基于糖基的氨基酸雙聚表面活性劑的合成及表面性能研究.pdf

1、糖類化合物由于其特殊的多羥基的親水性結構，對其進行相應的改性，連接上長碳鏈的疏水鏈，將得到一類基于糖基的表面活性劑。該類表面活性劑由于其來源天然、安全無毒、良好的化學穩(wěn)定性等優(yōu)點，被廣泛應用于食品、化妝品、醫(yī)藥工業(yè)等領域。
　　傳統(tǒng)的含有一個親水基一個親油基的表面活性劑由于其分子結構特點，在性能改進方面有較多限制。兩個親水基兩個親油基的Gemini表面活性劑由于含有兩個親水基，親水性太強，難以形成穩(wěn)定的水包油乳狀液，不能很好地降低

2、油水界面張力。為了調節(jié)親水親油平衡值，本文設計合成了一類含有一個親水基兩個親油基的AOT型和一個親油基兩個親水基的Bola型表面活性劑。
　　本論文以L-賴氨酸和L-谷氨酸分別與芐基保護的甲基-D-葡萄糖苷反應，合成了4種雙疏水鏈的賴氨酸糖酯類表面活性劑和4種雙親水基的谷氨酸糖酯類表面活性劑。通過Schotten-Baumann縮合反應、糖環(huán)上羥基的芐基保護反應、Steglich酯化反應、Pd/C脫芐基保護基反應合成了目標產(chǎn)物，通

3、過IR、1HNMR、ESI-MS等分析手段對中間產(chǎn)物和目標產(chǎn)物進行了表征。對各步反應進行了優(yōu)化:(1)N-酰基氨基酸的合成:n(L-賴氨酸)∶n（脂肪酰氯）=3∶4,溶劑V（丙酮）∶V（水）=2∶1,0～5℃的條件下保持溶液pH為10反應4h時，反應收率71.7％。(2)甲基-D-葡萄糖苷的芐基化保護:n(NaH)∶n（甲基-D-葡萄糖苷）∶n（芐溴）=5.5∶1∶5,在無水DMF中40℃反應24h，同時脫甲基反應過程中，選擇50mL冰

4、乙酸，50mL10％鹽酸在90℃條件下回流12h得2,3,4,6-O-四芐基-D-葡萄糖(6)，反應收率為44.6％。(3)Steglich酯化:當催化劑DMAP為底物量的40％，n(EDCl)∶n(N-酰基氨基酸)=1.5∶1,n(N-?；嚢彼?∶n（2,3,4,6-O-四芐基-D-葡萄糖）=1.5∶1,在30℃下反應24h，反應收率為91.2％。(4)Pd/C脫芐基:在20％底物量的5％鈀碳催化作用下，以無水乙醇-二氯甲烷作為反應

5、溶劑體系，在30℃條件下反應48h，反應收率為46.7％。
　　用滴體積法對合成的雙聚糖酯類表面活性劑的表面張力(γ)進行了測定，結果表明:雙碳鏈賴氨酸糖酯類表面活性劑當碳鏈長從8增加到10時，表面張力和臨界膠束濃度(cmc)逐漸下降，但當碳鏈長從10增加到14時，表面張力和臨界膠束濃度逐漸升高，由此可得，雙碳鏈賴氨酸糖酯類表面活性劑的臨界膠束濃度不但與碳鏈長度有關，同時與雙碳鏈的位阻效應也有很大關系。雙親水頭基谷氨酸糖酯表面活性