基于新型熒光染料的小分子熒光探針的設(shè)計、合成及性能研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、熒光分子探針是指能與目標(biāo)物質(zhì)發(fā)生作用,并引起分子光學(xué)性質(zhì)變化從而可對目標(biāo)物質(zhì)進(jìn)行分析與檢測的一類特殊試劑。熒光分子探針的使用不僅可以改善分析的靈敏度,而且有助于提高對樣品的時空分辨能力,因此,長期以來它們一直是化學(xué)研究領(lǐng)域的熱點,受到科研工作者的廣泛關(guān)注。
  本論文工作從分子結(jié)構(gòu)創(chuàng)新入手,設(shè)計合成了一系列新型氧雜蒽類熒光染料及花菁染料,并對前者進(jìn)行修飾發(fā)展了新型熒光成像探針。其主要內(nèi)容如下:
  (1)利用已商品化的2-(

2、4-二乙氨基)-2-羥基苯甲酰)苯甲酸設(shè)計合成了類似于Rhodol的新型氧雜蒽染料化合物L(fēng),該熒光染料分子量小,水溶性強,合成產(chǎn)率高,不但優(yōu)化了Rhodol染料的發(fā)光穩(wěn)定性,而且將發(fā)射波長紅移了70-80 nm,能在pH=4-10的水相溶液中保持熒光信號穩(wěn)定存在,即使是對于pH值低的細(xì)胞器(如:溶酶體pH=4.5-5.5)也能夠獲得穩(wěn)定的光學(xué)信號。因此,該化合物經(jīng)過修飾以后有望被應(yīng)用到顯酸性的細(xì)胞器如溶酶體等中做識別檢測基團(tuán),應(yīng)用前景十

3、分樂觀。
  (2)在上述工作的基礎(chǔ)上,根據(jù)化合物結(jié)構(gòu)中具有羥基、酰胺基等易斷裂活性鍵的特征,將其與d-PET,共軛結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化等光物理過程巧妙結(jié)合,我們對其羥基位置進(jìn)行修飾合成化合物L(fēng)1、L3、L4,對其羧基位置修飾合成其肼的衍生物L(fēng)2,其中化合物L(fēng)1、L2可在25%乙醇水溶液中選擇性識別汞離子,檢測限低于美國環(huán)保署對飲用水中汞離子濃度的規(guī)定,達(dá)到10-9 M;化合物L(fēng)3在75%的HEPES乙醇溶液中對谷胱甘肽有很好的選擇性,檢測限

4、達(dá)到10-8M,并能應(yīng)用于活細(xì)胞內(nèi)檢測GSH。
  (3)設(shè)計合成了基于花菁染料的DNA熒光探針(J1-J6),并通過測定紫外-可見光譜和熒光發(fā)射光譜系統(tǒng)研究了它們對DNA的選擇性結(jié)合識別能力。結(jié)果表明,J1-J6在2mM磷酸緩沖溶液中都對DNA有顯著的選擇性,J1與DNA結(jié)合后熒光增強,J2-J6與DNA結(jié)合后熒光淬滅,因此J1-J6可以作為很好的DNA結(jié)合劑,尤其J1可作為熒光開啟型的探針用于DNA的檢測。
  綜上所述

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