烯胺酮參與的多組分反應(yīng)合成吡咯衍生物.pdf

1、本論文包含以下四部分。
　　第一部分介紹了國(guó)內(nèi)外基于烯胺酮參與的多組分反應(yīng)在合成雜環(huán)化合物中的研究現(xiàn)狀,包括sp3-C-H鍵的直接官能化。另外還介紹了取代吡咯地合成進(jìn)展,本論文的選題依據(jù)、意義、創(chuàng)新點(diǎn)和研究方法。
　　第二部分研究了在微波輻射下,以環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烯胺酮,和具有1,2-雙親電中心的芳甲酰甲醛水合物為原料,醋酸為溶劑合成稠合吡咯衍生物,該產(chǎn)物結(jié)構(gòu)是完全反式構(gòu)型。該串聯(lián)反應(yīng)高效地構(gòu)建了多官能化三環(huán)稠合的吡咯衍生物并且在

2、無金屬條件下實(shí)現(xiàn)了分子內(nèi)烯丙基sp3-C-H酯化構(gòu)筑吡咯骨架。
　　第三部分介紹了多組分一鍋法合成全取代的吡咯衍生物的戰(zhàn)略。該反應(yīng)通過微波輻射下,醋酸為溶劑,三組分(β-烯胺酮,苯甲酰甲醛水合物,吲哚或硫酚)一鍋法實(shí)現(xiàn)的,該反應(yīng)具有反應(yīng)時(shí)間短,處理方便,產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn),合成的全取代的吡咯在醫(yī)藥方面有很重要的意義,在有機(jī)材料方面也有重大貢獻(xiàn)。
　　第四部分描述了三組分一鍋法高效合成多功能化四環(huán)稠合的茚并吲哚衍生物,以茚三酮,N-

3、芳基-5,5-二甲基環(huán)己-2-烯酮為底物,不同溶劑下,快速高效合成茚并吲哚衍生物。酸酐條件下的串聯(lián)反應(yīng)涉及到甲基遷移,芳構(gòu)化以及酯化反應(yīng)。醋酸條件下的反應(yīng)存在一個(gè)區(qū)域選擇性。該一鍋法反應(yīng)具有條件溫和,反應(yīng)時(shí)間短,產(chǎn)率和區(qū)域選擇性高,操作簡(jiǎn)單方便等優(yōu)點(diǎn),避免繁瑣的分離過程。
　　產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)紅外光譜和氫核磁共振表征,高分辨率質(zhì)譜及單晶X-衍射確證,同時(shí)對(duì)反應(yīng)過程提出了可能的反應(yīng)機(jī)理。研究表明,微波對(duì)以上研究的反應(yīng)有明顯的促進(jìn)作用,具