苯-甲苯讀書筆記

1、苯甲苯讀書筆記苯（C6H6）在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體，并具有強烈的芳香氣味。苯可燃，毒性較高，是一種致癌物質(zhì)。可通過皮膚和呼吸道進入人體，體內(nèi)極其難降解，因為其有毒，常用甲苯代替，苯是一種碳氫化合物也是最簡單的芳烴。它難溶于水，易溶于有機溶劑，本身也可作為有機溶劑。苯是一種石油化工基本原料。苯的產(chǎn)量和生產(chǎn)的技術(shù)水平是一個國家石油化工發(fā)展水平的標志之一。苯具有的環(huán)系叫苯環(huán)，是最簡單的芳環(huán)。苯分子去掉一個氫以后的結(jié)構(gòu)叫苯基，用P

2、h表示。因此苯也可表示為PhH。1、發(fā)現(xiàn)歷史苯是在1825年由英國科學家法拉第（MichaelFaraday，1791—1867）首先發(fā)現(xiàn)的。19世紀初，英國和其他歐洲國家一樣，城市的照明已普遍使用煤氣。從生產(chǎn)煤氣的原料中制備出煤氣之后，剩下一種油狀的液體卻長期無人問津。法拉第是第一位對這種油狀液體感興趣的科學家。他用蒸餾的方法將這種油狀液體進行分離，得到另一種液體，實際上就是苯。當時法拉第將這種液體稱為“氫的重碳化合物”。1834年，

3、德國科學家米希爾里希（EEMitscherlich，1794—1863）通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。待有機化學中的正確的分子概念和原子價概念建立之后，法國化學家日拉爾(CFGerhardt1815—1856)等人又確定了苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6。苯分子中碳的相對含量如此之高，使化學家們感到驚訝。如何確定它的結(jié)構(gòu)式呢？化學家們?yōu)殡y了：苯的碳、氫比值如此之大，表明苯是高度不

4、飽和的化合物。但它又不具有典型的不飽和化合物應具有的易發(fā)生加成反應的性質(zhì)。德國化學家凱庫勒是一位極富想象力的學者，他曾提出了碳四價和碳原子之間可以連接成鏈這一重要學說。對苯的結(jié)構(gòu)，他在分析了大量的實驗事實之后認為：這是一個很穩(wěn)定的“核”，6個碳原子之間的結(jié)合非常牢固，而且排列十分緊湊，它可以與其他碳原子相連形成芳香族化合物。于是，凱庫勒集中精力研究這6個碳原子的“核”。在提出了多種開鏈式結(jié)構(gòu)但又因其與實驗結(jié)果不符而一一否定之后，1865

5、年他終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關鍵。關于凱庫勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，一直是化學史上的一個趣聞。據(jù)他自己說這來自于一個夢。那是他在比利時的根特大學任教時，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇銜住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過來，整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說又忙了一夜。對此，凱庫勒說：“我們應該會做夢！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理，……但不要在清醒的理智檢驗之前

6、，就宣布我們的夢?！睉撝赋龅氖?，凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學說，并不是偶然的。這是由于他善于獨立思考，平時總是冥思苦想有關的原子、分子、結(jié)構(gòu)等問題才會夢其所思；更重要的是，他懂得化合價的真正意義，善于捕捉直覺形象；加之以事實為依據(jù)，以嚴肅的科學態(tài)度進行多方面的分析和探討，這一切都為他取得成功奠定了基礎。2、物質(zhì)結(jié)構(gòu)編輯苯環(huán)是最簡單的芳環(huán)，由六個碳原子構(gòu)成一個六元環(huán)，每個碳原子接一個基團，苯的6個基團都是氫原子。但實

7、驗表明，苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色，這說明苯中沒有碳碳雙鍵。研究證明，苯環(huán)主鏈上的碳原子之間并不是由以往所認識的單鍵和雙鍵排列（凱庫勒提出），每兩個碳原子之間的鍵均相同，是由一個既非雙鍵也非單鍵的鍵（大π鍵）連接。價鍵觀點碳數(shù)為4n2（n是正整數(shù)，苯即n=1），且具有單、雙鍵交替排列結(jié)構(gòu)的環(huán)烯烴稱為輪烯（annulene)，苯是一種輪烯。苯分子是平面分子，12個原子處于同一平面上，6個碳和6個氫是均等的，CH鍵長為1.08Α，CC

8、鍵長為1.40Α，此數(shù)值介于單雙鍵長之間。分子中所有鍵角均為120，碳原子都采取sp2雜化。每個碳原子還剩余一個p軌道垂直于分子平面，每個軌道上有一個電子。6個軌道重疊形成離域大π鍵，萊納斯鮑林提出的共振雜化理論認為，苯擁有共振雜化體是苯環(huán)非常穩(wěn)定的原因，也直接導致了苯環(huán)的芳香性。分子軌道模型從分子軌道理論來看，可以認為苯的6個p軌道相互作用形成6個π分子軌道，其中ψ1ψ2ψ3是能量較低的成鍵軌道，ψ4ψ5ψ6是能量較高的反鍵軌道。ψ2