三嗪類紫外吸收劑的合成及工藝研究.pdf

1、三嗪類紫外吸收劑是一種光穩(wěn)定劑,具有優(yōu)異的紫外線吸收性能。本文通過格氏偶聯(lián)、傅克烷基化和醚化反應(yīng)成功合成了三嗪類紫外吸收劑。對其合成工藝、紫外吸收性能、熱穩(wěn)定性和反應(yīng)機理進(jìn)行了深入研究。并使用核磁、質(zhì)譜、紅外進(jìn)行了表征。
　　 首先,以三聚氯氰為起始原料通過格氏偶聯(lián)和傅克烷基化反應(yīng)合成了2,4-二(2',4'-二羥基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2,4-二(2',4'-二羥基苯基)-6-(2",4"-二甲基苯基)-1,3,

2、5-三嗪、2,4-二(2',4'-二羥基苯基)-6-(4"-甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2',4'-二羥基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(2',4'-二羥基苯基)-4,6-二(2",4"-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2',4'-二羥基苯基)-4,6-二(4"-甲基苯基)-1,3,5-三嗪等6個紫外吸收劑母體化合物。然后對其進(jìn)行醚化得到2,4-二(2'-羥基-4'-丁氧基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪

3、,2-(2'-羥基-4'-己氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,2-(2'-羥基-4'-辛氧基苯基)-4,6-二(2",4"-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪,2-(2'-羥基-4'-辛氧基苯基)-4,6-二(4"-甲基苯)-1,3,5-三嗪等4個三嗪紫外吸收劑。
　　 首次合成了一種新的三嗪紫外吸收劑2-(2'-羥基-4'-辛氧基苯基)-4,6-二(4"-甲基苯基)-1,3,5-三嗪。并得到其最佳工藝條件:格氏偶聯(lián)反應(yīng)

4、投料比n(4-溴甲苯):n(鎂):n(無水THF):n(三聚氯氰):n(THF)=2.5:2.75:15:1:10,溫度先保持在5～10℃之間后升溫至45℃,反應(yīng)8h,收率為72.7％,純度為99.6%。傅克烷基化反應(yīng)投料比n[2-氯-4,6-二(4'-甲基苯基)-1,3,5-三嗪]:n(間苯二酚):n(無水AlCl3)=1:1.1:1.2,溶劑為15mL氯苯,于80℃下反應(yīng)6h,收率為86.7%,純度為99.5%。醚化投料比n[2-(

5、2',4'-二羥基苯基).4,6-二(4"-甲基苯基)-1,3,5-三嗪]:n(氯辛烷):n(K2CO3)=1:1.1:1.1,溶劑為20mLDMF,溫度80℃下反應(yīng)3h,收率為73.9%,純度為99.1%。
　　 與本文所合成的其它三嗪類紫外吸收劑的性能相比,2-(2'-羥基-4'-辛氧基苯基)-4,6-二(4"-甲基苯基)-1,3,5-三嗪的紫外吸收強度更大,在250～400nm范圍內(nèi)都有吸收,最大吸收分別位于285、365