Lablaboside F的高效合成.pdf

1、LablabosideF是從豆科類扁豆屬植物(DolichoslablabL)的種子中分離并鑒定出具有很好免疫助劑活性的天然皂苷化合物，且相對于已知的QS-21具有明顯的優(yōu)勢，同時LablabosideF體外活性也也強于QS-21。因此，尋找一種高效合成LablabosideF的方法具有重要意義?；谖覀冮L期在天然皂苷化合物和其他糖復(fù)合物化學(xué)合成的研究基礎(chǔ)，從齊墩果酸出發(fā)，分別與葡萄糖給體，半乳糖給體以及鼠李糖給體，運用最近本組發(fā)展的A

2、u(Ⅰ)催化以鄰炔基苯甲酸為給體的糖苷化方法，完成了LablabosideF的合成。
　　 本文的重點及難點是制備所需各種糖的炔酸給體，以及糖給體的鏈接順序。葡萄糖給體由全Ac的葡萄糖出發(fā)，在HBr/HOAc條件下制得溴苷，溴苷在原乙酸三甲酯的條件下制得原酸酯。然后脫去3，4，6位的Ac，在NaH/BnBr的條件下芐基化。酸性條件下打開原酸酯，在醋酸酐和吡啶條件下制得1，2位為Ac保護的化合物，然后選擇性脫除異頭位Ac，再與鄰炔