中學(xué)化學(xué)競賽試題資源庫——有機(jī)合成

1、中學(xué)綜合學(xué)科網(wǎng)第1頁共21頁中學(xué)化學(xué)競賽試題資源庫中學(xué)化學(xué)競賽試題資源庫——有機(jī)合成有機(jī)合成A組16－羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6－羰基庚酸。請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選，②如有需要，可以利用試卷中出現(xiàn)過的信息，③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：2已知①鹵代烴（或－Br）可以和金屬反應(yīng)生成烴基金屬有機(jī)化合物。后者又能與含羰基

2、化合物反應(yīng)生成醇：RBr＋MgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH???????OHC252????OCH2??????HOH2②有機(jī)酸和PCl3反應(yīng)可以得到羧酸的衍生物酰鹵：③苯在AlCl3催化下能與鹵代烴作用生成烴基苯：有機(jī)物A、B分子式均為C10H14O，與鈉反應(yīng)放出氫氣并均可經(jīng)上述反應(yīng)合成，但卻又不能從羰基化合物直接加氫還原得到。A與硫酸并熱可得到C和C’，而B得到D和D’。C、D分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，而C’

3、和D’卻不可。請(qǐng)以最基礎(chǔ)的石油產(chǎn)品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任選無機(jī)試劑為原料依下列路線合成B，并給出A、C’、D的結(jié)構(gòu)簡式及下述指定結(jié)構(gòu)簡式。合成B的路線：3由指定原料及其他必要的無機(jī)及有機(jī)試劑會(huì)成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。（2）由丙酮合成叔丁醇。（3）由1－戊醇合成2－戊炔。中學(xué)綜合學(xué)科網(wǎng)第3頁共21頁9以C2H5OH為原料，加入必要的無機(jī)試劑合成CH3CH2CH2CH2OH。10以BrCH2CH(CH3)2為原料制取2－

4、甲基－1，2－丙二醇，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。11用你掌握的苯及其衍生物性質(zhì)的有關(guān)知識(shí)，寫出以最短的流程制備苯甲酸乙酯以及o－、m－、p－氨基苯甲酸反應(yīng)的化學(xué)方程式。B組12試填寫下列反應(yīng)流程的試劑，產(chǎn)物及反應(yīng)條件13寫出下列合成步驟中A～E的結(jié)構(gòu)式。14化合物J是一種含有兩個(gè)四元環(huán)的化合物，它可以經(jīng)過下列合成路線合成。寫出各步合成產(chǎn)物A～F以及化合物J的結(jié)構(gòu)式。15由乙炔合成乙酸正丁酯16分子樹（Dendrimers）是指分子中有樹

5、狀結(jié)構(gòu)的高度支化大分子，這類大分子的制備方法之一就是Michael加成反應(yīng)。反應(yīng)的一個(gè)簡單例子如下：(C2H5)2NH＋H2C＝CHCO2Et(C2H5)2N－CH2CH2CO2Et（注：Et為乙基）一個(gè)分子樹可通過下列反應(yīng)得到：①NH3用過量的丙烯睛（H2C＝CHCN）處理得到含有3個(gè)氰基的產(chǎn)物②上述得到的產(chǎn)物在催化劑作用下用H2催化還原，得到一種帶有三個(gè)伯胺（－NH2）的產(chǎn)物。③這種初級(jí)伯胺產(chǎn)物再用過量的丙烯腈處理。④步驟③的產(chǎn)物再