大斯托克斯位移熒光染料的合成、性能及應(yīng)用.pdf

1、有機(jī)熒光染料具有合成簡單及生物相容好等優(yōu)點(diǎn)，已成為活細(xì)胞熒光成像的主要工具。而斯托克斯位移作為熒光的重要物理常數(shù)，對染料的設(shè)計(jì)有著導(dǎo)向作用。本文設(shè)計(jì)合成了系列新型大斯托克斯位移的羅丹熒類和萘酰亞胺類熒光染料，并研究了其結(jié)構(gòu)、性能及生物應(yīng)用。
　　本文首先從羅丹明和熒光素共同具有的氧雜蒽母體出發(fā)，用四氫喹喔啉基團(tuán)加以修飾，設(shè)計(jì)合成出羅丹熒熒光染料(RD)。通過對RD進(jìn)行修飾，得到羅丹熒甲酯化、甲醇化和溴苯衍生物(RD-JZ、RS-J

2、C和RD-XB)。光譜性能檢測結(jié)果表明，此類羅丹熒熒光染料不但可在近紅外區(qū)域發(fā)射，還具有較大的斯托克斯位移(在水溶液中斯托克斯位移值最大，分別為RD:178nm,RD-JZ:130nm,RD-JC:130nm,RD-XB:150nm)；衍生物RD-XB可在谷胱甘肽硫轉(zhuǎn)移酶(GST)的酶催化作用下選擇性識別谷胱甘肽(GSH)?；罴?xì)胞熒光成像檢測結(jié)果表明，三個羅丹熒衍生物都可以進(jìn)行活細(xì)胞熒光成像；并且在GST蛋白存在的情況下，衍生物RD-X

3、B可專一性識別活細(xì)胞中的GSH，發(fā)出紅色熒光。這種新型羅丹熒類熒光染料的開發(fā)與應(yīng)用，為細(xì)胞多色檢測提供了更廣闊的發(fā)展前景。
　　從4-溴-1,8-萘酐出發(fā)，設(shè)計(jì)合成出可對溶酶體中NO進(jìn)行靶向定位識別的熒光探針LysoNO-Naph，探針較大的共軛面使得其具有較大的斯托克斯位移。光譜測試結(jié)果表明，LysoNO-Naph在乙腈中斯托克斯位移值最大為143nm。探針可與NO發(fā)生選擇性的縮合反應(yīng)，生成一種藍(lán)色熒光物質(zhì)，表現(xiàn)為對NO的選擇性