新型的糖基型紫外線吸收劑和合成和應用研究.pdf

1、苯酮類紫外吸收劑是一種優(yōu)良的紫外線吸收劑,由于價格低廉,對200～340nm范圍內的紫外光具有較強的吸收,被廣泛應用于高分子材料添加劑、織物的整理劑以及防曬化妝品上。但隨著工業(yè)化生產水平及人們生活水平的提高,其應用局限性越來越突出,本文針對苯酮類紫外吸收劑存在的缺點,在苯酮結構上引入甘露糖單體對其進行水溶性改性,以期擴大應用范圍。
　　 論文以D-甘露糖、2,4-二羥基二苯甲酮(UV-O)、4-羥基苯乙酮、2,4-二羥基苯乙酮為

2、主要原料,經甘露糖保護(Ⅰ)、光延反應(Ⅱ)和脫保護(Ⅲ)三步成功合成了目標化合物4-甲?；交?β-D-甘露糖苷(4a)、3-羥基-4-甲酰基苯基-β-D-甘露糖苷(4b)、3-羥基-4-苯甲酰基)苯基-β-D-甘露糖苷(4c),化合物結構經紅外光譜、核磁共振、質譜鑒定證實。對各步反應的條件進行了優(yōu)化,(Ⅰ)步的最佳反應條件是:在10.5％對甲苯磺酸(對甘露糖摩爾比)催化下,1,1-二乙氧基環(huán)己烷和甘露糖的摩爾比為2.2:1時,于N,

3、N-二甲基甲酰胺(DMF)中,35℃反應2天,獲得2,3,4,6-二-O-環(huán)己基亞乙烯基-α-D-甘露糖(2),產率為56.8％。(Ⅱ)步合成2,3,4,6-二-O-環(huán)己基亞乙烯基-芳基-β-D-甘露糖苷(3a-3c)的最佳反應條件為:催化劑:三苯基磷(TPP)和偶氮二甲酸二異丙酯(DIAD)均為1.2 mol％;加料摩爾比:ArOH:(2)=1:1.5;反應時間:24小時,3a-3c的產率分別為54.2％、58.7％、64.6％。(Ⅲ

4、)酸性水解脫保護反應中,考察了酸的種類、酸的濃度、反應溫度、反應時間對脫保護效果的影響,獲得最佳水解條件如下:醋酸濃度為80％(體積分數);反應溫度為80℃;反應1小時,產率分別為4a:65.2％,4b:60.6％,4c:68.5％。
　　 對合成的紫外吸收劑(3a-3c、4a-4c)進行了紫外吸收性能及溶解性測試,以及3c在靜電紡織中的應用研究。結果表明:3a-3c的溶解性和原料基本保持一致,水溶性沒有得到改善;4a-4c在甲