有機(jī)推斷-撫順教育研究網(wǎng)

1、有機(jī)推斷,撫順十二中學(xué)賀立,,(2014·天津，8)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α­-非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：,,已知：,,,,,,,考點(diǎn),信息量太大！眾多有機(jī)物的轉(zhuǎn)化或合成。考查點(diǎn)太多！有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、命名、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等。,題干：,題目：,有機(jī)物的結(jié)構(gòu),官能團(tuán),碳骨架,方法,典例1 已知1molA與2molH2反應(yīng)生成E,⑴ A中可能含有哪些含氧官能團(tuán)

2、？＿＿＿＿＿＿。⑵ A的碳原子數(shù)＿＿，A含的其他官能團(tuán)＿＿＿＿＿，⑶ A的碳骨架＿＿＿＿＿＿， ⑷ A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式＿＿＿＿＿＿＿＿＿。,醛基，羧基,依據(jù)反應(yīng)信息確定,,,,⑴ A中可能含有哪些含氧官能團(tuán)？＿＿＿＿＿＿。⑵ A的碳原子數(shù)＿＿，A含的其他官能團(tuán)＿＿＿＿＿，⑶ A的碳骨架＿＿＿＿＿＿， ⑷ A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式＿＿＿＿＿＿＿＿＿。,醛基，羧基,依據(jù)反應(yīng)信息確定,依據(jù)數(shù)據(jù)信息確定,4,碳碳雙鍵,典例1 已知1molA與2mo

3、lH2反應(yīng)生成E,,,⑴ A中可能含有哪些含氧官能團(tuán)？＿＿＿＿＿＿。⑵ A的碳原子數(shù)＿＿，A含的其他官能團(tuán)＿＿＿＿＿，⑶ A的碳骨架＿＿＿＿＿＿， ⑷ A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式＿＿＿＿＿＿＿＿＿。,醛基，羧基,依據(jù)反應(yīng)信息確定,依據(jù)數(shù)據(jù)信息確定,4,碳碳雙鍵,C-C-C-C,OHC-CH=CH-COOH,典例1 已知1molA與2molH2反應(yīng)生成E,,依據(jù)結(jié)構(gòu)信息確定,從有機(jī)物A開(kāi)始有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物略去)。A在NaOH溶液中

4、水解生成B、C，1 mol F與足量的新制Cu(OH)2堿性懸濁液加熱充分反應(yīng)可生成2 mol紅色沉淀。,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,典例2,,,,,從有機(jī)物A開(kāi)始有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物略去)。A在NaOH溶液中水解生成B、C，1 mol F與足量的新制Cu(OH)2堿性懸濁液加熱充分反應(yīng)可生成2 mol紅色沉淀。,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,典例2,,,,,,①若醇能氧化為醛或羧酸，醇分子中應(yīng)含有 “ ”結(jié)構(gòu)；若能氧化成酮，醇分

5、子中應(yīng)含有 “ ”結(jié)構(gòu)。,R-CH2OH,R-CH(R')OH,②根據(jù)環(huán)酯的結(jié)構(gòu)可確定“—OH”與“—COOH”的相對(duì)位置。③由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。④由一鹵代物的種類或核磁共振氫譜可確定碳架結(jié)構(gòu)。,結(jié)構(gòu)信息,,反應(yīng)信息,數(shù)據(jù)信息,結(jié)構(gòu)信息,推斷物質(zhì)碳骨架,推斷物質(zhì)官能團(tuán),提取信息,確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,,,,總結(jié),,【練習(xí)1】某有機(jī)物A在不同條件下反應(yīng)，

6、分別生成B1和C1和B2和C2；C1又能分別轉(zhuǎn)化為B1或C2；C2能進(jìn)一步氧化，反應(yīng)如下圖所示：其中只有B1，既能使溴水褪色又能和NaHCO3反應(yīng)。(1) C1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (2) B1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,練習(xí)1,,,已知：①C、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1) 寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。(2) F分子中含有的官能團(tuán)的名稱是_________________

7、_。(3) 寫(xiě)出A的分子式：________________。,練習(xí)2 有機(jī)物間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：,,,①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；④,,練習(xí)3,,,反應(yīng)信息,-CHO,-COOH,-OH -COOH,-OH(酚),-OH(醇),反應(yīng)信息,-X/-COOR/-COOH/-OH(酚)

8、,-X,-OH/-COOH/苯及其同系物,-COOR,苯及其同系物,-OH(酚),,—C≡C—,①1mol＿＿＿＿或＿＿＿＿加成需1molH2， 1mol＿＿＿＿完全加成需2molH2， 1mol＿＿＿ ＿加成需3molH2。②生成2 molAg↓或1molCu2O↓需＿＿＿＿，③與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2需＿＿＿＿、 ＿＿＿＿，④與NaHCO3反應(yīng)放出1mol CO2需＿＿＿＿。,數(shù)據(jù)信息

9、,碳碳雙鍵,醛基,碳碳三鍵,苯及同系物,1mol醛基,2mol羥基,2mol羧基,1mol羧基,符合CnH2n+2為＿＿＿＿＿烴，符合CnH2n為＿＿＿＿＿烴，符合CnH2n-2為＿＿＿＿＿烴，符合CnH2n-6為＿＿＿＿＿，符合CnH2n+2O為＿＿＿＿＿，符合CnH2nO為＿＿＿＿＿，符合CnH2nO2為＿＿＿＿＿。,數(shù)據(jù)信息,,烷,烯烴、環(huán)烷,炔烴、二烯,苯及同系物,醇、醚,醛、酮,酸、酯,有機(jī)推斷,撫順十二中學(xué)賀立