有機小分子光電材料的合成及性能研究.pdf

1、本論文設(shè)計合成了四個系列共8種未見文獻(xiàn)報道的有機小分子光電材料，其中包括咔唑衍生物、星型三苯胺衍生物、鏈狀三苯胺衍生物及席夫堿類化合物。通過1H NMR、FTIR和元素分析對所有目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，并考察了它們的紫外吸收光譜、熒光發(fā)射光譜、熱穩(wěn)定性以及電化學(xué)性能。
　?。?）以咔唑和芴酮等為原料，合成了2個新型咔唑衍生物:3,6-雙(亞芴基肼基-5-亞甲基-2-噻吩基)-N-乙基咔唑(S1)和3,6-雙(亞芴基肼基-5-亞

2、甲基-2-噻吩基)-N-(亞芴基肼基-4-亞甲基-苯基)咔唑(S2)。S1和S2的薄膜分別在637和649nm處顯示較強的紅色熒光，且均具有明顯的聚集誘導(dǎo)發(fā)光增強（Aggregation-induced emission enhancement，AIEE）性能；其電離勢分別為5.26和5.29eV，與常用的空穴傳輸材料NBP（5.20eV）較為接近，說明其具有良好的空穴傳輸性能；其熱分解溫度分別為351和360℃，具有良好的熱穩(wěn)定性。<

3、br>　?。?）以三苯胺、苯胺和芴酮等為原料，合成了2個新型星型三苯胺衍生物：三-(4-亞芴基肼基-5-亞甲基-2-噻吩基)苯胺(N1)和三-(4-苯基胺基-5-亞甲基-2-噻吩基)苯胺(N2)。N1和N2的薄膜的最大熒光發(fā)射峰分別在646和637nm處，為紅色熒光，且均具有明顯的AIEE性能；其電離勢分別為5.75和5.63eV與正電極（ITO）的功函數(shù)（4.8eV）相匹配，有利于空穴的傳輸；其熱分解溫度分別為355和281℃，具有良

4、好的熱穩(wěn)定性。
　?。?）以三苯胺、萘胺和芴酮等為原料，合成了2個新型鏈狀三苯胺衍生物：二苯基-4-亞芴基肼基-5-亞甲基-2-噻吩基苯胺(Q1)和二苯基-4-萘胺基-5-亞甲基-2-噻吩基苯胺(Q2)。Q1和Q2的薄膜分別在645和631nm處顯示較強的紅色熒光，且均具有明顯的AIEE性能；其電離勢分別為5.31和5.16eV，有利于空穴的注入和傳輸，其熱分解溫度分別為351和360℃，具有良好的熱穩(wěn)定性。
　　（4）以對

5、苯二胺、芳香醛為主要原料設(shè)計合成了兩種具有空穴傳輸性能的雙Schiff堿有機光電功能材料1,4-二(4-甲氧基苯基亞甲基)苯二胺（M1）和1,4-二(4-(N,N-二苯)氨基苯基亞甲基)苯二胺（M2）。結(jié)果表明：化合物M1的稀溶液在406nm處發(fā)射紫色熒光，而其固態(tài)薄膜則在488nm處發(fā)射藍(lán)色熒光；化合物 M2的溶液（508nm處）和固態(tài)薄膜（527nm處）均顯示較強的綠色熒光；M1、M2的電離勢分別為5.10、4.91eV，與正電極（

6、ITO）的功函數(shù)（4.8eV）相匹配，可有效降低空穴注入的能壘，有利于空穴的傳輸；化合物M1、M2的熱分解溫度分別是375和332℃，均具有良好的熱穩(wěn)定性。
　　以上所合成的四個系列化合物中，S系列、N系列和Q系列均具有AIEE性能，其中，引入亞芴基肼結(jié)構(gòu)的化合物的AIEE性能更好，更有利于提高OLED器件的發(fā)光效率；且其薄膜熒光的熒光強度和稀溶液中的熒光量子產(chǎn)率均高于引入苯胺和萘胺結(jié)構(gòu)的化合物；星型結(jié)構(gòu)的N1、N2、S2和V型結(jié)