2009年高中化學第一輪復習-有機化學復習課件

1、,,有機化學總復習 ——有機基礎知識,一、近四年高考(全國卷)有機推斷大題分析,外加一道有機化學選擇題6分,習題(2002年高考),擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結(jié)構簡式如右圖：下列對該化合物敘述正確的是 （ ）A 屬于芳香烴 B 屬于鹵代烴C

2、在酸、堿性條件下不水解 D 在一定條件下可以發(fā)生加成反應,,二、高考考試大綱要求,1、理解基團、官能團、同分異構體、同系物等概念；2、掌握各主要官能團的性質(zhì)和主要化學應；3、掌握典型的烴類化合物及烴類衍生物的基本碳架結(jié)構及其相互之間的轉(zhuǎn)化；4、通過各類化合物的化學反應，掌握有機反應的主要類型。5、掌握有機推斷類題目。,根據(jù)轉(zhuǎn)化關系進行推斷,有機物的命名:,1、選取含碳原子最多，支鏈數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。2、取代基位次

3、最小，小的取代基列前，相同的取代基合并.3、阿拉伯數(shù)字間用“，”隔開，阿拉伯數(shù)字與中文名稱間用“——”隔開。,2,2,3-三甲基-3-乙基戊烷,烯烴（炔烴）的命名,1、選擇含雙鍵（三鍵）的最長碳鏈為主鏈2、主鏈編號，使雙鍵（三鍵）的編號盡可能小3、取代基的位次、數(shù)目、名稱寫在烯烴（炔烴）的名稱之前，并指出烯烴碳原子的位置。,2，4-二甲基-3-己烯,有機物的一些基本概念：1、同系物：①結(jié)構相似：官能團的種類、數(shù)目及連接方式相同

4、（即組成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物間的相對分子質(zhì)量相差14n舉例辨析：CH4和C3H8、C2H4和C3H6,①必須是同一類別的有機物②官能團種類、個數(shù)均相同③分子組成符合同一通式且彼此 相差若干個CH2原子團④同系物具有相似的化學性質(zhì)，物理性質(zhì) 隨碳原子數(shù)的不同呈規(guī)律性變化,對同系物進行特殊照顧,練習題：,2002年高考第4題：下列物質(zhì)中，與

5、乙醇（CH3CH2OH）互為同系物的是 （ ） A CH3COOH B CH3OH C CH3CH2-O-CH2CH3 D,,同分異構體：,同分異構體的數(shù)目推算方法： ①按碳鏈異構、位置異構、異類異構有 序推算。 ②觀察結(jié)構特點，找對稱面、找互補關

6、 系等要注意思維有序。,同分異構體,1、以C6H14為例寫出同分異構體，并用系統(tǒng)命名法命名；總結(jié)同分異構體書寫的規(guī)律和命名的注意事項,2、幾種常見烴基的同分異構問題，如乙基，丙基，丁基，戊基，為研究含有官能團的同分異構做準備。,3、從上述同分異構體中選取一種判斷，該結(jié)構的烷烴可由哪幾種含一個雙鍵的烯烴或者含一個三鍵的炔烴與氫氣加成得到,4、簡單介紹烯烴的同分異構體書寫與命名，并拓展為含有官能團的同分異構體書寫和命名（碳鏈異構和官

7、能團位置，類別異構）,6、具有相同碳原子個數(shù)的醇和醚互為同分異構體具有相同碳原子個數(shù)的酸和酯互為同分異構體,5、以C9H12為例討論含有苯環(huán)的同分異構體書寫，一取代物，二取代物的判斷,練習題：,寫出分子式為C4H10O的同分異構體的結(jié)構 簡式，并找出其中能被氧化為含有相同碳原子數(shù)醛的醇。,解析:(1)分子式符合CnH2n+2O，可能是醇也可能是醚。有關醇及其醚的同分異構體的判斷可采用“基元法”，要記住丙基有2種、丁基有4種、戊基有

8、8種。(2)醇的氧化產(chǎn)物決定于羥基所連碳原子上的H原子數(shù)（設為a），若a＝2，則氧化為醛；若a＝1，則氧化為酮；若a＝0，則不能去氫氧化。,C—C—O—C—C,C—C—C—O—C,其中①③可以被氧化成醛。,（2003年高考第14題） 乙醚（CH3CH2—O—CH2CH3）是比較安全的全身麻醉劑。下列物質(zhì)中與乙醚互為同分異構體的是 （ ） A CH3—O—CH3

9、 B CH3CH2OH C CH3CH2CH2CH2OH D,,主要官能團歸類：,,,1、碳碳雙鍵（C=C）2、碳碳三鍵（-C≡C-）3、鹵原子(-X)4、羥基(-OH)5、醛基(-CHO) 6、羧基(-COOH)7、酯基(-COO-) 8、苯環(huán),請同學們分析這些物質(zhì)能與哪些官能團反應：能與Na反應 能與NaOH反應能與Na

10、2CO3反應 能與NaHCO3反應能發(fā)生銀鏡反應能與新制Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀能使Cu(OH)2懸濁液變絳藍色溶液使溴水因發(fā)生化學反應而褪色遇FeCl3顯紫色加溴水產(chǎn)生白色沉淀,官能團與性質(zhì)、反應類型的關系,①取代—與HX生成鹵代物 —與鈉換氫氣 —分子間脫水成醚②氧化—成醛（OH與其所在C上的H結(jié)合成水）③酯化—羥基失去H,－OH,羥基,①取代—水解生成醇②消去—相鄰C上

11、有H即可,－X,鹵原子,①易加成—使溴水褪色②易氧化—使酸性KMnO4褪色③可加聚—制塑料,C=C C≡C,雙鍵、叁鍵,性質(zhì),結(jié)構,官能團,,,,,,,,,,官能團與性質(zhì)、反應類型的關系,酸性水解為酸和醇;堿性水解為羧酸鹽和醇,－COO－,酯基,①易取代—溴代、硝化、磺化②可加成—與H2反應③側(cè)鏈氧化—使酸性KMnO4褪色,略,苯環(huán),①酸性—酸的通性；酸性比碳酸強。②酯化—與醇生成有香味的酯,－COOH,羧基,①易加成—與H

12、2反應還原成醇②易氧化—使酸性KMnO4褪色 —銀鏡反應成酸 —與Cu(OH)2反應成酸 ③可縮聚—制酚醛樹脂,－CHO,醛基,性質(zhì),結(jié)構,官能團,,,,,,,,,,,不同羥基與下列物質(zhì)的原理： 有機物A的結(jié)構如下：,（1）A跟NaOH溶液反應的化學方程式 ；（2）A跟NaCO3溶液反應的化學方程式： ；（3）A跟Na反應的化學方程式：

13、 。,（1）,（2）,（3）,結(jié)構和性質(zhì)——一些比較,,烴的羥基衍生物比較,,逐漸增強,,,,逐漸增強,有機化學反應：,有機反應主要包括八大基本類型： 取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應、加聚反應、縮聚反應、顯色反應，,有機反應類型——取代反應,原理：“有進有出”包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水,有機反應類型——取代反應,結(jié)構和性質(zhì)——有機反應斷鍵機理,,幾種基本類型,,

14、,,有機反應類型——加成反應,和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱和水加成時，一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反應可同時進行，也可以有選擇地進行，看信息而定,有機反應類型——加成反應,原理：“有進無出” 包括：烯烴及含C=C的有

15、機物、炔烴及含C≡C的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成,有機反應類型——消去反應,原理：“無進有出” 包括：醇消去H2O生成烯烴、 鹵代烴消去HX生成烯烴,有機反應類型——消去反應,說明：消去反應的實質(zhì)：—OH或—X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反應的情況：—OH或—X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去

16、和不能氧化的醇）有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應的條件：醇類是濃硫酸+加熱； 鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱,有機反應類型——氧化反應,原理：有機物得氧或去氫 包括： 燃燒反應、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的銀鏡反應和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）,有

17、機反應類型——氧化反應,說明：有機物一般都可以發(fā)生氧化反應，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團物質(zhì)被氧化的順序看信息,有機反應類型——還原反應,原理：有機物得氫或去氧 包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成， 硝基被還原為氨

18、基 （如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說明：“氧化”和“還原”反應是針對有機物而言的，有機物被氧化則定義為氧化反應，有機物被還原則定義為還原反應,有機反應類型——加聚反應,類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）：乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單

19、體間的共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）,有機反應類型——加聚反應,說明單體通常是含有C=C或C≡C的化合物鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚產(chǎn)物判斷單體的“二、四”法,有機反應類型——顯色反應,包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄

20、糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍色物質(zhì),有機反應類型——酯化反應拓展,機理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反應生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成環(huán)狀酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2n H2O羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子,有機反應類型——酯化反應拓展,乙二酸和乙二醇酯化,有機反應類型——酯化反應拓展,其它酯硝

21、化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應（且水解后還消耗NaOH）,物質(zhì)的鑒別,1、醇的檢驗—— 能與酸發(fā)生酯化反應生成有水果香味的酯; 能與Na反應生成H2; 能與水以及許多有機物互溶 2、羧酸的檢驗—— 能使石蕊試紙變紅; 能與Na2CO3或Na2HCO3反應放出氣體; 能與活

22、潑金屬反應放出氫氣; 能使Cu(OH)2沉淀溶解; 能與醇發(fā)生酯化反應生成有水果香味的酯; 大部分能溶于水,物質(zhì)的鑒別,3、醛基的檢驗—— 用銀氨溶液檢驗，水浴加熱; 用新制Cu(OH)2檢驗，堿性溶液中，加熱至沸騰; 低級醛能與水互溶 4、酯的檢驗—— 不溶于水;能在酸或堿的催化下水解,特例：甲酸既有醛基，又有羧基; 甲酸某酯中既有醛基，

23、又有羧基。,,,,,,,,,,結(jié)構,性質(zhì),特性,,,有機物推斷合成的一般思路,結(jié)構簡式,反應類型,化學方程式,審題,挖掘明暗條件,找突破口,綜合分析推導,結(jié)論,解有機推斷題的思路,審清題意,找突破點： 1、題干： 相關數(shù)據(jù)、物質(zhì)性質(zhì)、結(jié)構的限制等；　 2、框圖： 官能團的轉(zhuǎn)化關系；反應條件等； 3、提示信息： 4、結(jié)合問題中的信息。,1、根據(jù)

24、某物質(zhì)的組成和結(jié)構推斷同分異構體的結(jié)構；2、根據(jù)相互轉(zhuǎn)變關系和性質(zhì)推斷物質(zhì)結(jié)構；3、根據(jù)反應規(guī)律推斷化學的反應方程式；4、根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關系推斷反應的條件和類型；5、根據(jù)高聚物結(jié)構推斷單體結(jié)構；6、根據(jù)實驗現(xiàn)象推斷物質(zhì)；7、根據(jù)有機物用途推斷物質(zhì)。,有機物推斷一般有哪些類型和方法？,根據(jù)數(shù)據(jù)進行推斷,這類題目同時考查考生的計算能力和推斷能力。解此類題的依據(jù)是：①有機物的性質(zhì)，②有機物的通式。解此類題的步驟是：(1).

25、由題目所給的條件求各元素的原子個數(shù)比，(2).確定有機物的實驗式(或最簡式)，(3).根據(jù)分子量或化學方程式確定分子式，(4).根據(jù)化合物的特征性質(zhì)確定結(jié)構式。其程序可概括為：原子個數(shù)比 ? 實驗式 ? 分子式 ? 結(jié)構式。,關于官能團在反應中的計量關系,(1)銀鏡反應－CHO～2Ag（注意：HCHO～4Ag）。(2)與新制的Cu(OH)2反應：－CHO～2Cu(OH)2 ; －COOH～

26、1/2Cu(OH)2。(3)與鈉反應：－OH(包括醇羥基、酚羥基)～1/2H2 ； －COOH～ 1/2H2 。(4)與NaOH反應：一個酚羥基～NaOH ；－COOH～NaOH； 一個醇酯～NaOH ；一個酚酯～2NaOH；

27、 R－X～NaOH ； C6H5－ X ～2NaOH。(5)與Na2CO3反應：一個酚羥基～Na2CO3； －COOH～1/2Na2CO3～1/2CO2。(6)與NaHCO3反應：－COOH～NaHCO3。(7)根據(jù)酯化反應時的比例關系推斷羧酸或醇對應的官能團數(shù)。 －COOH～ －OH ～ －COO －

28、,RCH2OH,CH３COOH,CH３COOCH2R,RCOOH,CH3OH,RCOOCH３,RCHO,,,,,Ｍ,（　　　）,（　　?。?（　　?。?（　　?。?Ｍ,Ｍ,Ｍ-2,Ｍ+14,Ｍ+42,Ｍ+16,關于相對分子質(zhì)量增減,M=22.4ρMA=DMB根據(jù)化學方程式計算,各元素的質(zhì)量比,各元素的質(zhì)量分數(shù),燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量,摩爾質(zhì)量,相對分子質(zhì)量,通式法,商余法,最簡式法,各元素原子的物質(zhì)的量之比,化學式,

29、,,,,,,,,,,,,,有,有,有,有 有,有,A 有,B 有C 有,☆熟練掌握主要有機物之間的相互衍變關系,有 或,有 或 或 苯環(huán) 或,☆ 熟練掌握主要有機反應的條件和重要的試劑,根據(jù)反應條件來推斷官能團,濃硫酸稀硫酸NaOH/水NaOH/醇H2、催化劑O2/Cu、△Br2/FeBr3Cl2、光照,有機反應類型——知識歸納,有機反應類型——知識歸納,有機反應類型——知

30、識歸納,溴參與的實驗,與溴加成使溴水褪色：含碳碳雙鍵或三鍵的烴及其衍生物與濃溴水發(fā)生取代反應生成白色沉淀：苯酚（鄰對位）與液溴發(fā)生取代反應：烷烴、苯及其同系物與溴水發(fā)生氧化還原反應褪色： 還原性的SO2、H2S或堿溶液（如NaOH） *醛及含醛基的物質(zhì)物理萃?。罕?、直餾汽油、CCl4、己烷等和溴水互溶：酒精,溫度計的使用,溫度計水銀球在液面下，測反應溫度：制乙烯溫度計水銀球在水浴中，測反應條件的溫度：制硝基苯溫度計

31、水銀球在蒸餾燒瓶支管口處，測產(chǎn)物沸點：石油分餾,原理：CxHy + (x+y/4)O2 →xCO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 → xCO2 + y/2 H2O,燃燒規(guī)律,一、烴燃燒耗氧量比較1．等物質(zhì)的量的烴（CxHy）完全燃燒時耗氧量的多少決定于（x+y/4）的數(shù)值，其值越大，耗氧越多，反之越少。2．質(zhì)量相同的烴完全燃燒時，耗氧量的多少決定于CHy中y的數(shù)值，y值越大耗

32、氧越多，反之耗氧越少。,二、烴燃燒產(chǎn)物的量和烴的組成關系1．質(zhì)量相同的烴完全燃燒時生成CO2量的多少決定于CxH中X值，且與X值成正比；完全燃燒生成水的量多少決定于CHy中Y值，且與Y值成正比。2．最簡式相同的烴無論以任意比混合，只要混合物總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO2的總量和H2O的總量保持不變。3．含氫質(zhì)量百分比相等的烴，只要總質(zhì)量一定，任意比混和，完全燃燒生成水的量保持不變。同樣含碳質(zhì)量百分比相等的烴，只要總質(zhì)量一定，任意比

33、混和，完全燃燒生成的二氧化碳的量保持不變。,原理：烴的燃燒通式為： CxHy + (x+y/4)O2 →xCO2 + y/2 H2O烴燃燒后，若生成的水為氣態(tài)（溫度高于100℃）， 則：反應前后氣體的體積的變化量為 △V=(x+y/2) – (1+x+y/4) = y/4 – 1, 顯然， y=4時， △V=0 反應前后的體積不變； y>4時,

34、 △V>0 反應后氣體體積>反應前氣體體積 y<4時， △V<0 反應后氣體體積<反應前氣體體積,三、烴燃燒反應前后反應物和生成物的分子數(shù)關系,,D的碳鏈沒有支鏈,1 mol A與2 mol H2反應,濃硫酸,練習： 化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且組成中元素質(zhì)量分數(shù)相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下圖所示。B和D互為同分異構體。,試寫出：化學方程式