3-四唑基香豆素的合成及熒光性質(zhì)研究.pdf

1、香豆素類化合物是一類重要的生物活性物質(zhì)和熒光物質(zhì)，其具有良好的熒光性質(zhì)，廣泛應(yīng)用于藥物、生物、熒光染料和熒光探針等領(lǐng)域。本文設(shè)計并合成了12種新型的3-四唑基香豆素，期望篩選得到具有良好熒光性質(zhì)和潛在應(yīng)用的新型香豆素類化合物。
　　合成目標(biāo)產(chǎn)物的路線為:以取代苯腈(H，2-Cl,4-OCF3，4-COOMe)和疊氮鈉為原料，合成5-取代苯基四唑;以5-取代苯基四唑和氯乙腈、碳酸鉀在DMF中合成相應(yīng)的2-乙腈-5-取代苯基四唑;以2

2、-乙腈-5-取代苯基四唑和水楊醛(4-NEt2，4-OH，4-OCH3)在乙醇中經(jīng)堿催化劑（二乙胺）合成3-四唑亞胺香豆素;以亞胺香豆素在酸性條件下高溫水解合成相應(yīng)的3-四唑基香豆素。目標(biāo)產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)由紅外、氫譜、碳譜及質(zhì)譜得到確認(rèn)。
　　經(jīng)熒光篩選和性能評價發(fā)現(xiàn)，這類新型的3-四唑基香豆素類化合物在二氯甲烷中具有良好的熒光性質(zhì)，其最大吸收波長在365～422nm，最大發(fā)射波長在425～500nm，Stokes位移值在60～78

3、nm，熒光量子產(chǎn)率在0.63～0.85。與相應(yīng)的3-三唑基香豆素相比，這類3-四唑基香豆素具有更高的熒光量子產(chǎn)率;與相應(yīng)的3-羧基香豆素相比，其發(fā)射波長發(fā)生了紅移。這類3-四唑基香豆素具有這樣的熒光性質(zhì)，可能是由于四唑基的吸電子性能和剛性結(jié)構(gòu)所導(dǎo)致的。
　　本文也合成了一種基于四唑亞胺香豆素結(jié)構(gòu)的熒光探針M，探針M在乙醇/水(v∶v,2∶1)的溶液中能夠選擇性的識別Cu2+，溶液的熒光強度發(fā)生明顯的淬滅，而其他金屬離子對其干擾較小