串聯催化實現C≡C鍵斷裂合成酰胺的研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、串聯催化反應由于具備可實現一鍋法多步轉化的突出特點,越來越受到化學家們的重視。碳碳鍵是構成有機分子的基本化學鍵單元,實現碳碳鍵切斷及官能團化對有機物的物質轉化與新物質的創(chuàng)造具有重要意義,然而碳碳鍵的相對惰性給研究帶來了巨大挑戰(zhàn)。其中關于碳碳三鍵切斷與轉化的研究較少,且主要集中在加氫還原、氧化斷裂、氫胺化等方面。同時,酰胺類化合物是一類非常重要的有機化合物,其廣泛的應用于制藥工業(yè)、材料科學、農用化學、生物化學等領域,尋求從炔烴向酰胺的直接

2、轉化,不僅具有重要的科學意義也具有一定的合成意義。本文以鈀銅串聯催化的C≡C鍵斷裂、C-N鍵形成為基礎,在較為溫和的反應條件下,首次實現了二苯乙炔與苯胺一鍋法反應合成N-苯基苯甲酰胺。
  本論文研究的主要內容如下:
  第一部分工作:鈀銅串聯催化實現二苯乙炔C≡C鍵切斷合成N-苯基苯甲酰胺:反應的探索與優(yōu)化。選用苯胺與二苯乙炔為反應底物,通過對催化劑、氧化劑、配體、溶劑等反應條件的一系列篩選,最終建立了合成目標產物N-苯基

3、苯甲酰胺的最優(yōu)化反應條件,即:苯胺(0.2 mmol),二苯乙炔(0.4 mmol),催化劑氯化鈀(10 mol%)、二水合氯化銅(20 mol%),配體DPPE(1,2-雙(二苯膦)乙烷)(10 mol%)、1,10-菲羅啉(一水合物)(40 mol%),三氟甲磺酸銀(20 mol%),水(5 equiv),溶劑1,4-二氧六環(huán)(0.25 mL),空氣環(huán)境中,100 ℃下回流攪拌。
  第二部分工作:目標反應的底物范圍與普適性研

4、究。以含有不同取代基的苯胺和不同取代基的二苯乙炔為反應底物,在最優(yōu)化反應條件下進行反應,探究該合成方法的官能團兼容性。實驗證明,該方法的反應底物范圍較廣泛,對不同官能團的兼容性良好。
  第三部分工作:提供了反應所需原料以及多取代N-苯基苯甲酰胺的具體合成方法與實驗步驟。給出了代表性目標產物的氫譜、碳譜等結構表征數據。
  總之,本論文以鈀銅串聯催化反應為基礎,在較溫和的條件下,實現了C≡C鍵斷裂與官能團化,最終合成N-苯基

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