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文檔簡介
1、糖基表面活性劑不僅具有優(yōu)良的表面活性性能,而且具備一定的藥理性,因其資源可再生、綠色環(huán)保、易生物降解等優(yōu)點,廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥等領(lǐng)域。本文以來源廣泛的葡萄糖、氨基酸為原料,主要合成了五個系列的葡萄糖基衍生物,并通過核磁、質(zhì)譜對其結(jié)構(gòu)進行表征,主要工作內(nèi)容如下:
首先合成了系列1-O-(N-脂肪酰基氨基酸)-D-葡萄糖酯;而后測定并計算了不同溫度下其水溶液的臨界膠束濃度(cmc)、最低表面張力(γcmc)、親水親油值(HLB值
2、)、表面最大吸附量(Γmax)、表面分子最小截面積(Amin)、臨界堆積參數(shù)(CPP)、表面活性效率值(pc20)等表面活性參數(shù)以及標(biāo)準(zhǔn)吉布斯自由能(ΔGmθ)、標(biāo)準(zhǔn)焓變(ΔHmθ)和標(biāo)準(zhǔn)熵變(ΔSmθ)等膠束熱力學(xué)參數(shù);另外,對目標(biāo)化合物體外抑制人白血病K562細胞、人肝癌HepG2細胞、人乳腺癌MCF7細胞增殖的活性進行了評價。研究結(jié)果顯示,該系列糖酯的HLB值為8~14左右;擁有低數(shù)量級cmc值,表現(xiàn)出優(yōu)良的表面活性;隨著溫度的升
3、高,其cmc值升高,而γcmc值減小;隨著脂?;滈L的增加,同氨基酸系列糖酯的cmc值和γcmc值均減小;pc20值隨著碳鏈的增長而增大,說明有較長疏水鏈的糖酯在降低給定表面張力值時所需濃度較少;CPP值均小于0.2,說明該系列糖酯在水溶液中均可形成膠束;經(jīng)計算ΔGmθ和ΔHmθ值均為負值,表明該系列糖酯的膠束化是自發(fā)進行的放熱過程;該類型糖酯對K562細胞增殖均有明顯的抑制作用,當(dāng)作用劑量為100μM,作用時間為72h時,抑制率能夠達
4、到50%;對HepG2細胞均表現(xiàn)出抑制效果,作用72h后,抑制率能夠達到10%~43%;對MCF7細胞抑制率最高在45%。
合成了系列6-O-(N-脂肪酰基氨基酸)-D-甲基葡萄糖酯;測定并計算其表面活性性能參數(shù)、膠束熱力學(xué)參數(shù)及體外抑制腫瘤細胞活性。結(jié)果表明,該系列糖酯的HLB值為9~15;同氨基酸系列糖酯的cmc值和γcmc值都隨脂?;湹脑黾佣档?溫度升高糖酯的cmc值隨之升高,而相應(yīng)的γcmc值減小;CPP值均小于0
5、.2,表明該系列糖酯在水溶液中可形成膠束;ΔGmθ和ΔHmθ均為負值,說明其膠束化是自發(fā)進行的放熱過程;糖酯對K562、HepG2、MCF7三種腫瘤細胞增殖均具有抑制作用,對K562的抑制率表現(xiàn)最好為25.69%,對HepG2的抑制率最高為20.92%,對MCF7細胞抑制率最高為24.03%。
首先合成了系列1,6-二-O-(N-脂肪?;被?-D-葡萄糖二酯;然后測定并計算了其表面活性參數(shù)及膠束化熱力學(xué)參數(shù);研究了它們對腫
6、瘤細胞體外抑制增殖的活性;結(jié)果表明,葡萄糖二酯能夠有效地降低水溶液表面張力,表面活性較高;隨著脂?;溤鲩L,cmc值和γcmc值均降低;隨著溫度升高cmc值增大,而相應(yīng)的γcmc值減小;膠束化熱力學(xué)參數(shù)ΔGmθ和ΔHmθ均為負值,同樣說明該系列糖酯的膠束化是自發(fā)形成的放熱過程;該系列化合物都能對K562細胞增殖產(chǎn)生較好地抑制效果,最高抑制率能夠達到81%;對HepG2細胞的抑制作用良好,且濃度依賴關(guān)系明顯,最高抑制率為56%;對MCF7
7、細胞能夠產(chǎn)生一定抑制作用,各化合物的最高抑制率在20%~35%之間,48h后延長作用時間無明顯促進抑制效果。
制備了系列AOT和Bola型葡萄糖基雙聚表面活性劑,并對它們的表面活性性能和體外抑制腫瘤細胞增殖活性進行了研究;實驗結(jié)果顯示,AOT型賴氨酸糖酯的HLB值為4~8;隨著溫度的升高,其cmc值增加而γcmc值下降,這說明此類糖酯形成膠束的能力減弱而降低水表面張力的能力增強;隨著疏水碳鏈的增長及溫度的升高,糖酯更傾向于在氣
8、/液界面層吸附;同一溫度下,隨著疏水鏈增長,cmc值降低,說明該類表面活性劑膠束化的趨勢增強。Bola型谷氨酸糖酯的HLB值為14~16;隨著溫度升高,表面活性劑cmc值升高而γcmc值逐漸降低;同一溫度下,隨著脂?;溤鲩LΔGmθ減小,說明表面活性劑更易形成膠束。兩種類型的糖酯對K562、HepG2、MCF7三種細胞均表現(xiàn)出較好抑制增殖作用,最高抑制率分別為40.40%、50.41%、35.69%。
合成了系列甘油葡萄糖脂,
9、并通過MTT法初步研究它們的體外抑制腫瘤細胞增殖活性。研究結(jié)果顯示,所有化合物對K562細胞具有較好抑制效果,抑制率最大為58.35%;對HepG2細胞抑制增殖作用不佳,最高抑制率僅達到30.42%;對MCF7細胞增殖抑制作用較好,最高抑制率可達到59.92%。
葡萄糖基結(jié)構(gòu)是五種系列目標(biāo)化合物擁有優(yōu)良表面活性性能和生物活性的共同因素。同時,不同脂酰基結(jié)構(gòu)對它們的性能產(chǎn)生了較大影響。通過對抑制腫瘤細胞增殖活性的實驗發(fā)現(xiàn),相對而
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