射法進(jìn)行ClaisenSchmidt縮合，得到目標(biāo)化合物。通過(guò)工藝條件優(yōu)化，確定最佳反應(yīng)條件為：1甲?；?一取代苯并咪唑與乙?；F摩爾比為1：12，反應(yīng)時(shí)間為4h，輻射功率為140

5、W。我們將上述目標(biāo)化合物以及中間產(chǎn)物對(duì)革蘭氏陰性菌和革蘭氏陽(yáng)性菌進(jìn)行了抑菌活性測(cè)試，發(fā)現(xiàn)所有化合物均表現(xiàn)出一定的抑菌活性，其中，由于二茂鐵基團(tuán)的引入，查爾酮類(lèi)化合物的抑菌活性顯著高于苯并咪唑類(lèi)化合物。同時(shí)，目標(biāo)產(chǎn)物中，由于取代基的不同，其抑菌活性也表現(xiàn)出較明顯的差異，其中，1一二茂鐵基3一[N一(2苯氧亞甲基苯并咪唑基)]一2一丙烯1酮和1茂鐵基一3一[N一(2一萘氧亞甲基苯并咪唑基)】2一丙烯一1一酮表現(xiàn)出很好地抑菌活性，具有開(kāi)發(fā)為新