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1、自從1990年W.Denk等人第一次將雙光子激發(fā)引入到熒光顯微鏡后,雙光子激發(fā)熒光顯微成像逐漸引起了人們極大的關(guān)注。相對(duì)于單光子熒光顯微成像,雙光子熒光顯微成像具有很多優(yōu)點(diǎn),雙光子激發(fā)只發(fā)生在焦點(diǎn)附近的極小區(qū)域,不需要共焦小孔便可實(shí)現(xiàn)三維高分辨成像。同時(shí),雙光子激發(fā)采用近紅外激光作為激發(fā)光源,不僅可以提高穿透深度,并且能減少生物樣品的光毒性和背景熒光的影響。
雙光子熒光顯微成像要求雙光子熒光探針有較大的雙光子激發(fā)截面和較好
2、特異性能等。近二十年來(lái),雖然很多具有優(yōu)良的雙光子特性的分子被報(bào)道,但是這些被報(bào)道的雙光子吸收分子很少能應(yīng)用到雙光子熒光顯微成像中。在本論文中,設(shè)計(jì)和合成了一些在雙光子熒光顯微成像中有較好應(yīng)用前景的雙光子探針。主要的內(nèi)容和結(jié)果如下:
(1)設(shè)計(jì)和合成了一系列的基于2-羥基嘧啶的單枝(D-π-A,D:電子給體,π:π-共軛鍵橋,A:電子受體)和雙枝類型(D-π-A-π-D,或Y型)的有機(jī)雙光子探針?lè)肿?1a-4a和1b-4b)
3、
系統(tǒng)研究了這些分子的光物理特性及Hep G2 細(xì)胞的單光子和雙光子熒光顯微與成像的應(yīng)用。結(jié)果表明,雙枝分子(2a-4a和2b-4b)的雙光子吸收截面是相應(yīng)單枝分子(1a和1b)的12 倍以上。另外,從疏水性分子(酯類,1a-4a)到相應(yīng)的兩親性分子(羧酸鈉類型,1b-4b),分子的單光子和雙光子光譜特性沒(méi)有很大的變化。但是,在相同的實(shí)驗(yàn)條件下,兩親性分子能對(duì)Hep G2 細(xì)胞的細(xì)胞質(zhì)部分進(jìn)行有效的染色,而疏水性分子不易進(jìn)
4、入到Hep G2 細(xì)胞內(nèi)。
(2)設(shè)計(jì)和綠色合成了三個(gè)基于2-氨基嘧啶的有機(jī)雙光子探針(5-7)
探針?lè)肿邮窃跊](méi)有任何有機(jī)溶劑參與的條件下通過(guò)Aldol 縮合反應(yīng)制備,化合物(5-7)的制備具有反應(yīng)時(shí)間短(化合物5-7分別為1 h、1.5 h和0.5 h)、產(chǎn)率高(化合物5-7分別為84[%]、75[%]和94[%])及分離和純化簡(jiǎn)單的特點(diǎn)。探針5-7 具有較大的雙光子吸收截面,例如探針7在甲苯溶液中的雙光子
5、吸收截面值達(dá)到819 GM,是相應(yīng)標(biāo)準(zhǔn)物熒光素的22 倍。另外,這三個(gè)分子在質(zhì)子化或去質(zhì)子化的作用下,分子的單光子和雙光子熒光光譜的發(fā)射波長(zhǎng)和強(qiáng)度都發(fā)生了很大的變化,探針的單光子和雙光子熒光光譜隨pH 值的敏感性質(zhì)使得這些探針將有可能被應(yīng)用為pH傳感器。
(3)合成了一個(gè)基于2-異硫氰嘧啶的和生物分子上的氨基能進(jìn)行共價(jià)結(jié)合的有機(jī)雙光子熒光探針8
探針8和D-氨基葡萄糖連接生成模型化合物9。探針8和模型化合物9
6、的單光子特性和熒光量子產(chǎn)率沒(méi)有很大的改變,但是其雙光子吸收截面值卻急劇的增大(在極性溶劑氯仿中),是探針8的3 倍以上。探針8和轉(zhuǎn)鐵蛋白偶聯(lián)后的產(chǎn)物(Tf-8)和轉(zhuǎn)鐵蛋白的競(jìng)爭(zhēng)成像實(shí)驗(yàn)表明,連接探針8 沒(méi)有改變轉(zhuǎn)鐵蛋白的特性,依然能夠在細(xì)胞表面的轉(zhuǎn)鐵蛋白受體的介導(dǎo)作用下進(jìn)入到細(xì)胞內(nèi),并主要分布在細(xì)胞質(zhì)部分。
(4)為了研究炔烴的衍生物對(duì)紫外光的光穩(wěn)定性能,設(shè)計(jì)和合成了兩個(gè)不對(duì)稱(D-π-A)含炔烴的有機(jī)雙光子探針(10-1
7、1)
系統(tǒng)研究了分子10和11的光物理特性、光穩(wěn)定性和抗光漂白性能及Hep G2 細(xì)胞的單光子和雙光子熒光顯微與成像的應(yīng)用。結(jié)果表明,分子10和11 對(duì)紫外光(λirr =365 nm;I0 =4 mW/cm2)有較好的光穩(wěn)定性。這兩個(gè)炔烴的衍生物具有較大的雙光子吸收截面值,例如分子10在甲苯溶液中達(dá)到690GM。
(5)設(shè)計(jì)和合成了四個(gè)對(duì)稱結(jié)構(gòu)(D-π-D)含炔烴的有機(jī)雙光子吸收分子
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