含苯并咪唑的苯甲?；孱愃莆锏暮铣杉皻⒕钚匝芯?pdf

1、近年來(lái)，關(guān)于植物病原菌抗藥性的報(bào)道越來(lái)越多，農(nóng)藥的創(chuàng)制正面臨著一場(chǎng)新的革命。如何開發(fā)高效、低毒、內(nèi)吸性強(qiáng)，而又能有效地緩解抗藥性問題的新型殺菌劑成為研究人員關(guān)注的重點(diǎn)，雜環(huán)化合物的出現(xiàn)為新農(nóng)藥的發(fā)展開辟了一條新的道路。
　　雜環(huán)化合物，尤其是含N雜環(huán)化合物，因其結(jié)構(gòu)多樣、選擇性高、反應(yīng)活性好、低毒且不易殘留等優(yōu)點(diǎn)，在國(guó)內(nèi)外眾多新藥的創(chuàng)制中不斷受到研究人員的關(guān)注。苯并咪唑是含氮雜環(huán)的代表，其商品化的衍生物，如多菌靈、苯菌靈等，在20

2、世紀(jì)60年代就被商品化生產(chǎn)，并使用至今，且近年來(lái)不斷有含苯并咪唑的新型殺菌劑出現(xiàn)，如甲基托布津，說明此類衍生物往往具有較好的殺菌活性。
　　幾丁質(zhì)是真菌細(xì)胞壁的重要組成成分，而不存在于哺乳動(dòng)物及植物中，因而任何對(duì)真菌幾丁質(zhì)合成有干擾的物質(zhì)均會(huì)影響真菌細(xì)胞壁中幾丁質(zhì)的生物合成，從而顯示一定的抑菌活性。
　　為了創(chuàng)制高活性、符合現(xiàn)代農(nóng)藥理念的新型農(nóng)用殺菌劑，本文以真菌幾丁質(zhì)為靶標(biāo)，將苯并咪唑引入苯甲?；孱悗锥≠|(zhì)合成抑制劑結(jié)構(gòu)中

3、，設(shè)計(jì)、合成了兩個(gè)系列含苯并咪唑的苯甲?；孱愃莆?，主要開展了以下幾個(gè)方面的研究:
　　1、通過生物合理設(shè)計(jì)，用含有苯并咪唑活性基團(tuán)的醇替代苯甲酰胺脲類的苯胺部分，設(shè)計(jì)了兩個(gè)系列未見文獻(xiàn)報(bào)道的目標(biāo)化合物，結(jié)構(gòu)通式如下:
　　2、以取代苯甲酸、鄰苯二胺等為原料，通過4～5步反應(yīng)，合成了27個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的含苯并咪唑的苯甲?；孱愃莆?，所有結(jié)構(gòu)均經(jīng)過IR、1H NMR和EA的確證。
　　3、對(duì)重要中間體及目標(biāo)物的合成方法、后處

4、理方式進(jìn)行了探討，并進(jìn)行了波譜解析。
　　4、采用生長(zhǎng)速率法，測(cè)試了27種目標(biāo)化合物對(duì)6種植物病原菌的抑菌活性。結(jié)果表明:在50 mg L-1的測(cè)試濃度下，第Ⅰ系列化合物對(duì)6種病原菌均表現(xiàn)一定的殺菌活性。其中，Ib、Ii和Il對(duì)稻瘟菌的抑制效果良好，抑制率分別為43.14％、59.48％和43.14％，高于對(duì)照藥劑95％百菌清(42.16％);Im對(duì)番茄灰霉菌的抑制效果較好，抑制率為58.88％，優(yōu)于對(duì)照藥劑95％百菌清(50.6

5、6％)。第Ⅱ系列化合物對(duì)6種植物病原菌也表現(xiàn)出一定的殺菌活性。其中，Ⅱg對(duì)稻瘟菌的抑制效果良好，抑制率為47.70％，高于對(duì)照藥劑95％百菌清(42.16％);Ⅱc對(duì)番茄灰霉菌有較好的抑制作用，抑制率為52.03％，優(yōu)于對(duì)照藥劑95％百菌清(50.66％)。
　　5、對(duì)兩個(gè)系列化合物進(jìn)行了初步的構(gòu)效關(guān)系研究。其中，第Ⅰ系列化合物中，當(dāng)取代基R為吸電子基團(tuán)時(shí)，2-位取代化合物的殺菌活性大多高于3-、4-位取代化合物，但當(dāng)R為-Cl時(shí)