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1、<p> 題 目 高分子染料的合成及應(yīng)用 </p><p> 姓 名 嚴(yán)欣輝 </p><p> 學(xué) 號(hào) 201206220143 </p><p> 院(系) 化學(xué)化學(xué)工學(xué)院 <
2、;/p><p> 專 業(yè) 應(yīng)用化學(xué) </p><p><b> 摘 要</b></p><p> 高分子染料是通過(guò)一定的化學(xué)反應(yīng)將發(fā)色基團(tuán)引入高分子的主鏈或側(cè)鏈而形成的一類新的著色高分子聚合物。通常高分子染料的制備有兩條路線:?jiǎn)误w合成路線(即通過(guò)含生色側(cè)基單體的加聚、縮聚、配位聚合等制備高
3、分子染料)和大分子的改性路線(即通過(guò)大分子的側(cè)鏈功能化)來(lái)獲得高分子染料,本文主要根據(jù)染料發(fā)色體與高分子骨架的相對(duì)位置對(duì)高分子染料進(jìn)行了分類,闡述了不同類型高分子染料的合成方法,綜述其在纖維、塑料、油墨、食品、化妝品、醫(yī)藥、光電等領(lǐng)域的應(yīng)用。</p><p> 關(guān)鍵詞:高分子染料; 染料; 合成;應(yīng)用</p><p><b> Abstract</b></p
4、><p> Polymeric dyes is introduced through certain chemical reactions will send base group polymer main chain or side chain to form a new class of shading polymer. The preparation of polymeric dyes are usually
5、 has two routes: monomer synthesis (i.e., by including the attraction side base addition polymerization, condensation polymerization, coordination polymerization of monomers such as the preparation of polymeric dyes) and
6、 macromolecular modified route (that is, through the side chains of macromole</p><p> Keywords : Polymeric dyes; Dye; Synthesis; Application</p><p><b> 目錄</b></p><p>
7、 1.引言- 1 -</p><p> 2.高分子染料的優(yōu)點(diǎn)- 1 -</p><p> 3.高分子染料的合成方法- 1 -</p><p> 3.1 高聚物側(cè)鏈懸掛發(fā)色體的高分子染料的合成- 1 -</p><p> 3.2利用染料重氮鹽制備高分子染料- 2 -</p><p> 3.3高聚物主鏈
8、為發(fā)色體的高分子染料的合成- 2 -</p><p> 3.4 低分子染料與其它單體進(jìn)行共縮聚反應(yīng)- 2 -</p><p> 3.5 反應(yīng)性高分子與低分子染料反應(yīng)合成高分子染料- 3 -</p><p> 4.高分子染料的應(yīng)用- 3 -</p><p> 4.1纖維著色- 3 -</p><p>
9、 4.2塑料加工- 3 -</p><p> 4.3油墨及織物噴墨印花- 3 -</p><p> 4.4食品制造- 4 -</p><p> 4.5化妝品及醫(yī)藥- 4 -</p><p> 4.6光電材料- 4 -</p><p> 5.展望- 4 -</p><p>
10、 參考文獻(xiàn)- 6 -</p><p><b> 1.引言</b></p><p> 21世紀(jì)是人類與自然環(huán)境相互協(xié)調(diào)發(fā)展的世紀(jì)。在不斷開(kāi)發(fā)新材料, 改善已有材料性能的同時(shí),更要注重環(huán)境保護(hù)以及人類自身的健康。</p><p> 當(dāng)今世界生態(tài)環(huán)境急劇惡化, 1972年聯(lián)合國(guó)在斯德哥爾摩召開(kāi)第一次人類環(huán)境會(huì)議, 將環(huán)境污染、人類健康等問(wèn)題提
11、到日事議程當(dāng)中之后, 世界各國(guó)紛紛制定環(huán)保法規(guī), 借以保護(hù)環(huán)境和生態(tài)平衡。綠色化學(xué)正是基于環(huán)境無(wú)害或環(huán)境友好的思想發(fā)展起來(lái)的一門(mén)新興學(xué)科。借助于綠色化學(xué), 發(fā)達(dá)國(guó)家競(jìng)相發(fā)展綠色工業(yè)。雖然目前綠色產(chǎn)品的總產(chǎn)值所占比例不大, 但是它的發(fā)展勢(shì)不可擋。</p><p> 在染料領(lǐng)域, 一般染料活性染料除外是通過(guò)離子鍵、氫鍵、疏水性相互作用等固定在被染材料上, 結(jié)合力不強(qiáng)。在放置、水洗、干洗過(guò)程中, 由均勻分散狀態(tài)遷移至
12、材料表面, 不斷脫落而變色。許多染料潛在的致癌性又相繼被發(fā)現(xiàn), 同時(shí)更多的有機(jī)染料的癌變性還待進(jìn)一步的證實(shí)。1994年德國(guó)頒布了禁用部分偶氮染料的法令, 22種致癌芳香胺合成的染料受到禁用。這使人們將目光轉(zhuǎn)向代用染料的合成和開(kāi)發(fā)。</p><p> 低分子染料的高分子化就可以有效地解決上述問(wèn)題。高分子染料就是將染料小分子結(jié)合到聚合物的主鏈或側(cè)鏈上, 用于各種染色過(guò)程的材料。</p><p&g
13、t; 2.高分子染料的優(yōu)點(diǎn)</p><p> (1)高分子染料明顯改善了一般小分子染料易遷移的缺點(diǎn)。尤其是偶氮染料和蔥醒染料的耐遷移性大大提高;</p><p> (2)高分子染料在溶劑中一般溶解很少或完全不溶解, 不易褪色;</p><p> (3)高分子染料分子量極大, 不能為細(xì)胞膜所透過(guò), 不會(huì)被細(xì)菌、微生物分解。因此, 不為生物體所吸收, 對(duì)生物體無(wú)
14、害;</p><p> (4)高分子染料具有較高熔點(diǎn), 耐熱性大大提高。相容性則因材料而異。如果染料高分子所用的單體與被著色高分子單體化學(xué)結(jié)構(gòu)相似, 則相容性好。</p><p> 很顯然, 由于大分子中含有了發(fā)色團(tuán), 它成為結(jié)構(gòu)有色材料。高分子染料屬于功能高分子, 符合今后材料學(xué)發(fā)展的方向, 同時(shí)也符合綠色染料化學(xué)發(fā)展的宗旨。</p><p> 3.高分子染
15、料的合成方法</p><p> 3.1 高聚物側(cè)鏈懸掛發(fā)色體的高分子染料的合成 </p><p> 這種方法必須先合成高聚物,然后通過(guò)偶合、縮合成環(huán)等反應(yīng)將染料中間體連接于高聚物的側(cè)鏈上,并同時(shí)在側(cè)鏈上形成發(fā)色體,例如:</p><p> 3.2利用染料重氮鹽制備高分子染料</p><p> 重氮鹽對(duì)光的穩(wěn)定性較差,在光的照射下會(huì)發(fā)生
16、分解,形成自由基。利用重氮鹽的這種性質(zhì),可以先將含氨基的染料重氮化,再使之與乙烯基單體混合,在光照下染料重氮鹽分解形成自由基,從而引發(fā)乙烯基單體的聚合,用這種方法可以合成得到分子鏈末端連接低分子染料的高分子染料。</p><p> 3.3高聚物主鏈為發(fā)色體的高分子染料的合成</p><p> 該方法是采用小分子的中間體,通過(guò)氧化縮合、重氮化和偶合、成環(huán)縮合、金屬絡(luò)合聚合等反應(yīng)合成高分子
17、染料,高分子主鏈即為發(fā)色體。在紡織品上早已應(yīng)用的苯胺黑染料實(shí)際上就是由苯胺通過(guò)氧化縮合反應(yīng)而制得的高分子染料[1]。</p><p> 3.4 低分子染料與其它單體進(jìn)行共縮聚反應(yīng)</p><p> 合成高分子染料通常有色的聚酰胺、聚酯(或聚氨酯)的合成就采用這種方法。其中的一個(gè)典型的反應(yīng)方程式如下,通過(guò)酯交換和縮聚反應(yīng),獲得高分子染料。</p><p> 3.
18、5 反應(yīng)性高分子與低分子染料反應(yīng)合成高分子染料</p><p> 高分子骨架可能具有親電或親核性。采用垂掛色素法可將親核或親電染料小分子用化學(xué)鍵鍵合在高分子骨架的側(cè)鏈上。例如高分子中含有活潑性極高的酰氯基或環(huán)氧基,則可以與含有氨基或羥基的低分子染料反應(yīng)。這一類型與第一類型類似,只不過(guò)前者是先聚合再取代,后者先小分子取代再聚合。</p><p> 4.高分子染料的應(yīng)用</p>
19、<p><b> 4.1纖維著色</b></p><p> 高分子染料的成功運(yùn)用開(kāi)辟了一個(gè)新時(shí)代,20世紀(jì)70 年代初,Gangneux 和Marechal制備了一系列的聚酰胺和聚酯,并利用高分子染料在常規(guī)條件下對(duì)其進(jìn)行著色,所得產(chǎn)品具有良好的機(jī)械性能和熱穩(wěn)定性,與以往添加顏料進(jìn)行著色的纖維相比,色素不易被溶劑萃取,而且具有優(yōu)異的耐洗和耐光牢度,通過(guò)纖維切片觀察,具有很好的
20、均勻度。Libert [2] 制備了高濃度的有色酰胺齊聚物用于錦綸66的染色得到了滿意的效果。Paper 等采用萘二甲酰胺、喹吖啶酮、二噁嗪、苯甲酰咪唑等結(jié)構(gòu)的縮聚型色素與對(duì)苯二甲酸(二乙酯) 和乙二醇體系共聚得到一系列用于紡絲或著色的高分子染料。</p><p><b> 4.2塑料加工</b></p><p> 采用傳統(tǒng)小分子無(wú)機(jī)及有機(jī)顏料作為塑料著色母粒組分
21、,由于與載體樹(shù)脂等組分相容性差,因此制備過(guò)程中需要使用大量的分散劑才能達(dá)到顏料顆粒均勻分散效果,但這對(duì)其物理性能有影響。可溶性染料可以克服上述不足之處,但是它不耐溶劑卻成了限制其應(yīng)用的致命弱點(diǎn)。高分子染料則克服了上述兩種方法的缺陷,可獲得較為理想的應(yīng)用效果。陳林等[3] 以溶液聚合法合成了以硝基偶氮苯為染料單體的高分子染料,將此高分子染料用于聚酯類塑料材料的著色,相容性、加工性能均得到了改善。另外,Rainer 制備了聚合染料用于聚酯樹(shù)
22、脂的著色,具有良好的各項(xiàng)牢度,并具有非常好的耐光性。</p><p> 4.3油墨及織物噴墨印花</p><p> 傳統(tǒng)的油墨多采用有毒的溶劑,可代替油墨的水溶性高分子染料于上世紀(jì)80 年代問(wèn)世。Wing2ard等將水溶性黑色染料共價(jià)交聯(lián)于聚苯乙烯材料上,這種水溶性高分子染料可用來(lái)制造印刷油墨、墨水等,在可見(jiàn)光范圍內(nèi)有很強(qiáng)的吸收,少量運(yùn)用就可產(chǎn)生較深顏色,它改變了使用碳墨時(shí)必須用溶劑的
23、缺點(diǎn)。日本的Kamimura等使用聚合度為20的高分子染料制備了水性噴射印刷油墨,與傳統(tǒng)的溶劑型油墨相比,具有較小的表面張力,印刷后干燥時(shí)間大大縮短,褪色率低。德國(guó)的Gubter制備了一種具有儲(chǔ)存穩(wěn)定性的高分子染料用于噴墨打印,由此高分子染料制得的油墨具有高度的耐擦拭、耐水性和良好的光澤度,并且不會(huì)堵塞噴嘴。Men2nicke制備了一種水溶性高分子染料,較適合應(yīng)用于織物噴墨印花。</p><p><b>
24、; 4.4食品制造</b></p><p> 自20 世紀(jì)70 年代美國(guó)食品及藥物管理局對(duì)數(shù)種食品色素施行禁用規(guī)定以來(lái),美國(guó)等一些發(fā)達(dá)國(guó)家投入了大量人力和財(cái)力用于新的安全可靠的食用色素品種研制。實(shí)驗(yàn)表明,高分子染料在體內(nèi)不吸收、不累積,因此非常適合用作食用色素。偶氮苯是一類具有鮮明顏色的化合物,但是小分子偶氮苯是潛在的致癌物質(zhì),經(jīng)高分子化后可以阻止被人體吸收。許多小分子狀態(tài)下有毒、不能作為食用色素
25、的偶氮類化合物,通過(guò)高分子化后毒性消失,可廣泛用作食用色素。這類染料包括蒽醌、蒽吡啶酮、蒽吡啶、苯并蒽酮、硝基苯胺和三苯甲基衍生物類染料[4] 。</p><p><b> 4.5化妝品及醫(yī)藥</b></p><p> 利用功能高分子染料難以透過(guò)細(xì)胞膜的特點(diǎn),可將其應(yīng)用于粉、霜、發(fā)蠟、指甲油等化妝品的染色,提高化妝品的安全性。許多功能性高分子染料具有生物活性,可用
26、于殺菌、疾病診斷等。如今,功能性高分子染料已在疾病檢測(cè)、DNA 測(cè)序、熒光探針、光動(dòng)力治療等方面得到了實(shí)際應(yīng)用,在高科技醫(yī)療領(lǐng)域起到了重要作用。吳永忠等[5] 從物理與光學(xué)角度討論了酞菁在光動(dòng)力治療中的應(yīng)用,為腫瘤等疑難疾病的診治開(kāi)辟了一個(gè)新領(lǐng)域。</p><p><b> 4.6光電材料</b></p><p> 光電材料是近年來(lái)研究的熱點(diǎn)課題之一,高分子染料在
27、光電材料上也應(yīng)用。以聚酰胺、聚乙烯、聚丙烯酸酯等為高分子骨架的高分子染料均有應(yīng)用于制備光學(xué)材料的報(bào)道。韓國(guó)的Kim[6] 等研制了兩種金屬?gòu)?fù)合高分子染料Al ( PHQ ) 6 和Zn (PHQ) 7 ,并且測(cè)試出這種新的高分子染料可以用作光逸材料應(yīng)用于電子儀器中。Eich[7] 等研究帶有氰基的偶氮型液晶材料,利用光化學(xué)和熱效應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)讀寫(xiě)和擦去等功能。美國(guó)3M 公司在該領(lǐng)域也有一系列的研究,開(kāi)發(fā)了一系列的激光光盤(pán)材料。</p&g
28、t;<p><b> 5.展望</b></p><p> 大分子骨架和發(fā)色基團(tuán)的協(xié)同作用, 使它的應(yīng)用不僅僅限于在染色方面。作為一種特殊高分子材料, 高分子染料的合成使其功能擴(kuò)大。不僅具有染色的功能, 還潛在著光致發(fā)光, 光致變色, 光聚合引發(fā)劑等功能。它在非線性光學(xué)液晶顯示等光電以及導(dǎo)電方面也都有廣泛的應(yīng)用前景。</p><p> 高分子染料是一
29、種有前途的功能高分子材料,對(duì)于它的開(kāi)發(fā)與應(yīng)用都還有很大潛力可挖。同時(shí)對(duì)它的研究手段和方法隨研究者研究的目的和側(cè)重點(diǎn)不同而有很大差異, 屬于多學(xué)科交叉領(lǐng)域。</p><p><b> 參考文獻(xiàn)</b></p><p> [1]王菊生. 染整工藝原理[M].北京:紡織工業(yè)出版社,1984 :629 - 632.</p><p> [2] Li
30、bert C , Marechal E. Synt hese de substance macromoleculaires renfermant des motifs monomers derives de colorants-XVIII Synt hes d’oligoamides colores par structure[J ] . European Polymer Journal , 1980 , 16 (10) : 951 -
31、 956.</p><p> [3] 陳林,孟慶華,黃德音,等.含偶氮共聚酯型聚合染料的合成與性能研究[J ].金山油化纖, 2001 , (4) : 11-13.</p><p> [4]凌關(guān)庭. 食品添加劑手冊(cè)(第二版) [M] . 化學(xué)工業(yè)出版社, 1997.</p><p> [5]吳永忠, 田禾, 陳孔常. 酞菁在光動(dòng)力學(xué)療法中的應(yīng)用[J ] .染料
32、工業(yè), 1998 , 35 (5) : 13-15 , 21.</p><p> [6] Kim S , Cui J , Park J , et al . Synt hesis and light emitting properties of polymeric metal complex dyes based on hydroxyquinoline moiety [J ] . Dyes and Pigment
33、s , 2002 , 55(2/ 3) :91-97.</p><p> [7] Eich M , Wendorff J H , Reck B , et al . Reversible digital andholographic opical storage in polymeric liquid crystals[J ] . DieMakro- molekulare Chemie , Rapid Commu
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