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文檔簡介
1、雙酚化合物是合成聚碳酸酯、環(huán)氧樹脂、聚砜樹脂等高分子材料的重要單體,通過合成一些具有特殊功能結構的雙酚化合物可將此特殊結構引入到上述高分子材料中,從而改善材料的耐熱性、阻燃性、光學性能等性質。本文中主要研究了三種具有特殊結構雙酚化合物的合成工藝:含八元碳環(huán)結構的雙酚化合物1,1-二(4-羥基苯基)環(huán)辛烷,含氧雜蒽結構的雙酚化合物9,9-二甲基-3,6-二羥基氧雜蒽,含螺環(huán)二色滿結構的雙酚化合物4,4,4',4'-四甲基-7,7'-二羥基
2、-2,2'-螺環(huán)二色烷。通過對其反應條件進行優(yōu)化,得到最佳的合成工藝條件以便進行進一步的放大生產(chǎn)。
(1)1,1-二(4-羥基苯基)環(huán)辛烷合成工藝條件研究。以環(huán)辛酮和苯酚為原料,β-巰基丙酸為助催化劑,通入干燥的氯化氫氣體在常溫常壓下反應制得1,1-二(4-羥基苯基)環(huán)辛烷,其結構經(jīng)核磁共振氫譜、質譜和紅外光譜確認正確。研究表明:氯化氫氣體催化效果明顯好于其他酸催化劑,硫醇/酚類化合物是有效的助催化劑,加熱對反應不利。最佳反應
3、條件為:n(環(huán)辛酮)∶n(苯酚)∶n(β-巰基丙酸)=1∶5∶0.1,干燥氯化氫氣氛下,無溶劑條件下,室溫常壓反應5天,HPLC內標法測定產(chǎn)物收率81.0%。
(2)9,9-二甲基-3,6-二羥基氧雜蒽(化合物A)合成工藝條件研究及底物擴展研究。以丙酮與間苯二酚為原料,研究了酸催化劑、溫度、溶劑、反應配比等因素的影響,得到最佳合成工藝條件:丙酮與間苯二酚比例1∶2.5,多聚磷酸作催化劑,用量10 mol%,在溫度140℃無溶劑
4、條件下反應10個小時,HPLC測得反應收率高達93.2%。將得到的最優(yōu)工藝條件用于不同的底物酮,丁酮和二苯甲酮反應較好,收率分別為79%、77%。
(3)4,4,4',4'-四甲基-7,7'-二羥基-2,2'-螺環(huán)二色烷(化合物C)的反應條件優(yōu)化。同樣以丙酮與間苯二酚為原料,分別以Amberlyst-15樹脂和濃鹽酸作為酸催化劑,在甲苯溶劑中經(jīng)縮合反應以高收率得到目標化合物。丙酮與間苯二酚二者比例3∶5:以Amberlyst-
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